Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Cukry (sacharydy, węglowodany) Podział cukrów 1.Monosacharydy C 6 H 12 O 6 (cukry proste) są to związki które w wyniku hydrolizy nie mogą utworzyć cząsteczek.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Cukry (sacharydy, węglowodany) Podział cukrów 1.Monosacharydy C 6 H 12 O 6 (cukry proste) są to związki które w wyniku hydrolizy nie mogą utworzyć cząsteczek."— Zapis prezentacji:

1 Cukry (sacharydy, węglowodany) Podział cukrów 1.Monosacharydy C 6 H 12 O 6 (cukry proste) są to związki które w wyniku hydrolizy nie mogą utworzyć cząsteczek prostszych cukrów.Najbardziej rozpowszechnione sa monosacharydy zawierające głównie 5 lub 6 atomów węgla(pentozy, heksozy). 2.Disacharydy C 12 H 22 O 11 składają się z 2 cząsteczek monosacharydów połączonych wiązaniem acetalowym (glikozydowym).Ulegają hydrolizie.. 3.Oligosacharydy składają się z wielu (od 3 do kilkunastu) cząsteczek monosacharydów połączonych wiązaniem acetalowym.Ulegają hydrolizie. 4.Polisacharydy (C 6 H 10 O 5 ) n związki o charakterze polimerycznym składające się z dużej liczby cząsteczek monosacharydów (nawet kilka tysięcy) połączonych wiązaniem glikozydowym.Ulegają hyhdrolizie.

2 Monosacharydy W zależności od liczby atomów węgla w cząsteczce monosacharydy dzielą się na triozy (3 węgle), tetrozy (4), pentozy (5), heksozy(6). Nazwę poprzedza przedrostek aldo- gdy w czasteczce znajduje się grupa aldehydowa lub keto- gdy ketonowa. Najbardziej rozpowszechniona jest D (+)glukoza. D (+) glukoza jest monosacharydem o worze sumarycznym C 6 H 12 O 6. Ma 4 węgle asymetryczne (*). Liczba izomerów wynosi 2 ( n - liczba węgli asymetrycznych ) czyli w tym przypadku jest równa 16. Litera D odnosi się do konfiguracji na ostatnim asymetrycznym atomie węgla, tj. 5-tym. (+) oznacza,że związek jest prawoskrętny

3 Stereoizomeria monosacharydów Optycznie czynne izomery, których cząsteczki mają się do siebie jak przedmiot do swego odbicia w zwierciadle, nazywamy enancjomerami ( różnica na centrach asymetrii ). Np.. D (+) glukoza i L (+) glukoza są enancjomerami. Oprócz enancjomerów form L i D wiele izomerów różni się konfiguracją jednego, dwóch ( ale nie wszystkich ) asymetrycznych atomów węgla. Są to diastereoizomery. Np. D (+) glukoza i D (+) galaktoza to diastereoizomery. Szczególny rodzaj diastereoizomerów to epimery. Cukry te różnią się konfiguracją podstawników tylko przy węglu asymetrycznym C (2) sąsiadującym z grupą karbonylową. D -mannoza D -glukoza D -galaktoza D -glukoza L -glukoza

4 Aldozy szeregu D D -gliceraldehyd D -erytoza D -treoza D -ryboza D -mannoza D -glukoza D -altroza D -alloza D -arabinoza

5 Aldozy szeregu D D -gliceraldehyd D -erytoza D -treoza D -guloza D -idoza D -liksoza D -ksyloza D -galaktoza D -taloza

6 Ketozy szeregu D D -erytruloza dihydroksyaceton D -ksyluloza D -fruktoza D -rybuloza D -sorboza D -psykoza D -tagatoza

7 Struktura pierścieniowa węglowodanów Wzory Fischera,którymi posługiwaliśmy się dotychczas nie oddaja prawdziwej budowy cukrów, które jako hydroksyaldehydy lub hydroksy kwasy mogą tworzyć hemiacetale lub ketale w rezultacie reakcji wewnątrzcząsteczkowej.W wyniku tego powstaja heterocykliczne układy o 5- lub 6- członowym pierścieniem będące pochodnymi furanu lub piranu. W wyniku zamknięcia pierścienia węgiel C (1) staje się węglem asymetrycznym, w związku z czym powstaja 2 izomery D -glukozy tj. - D -glukoza i - D - glukoza. - D -glukopiranoza

8 forma łańcuchowa i pierścieniowa D -glukoza D -fruktoza - D -glukopiranoza - D -fruktofuranoza

9 Mutarotacja Odmiany - D -glukoza i - D -glukoza to anomery. Anomery glukozy można oddzielić od siebie i wydzielić w stanie krystalicznym. -D-glukoza T(top)=146º, w T=20ºC skręcalność właściwa 112º - D-glukoza T(top)=149º, w T=20ºC skręcalność właściwa 18,9º Rozpuszczamy każda glukozę oddzielnie – kąt skręcania ulega zmianie. Zmniejsza się w roztworze - D -glukozy ze 112º do 52,7°, wzrasta w roztworze - D -glukozy z 18,9ºdo 52,7º. W roztworze w stanie równowagi znajdują się forma i - D - glukozy.(odmiana -36%). Zmiana kąta skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego nazywa się Mutarotacją.

10 Disacharydy Disacharydy(dwucukry) są to węglowodany składające się z 2 powiązanych jednostek monosacharydowych. Mogą kondensować 2 jednakowe (np.: maltoza ) jak i różne (sacharoza) cząsteczek cukrów prostych. Powiązanie obu cząsteczek cukrów następuje za pomocą tzw. Mostków tlenowych. Sacharoza ( - D -glukopiranozylo-1,2- - D -fruktofuranoza) zbudowana jest z - D -glukopiranozy i - D -fruktofuranozy połączonych wiązaniem glikozydowym pomiędzy C (1) glukozy i C (2) fruktozy. Ponieważ obydwie glikozydowe grupy OH (hemiacetalowe) sa zablokowane i żadna z jednostek nie może utworzyć grupy aldehydowej bądż ketonowej, dlatego sacharoza nie wykazuje właściwości redukujących ani zjawiska mutarotacji.

11 Disacharydy cd Maltoza ( - D -glukopiranozylo-1,2- D -glukopiranoza) zbudowana jest z 2 cząsteczek - D -glukopiranozy łączonych wiązaniem glikozydowym pomięzy węglem C (1) jednej glukopiranozy i atomem C (4) drugiej. Cząsteczka maltozy posiada jedną wolnągrupę hydroksylową (hemiacetalową)..Grupa ta może bez trudu być odblokowana i przejść w formę aldehydową. Jest to cukier redukujący – ulega reakcji Tollensa oraz reakcji Fehliga.Wykazuje też zjawisko mutarotacji. Inne disacharydy: -celobioza ( - D -glukopiranozylo-1,4- - D -glukopiranoza) -laktoza ( - D -galaktopiranozylo-1,4- - D -glukopiranoza) -maltoza

12 Polisacharydy Polisacharydy sa to wielocukry zbudowane z dużej liczby (od kilkuset do kilku tysięcy) skondensowanych cząsteczek cukrów prostych. Ogólny wzór najważniejszych polisacharydów – skrobi oraz celulozy to (C 6 H 10 O 5 ) n. Polisacharydy dzielimy na 2 grupy: -homopolisacharydy zbudowane z tych samych cząsteczek monosacharydów. -heteropolisacharydy zbudowane z różnych cząsteczek monosacharydów. Skrobia –stanowi ona materiał zapasowy roślin. Ulega stopniowej hydrolizie w środowisku kwaśnym. (C 6 H 10 O 5 ) n. (C 6 H 10 O 5 ) m m (C 12 H 22 O 11 ) 2m (C 6 H 12 O 6 ) n>m dekstryny maltoza -D-glukoza

13 Celuloza Polisacharyd o charakterze budulcowym. Występuje w bawełnie (90-92%), drewnie (do 50%), słomie (do35%). Ulega stopniowej hydrolizie w środowisku kwaśnym. (C 6 H 10 O 5 ) n. m (C 12 H 22 O 11 ) 2m (C 6 H 12 O 6 ) celobioza -D-glukoza Celuloza w jednostce elementarnej zawiera 3 grupy hydroksylowe (jedna pierwszorzędowa, dwie drugorzędowe) Własności celuloza jest nierozpuszczalna w wodzie i większości rozpuszczalników organicznych, dobrze rozpuszczalna bez zmiany struktury i degradacji w odczynniku Schweitzera Cu(NH 3 ) 4 (OH) 2. Odporna na działanie rozcieńczonych ługów ; pod wpływem stężonych ulega tzw.merceryzacji. Zastosowanie :otrzymywanie sztucznego jedwabiu metodą wiskozową, etery oraz estry celulozy jako zagęszczacze w przemyśle papierniczym, środki kosmetyczne itp..,nitroceluloza –surowiec do farb i lakierów oraz materiał miotający –przemysł zbrojeniowy.


Pobierz ppt "Cukry (sacharydy, węglowodany) Podział cukrów 1.Monosacharydy C 6 H 12 O 6 (cukry proste) są to związki które w wyniku hydrolizy nie mogą utworzyć cząsteczek."

Podobne prezentacje


Reklamy Google