Chemia ogólna Wykład 8

Chemia organiczna= chemia węgla Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Wprowadzenie Chemia organiczna= chemia węgla chemia życia

Historia 1828 - F. Wöhler – synteza mocznika Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Historia 1828 - F. Wöhler – synteza mocznika 10 000 000 znanych związków organicznych 100 000 nowych związków syntezowanych każdego roku

Chemia węgla Stany atomowe węgla Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Chemia węgla Stany atomowe węgla 4 wolne elektrony Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest czterowartościowy Węgiel może tworzyć łańcuchy otwarte i zamknięte łańcuch prosty wiązania wielokrotne łańcuch rozgałęziony

Związki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Węglowodory Związki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru węglowodory alifatyczne alkany, alkeny, alkiny alicykliczne cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkiny aromatyczne benzen, homologi benzenu, pochodne benzenu

Alkany CnH2n+2 metan etan propan butan pentan C H CH CH CH CH Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Alkany CnH2n+2 C H 3 CH 3 CH 3 2 CH 3 2 CH 3 2 metan etan propan butan pentan

5-(1,2-dimetylopropylo) 2-metylononane Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Nazewnictwo alkanów znajdź najdłuższy łańcuch i ponumeruj atomy węgla zaczynając od końca z większą ilością podstawników: 9 węgli  nonan, znajdź wszystkie podstawniki i podaj numery atomów węgla, do których są doczepione: 2-metylo, 5-(1,2-dimetylopropylo) uszereguj podsatwniki w porządku alfabetycznym: 5-(1,2-dimetylopropylo) 2-metylononane

Izomeria strukturalna Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Izomeria strukturalna ten sam wzór ogólny, różne struktury C5H12 pentan 2-metylobutan 2,2-dimetylopropan

Fizyczne własności alkanów Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności alkanów Destylacja frakcyjna ropy naftowej Wieża destylacyjna redestylator Kondensator zbiornik zwrotny Gaz ziemny (C1–C4)‏ Benzyna (C4–C12 – ciecze)‏ temp. wrzenia (40–200ºC)‏ Nafta (C12–C16 - ciecze)‏ temp. wrzenia (200 – 250ºC)‏ Ropa naftowa Olej opałowy(C15–C18 – ciała stałe)‏ temp. wrzenia (250 – 300ºC)‏

Reakcje alkanów Spalanie Odwodornienie Podstawianie np. halogenowanie Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkanów Spalanie Odwodornienie Podstawianie np. halogenowanie

Alkeny CnH2n eten 1–propen 1–buten Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Alkeny CnH2n eten 1–propen 1–buten

1-buten 1-penten 2-penten 1-hexen 1,3-butadien 3-metylo-1,4-pentadien Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej 1-buten 1-penten 2-penten 1-hexen 1,3-butadien 3-metylo-1,4-pentadien

Izomeria geometryczna Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Izomeria geometryczna Ten sam wzór – różne własności chemiczne i fizyczne cis - trans- cis-(Z)-2-buten trans-(E)-2-buten

Reakcje alkenów Spalanie Uwodornienie Utlenianie Polimeryzacja Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkenów Spalanie Uwodornienie Utlenianie Polimeryzacja

Przyłączanie alkohole jedno podstawione halogenowcopochodne Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Przyłączanie jedno podstawione halogenowcopochodne sulfozwiązki alkohole dwu podstawione halogenowcopochodne

Alkiny CnH2n–2 etyn propyn etin propin acetylen but-1-yn but-2-yn Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Alkiny CnH2n–2 etyn etin acetylen propyn propin but-1-yn (1-butyn) but-2-yn (2-butyn)

Alkiny są bardziej aktywne niż alkeny Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkinów Spalanie gaz spawalniczy Alkiny są bardziej aktywne niż alkeny

Cykloalkany CnH2n cyklopropan cyklobutan cyklopentan Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Cykloalkany CnH2n cyklopropan cyklobutan cyklopentan

konformacja krzesełkowa Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej konformacja krzesełkowa cykloheksan

Węglowodory aromatyczne Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Węglowodory aromatyczne Benzen C6H6 6 elektronów z orbitali p tworzy, chmurę elektronową  stabilizacja aromatyczna okrąg reprezentuje 6 elektronów krążących po całej cząsteczce struktury Kekule’go

Homologi i pochodne beznenu Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Homologi i pochodne beznenu Naftalen Antracen Fenantren Toluen metylobenzen 1,2–dimetylobenzen ortho-ksylen (o–ksylen)‏ –meta -para etylobenzen fenol kwas benzoesowy 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)‏ chlorobenzen anilina styren

Reakcje węglowodorów aromatycznych Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje węglowodorów aromatycznych Pierścienie aromatyczne są stabilizowane rezonansowo sprzężonym układem wiązań podwójnych Elektrofilowe podstawianie

Nitrowanie Sulfonowanie Halogenowanie nitrobenzen sulfobenzen Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Nitrowanie nitrobenzen Sulfonowanie sulfobenzen Halogenowanie chlorobenzen

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Grupy funkcyjne Grupa funkcyjna - grupa atomów determinująca własności całej cząsteczki organicznej Grupy funkcyjne C, H, O alkohole, ethery, aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe, estry, węglowodany. C,H,O,N,S tiole, tioetery, tioalkohole, siarczki, sulfonamidy. C,H,O,N aminy, amidy, nitrozwiązki.

Alkohole R–OH metanol, alkohol metylowy alkohol etylowy, etanol Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Alkohole R–OH metanol, alkohol metylowy alkohol etylowy, etanol propan-1-ol propan-2-ol, izopropanol

Rzędowość alkoholi alkohole pierwszorzędowe - alkohole drugorzędowe - Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Rzędowość alkoholi alkohole pierwszorzędowe - grupa OH przyłączona do węgla związanego z jednym atomem C, n-butanol alkohole drugorzędowe - grupa OH przyłączona do węgla związanego z dwoma atomami C, butan-2-ol izobuthanol alkohole trzeciorzędowe - grupa OH przyłączona do węgla związanego z trzema atomami C, 2-metylopropan-2-ol, tert-butanol

retinol (vit A)‏ cholesterol Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej retinol (vit A)‏ cholesterol

Polialkohole etano-1,2-diol, propano-1,2-diol, glikol etylenowy Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Polialkohole etano-1,2-diol, glikol etylenowy propano-1,2-diol, glikol propylenowy propano-1,2,3-triol, gliceryna

Fenole Ar-OH fenol ortho–kresol meta–kresol para–kresol bisfenol A Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fenole Ar-OH fenol ortho–kresol meta–kresol para–kresol bisfenol A

substancja aktywna chili Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej kapsaicyna substancja aktywna chili BHT konserwant żywności Estradiol hormon płciowy Serotonina neurotransmiter

Fizyczne własności alkoholi Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności alkoholi R=C1 to C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4 coraz mniej rozpuszczalne, kwasowe, polarne rozpuszczalniki, metanol: rozpuszczalnik farb, paliwo samochodów wyścigowych, wysokotoksyczny – powoduje ślepotę. etanol: alkohol spożywczy, rozpuszczalnik leków, perfum, olejków zapachowych, antyseptyczny, glikole: trujące, stosowane w syntezie polimerów, rozpuszczalniki barwników, antybakteryjne, składniki odmrażaczy w samochodach. fenol: toksyczne, bezwonne ciało stałe, antyseptyczny, stosowany w produkcji leków (aspiryny) i syntetycznych żywic (bakelit).

Reakcje alkoholi Odwodnienie Tworzenie alkoholanów i soli Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkoholi Odwodnienie Tworzenie alkoholanów i soli nitrogliceryna

Utlenianie Estryfikacja Alkohole pierwszorzędowe aldehyd Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Utlenianie Alkohole pierwszorzędowe aldehyd kwas karboksylowy Alkohole drugorzędowe keton Estryfikacja

Etery R–O–R CH3–O–CH3 CH3–CH2–O–CH2–CH3 CH3–O–CH2CH3 dimetyloeter Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Etery R–O–R CH3–O–CH3 CH3–CH2–O–CH2–CH3 CH3–O–CH2CH3 dimetyloeter dietyloeter metyloetyloeter tetrahydrofuran oksantren dioksyna

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Etery koronowe

Fizyczne własności eterów Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności eterów dimetyloeter i etylometyloeter– gazy, wyższe etery - ciecze, niektóre etery mają własności narkotyczne, usypiające i przeciwbólowe, some ethers has narcotic and sleeping effect, painkillers, dioksyny – bardzo toksyczne.

Aldehydy R–CHO, Ketony R1–CO–R2 Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Aldehydy R–CHO, Ketony R1–CO–R2 formaldehyd, metanal, aldehyd metylowy, formalina aldehyd octowy etanal , benzaldehyd aldehyd benzoesowy, dimetyloketon propanon aceton, acetofenon, 1-fenyletanone metyloetylo keton butanon,

testosteron (hormonmęski)‏ estrogen (hormon żeński)‏ Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej testosteron (hormonmęski)‏ estrogen (hormon żeński)‏

Fizyczne własności aldehydów i ketonów Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności aldehydów i ketonów aldehydy: wodny roztwór formaldehydu używany jest do dezynfekcji, formaldehyd w polikondensacji z fenolem, mocznikiem lub melaminą tworzy żywice, acetofenon: rozpuszczalnik celulozy w przemyśle żywic rozpuszczalnych w alkoholach, ketony: stosowane w przemyśle perfumeryjnym i farbiarskim, rozpuszczalniki i substraty w przemyśle chemicznym.

Reakcje aldehydów i ketonów Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje aldehydów i ketonów Utlenianie Redukcja

Kwasy karboksylowe R–COOH Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Kwasy karboksylowe R–COOH Wzór Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Występowanie HCOOH Kwas mrówkowy Kwas metanowy Żądła owadów CH3COOH Kwas octowy Kwas etanowy Ocet winny CH3CH2COOH Kwas propioniowy Kwas propanowy   CH3(CH2)2COOH Kwas masłowy Kwas butanowy Zjełczałe masło CH3(CH2)3COOH Kwas walerianowy Kwas pentanowy CH3(CH2)10COOH Kwas laurowy Kwas dodekanowy Olejek kokosowy CH3(CH2)16COOH Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy

kwas salicylowy aspirina Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej kwas salicylowy aspirina

Fizyczne własności kwasów karboksylowych Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności kwasów karboksylowych polarne, tworzą aglomeraty połączone wiązaniami wodorowymi, R=C1 do C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4 słabo rozpuszczalne ze względu na hydrofobowe własności łańcucha węglowego, nienasycone, długołańcuchowe – kwasy tłuszczowe rozpuszczalne w eterach i alkoholach,

Reakcje kwasów karboksylowych Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje kwasów karboksylowych Zobojętnianie Estryfikacja Redukcja do aldehydów i ketonów

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Estry R1–COO–R2

Fizyczne własności estrów Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności estrów rozpuszczalne w wodzie nieco gorzej niż kwasy, od kórych pochodzą, większość posiada charakterystyczny zapach, stąd stosowane jako sztuczne dodatki smakowe i zapachowe.

CH3COOC2H5+ H2OCH3COOH+ C2H5OH Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje estrów Hydroliza CH3COOC2H5+ H2OCH3COOH+ C2H5OH Zmydlanie

heksametylenodiamina Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Aminy R–NH2 CH3NH2 NH2CH2NH2 CH3NHCH3 metyloamina metylodiamina dimetyloamina heksametylenodiamina anilina benzoamina

Fizyczne własności amin Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności amin metylo-, dimetylo-, trimetylo- oraz etyloamina – gazy w warunkach normalnych, dietyloamina i trietyloamina - ciecze, wyższe aminy – ciała stałe, gazowe aminy posiadają charakterystyczny zapach amoniakalny, ciekłe aminy posiadają „rybi” zapach, większość amin alifatycznych wykazuje rozpuszczalność w wodzie malejącą ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu, aminy alifatyczne wykazują rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych.

Węglowodany Cn(H2O)n (monosacharydy)‏ Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Węglowodany Cn(H2O)n (monosacharydy)‏ ryboza glukoza fruktoza

Fizyczne własności węglowodanów Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności węglowodanów Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje: zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi glikogen, transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza, budulcowa (celuloza, hemiceluloza) - wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek, hamują krzepnięcie krwi – heparyna, są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza, laktoza, rafinoza).