Alkohole i fenole Opracowanie: Bartłomiej SIEPSIAK klasa 3d Opiekun: p. Teresa Gębicka

Budowa alkoholi i fenoli Szereg homologiczny alkoholi Nazewnictwo Podział alkoholi Otrzymywanie alkoholi Właściwości alkoholi METANOL, ETANOL, FENOL Kliknij na wybrany temat

R - OH Ar - OH fenoli Wzór ogólny alkoholi R - grupa alkilowa C H C H Alkohole i fenole, są to związki organiczne pochodne węglowodorów, w których atom wodoru został zastąpiony grupą funkcyjną -OH (hydroksylową). R - OH Ar - OH fenoli Wzór ogólny alkoholi R - grupa alkilowa Grupa alkilowa to grupa węglowodorowa, uzyskana z cząsteczki węglowodoru, po oderwaniu od niej jednego atomu wodoru, np.: C H C H grupa metylowa metyl - CH 3 Ar - grupa arylowa Grupa arylowa - jednowartościowa grupa utworzona przez oderwanie atomu wodoru od pierścienia aromatycznego. Spis treści

Alkohole dzielimy ze względu na: rodzaj łańcucha węglowego liczbę grup wodorotlenowych w cząsteczce rzędowość atomu węgla, z którym połączona jest grupa -OH

alkohole nasycone - alkanole - pochodne alkanów Ze względu na budowę szkieletu węglowego, alkohole można podzielić na trzy grupy: alkohole nasycone - alkanole - pochodne alkanów propan-1-ol, alkohol propylowy CH - CH - CH - OH 2 3 alkohole nienasycone - pochodne alkenów i alkinów prop-2-en-1-ol CH = CH - CH - OH 2 alkohole aromatyczne - pochodne homologów benzenu i innych związków aromatycznych. grupa arylowa fenol (benzenol)

Ze względu na ilość grup wodorotlenowych w cząsteczce, alkohole dzielimy na: jednowodorotlenowe (monohydroksylowe) - alkanole etanol - alkohol etylowy CH - CH - OH 3 2 dwuwodorotlenowe (dihydroksylowe) - alkanodiole CH - CH 2 OH 1 etano-1,2 -diol glikol etylenowy trójwodorotlenowe (trihydroksylowe) - alkanotriole CH - CH - CH 2 OH 1 3 propano-1,2,3-triol gliceryna

Rzędowość alkoholi OH - C - C - C - - C - C - C - OH - C - Rzędowość alkoholi zależy od tego, z jakiego rzędu węglem połączona jest grupa hydroksylowa. OH - C - C - C - alkohol I rzędowy np. butan-1-ol 3 CH - CH - CH - CH - OH 2 1 4 Węgiel I rzędowy (połączony tylko z jednym atomem węgla) - C - C - C - OH alkohol II rzędowy 3 CH - CH - CH - CH 2 1 4 OH Węgiel II rzędowy (połączony z dwoma atomami węgla) np. butan-2-ol 3 CH - C - CH 1 2 OH CH - C - - C - C - C - OH alkohol III rzędowy np. 2-metylopropan-2-ol Węgiel III rzędowy (połączony z trzema atomami węgla) Spis treści

SZEREG HOMOLOGICZNY ALKOHOLI Alkohole jako pochodne węglowodorów, tworzą szeregi homologiczne. Szereg homologiczny alkoholi nasyconych, jednowodorotlenowych, I rzędowych. CH - OH 3 metanol alkohol metylowy CH - CH - OH 3 2 alkohol etylowy etanol CH - CH - CH - OH 3 2 alkohol propylowy Propan-1-ol CH - CH - CH - CH - OH 3 2 alkohol butylowy Butan – 1-ol CH - CH - CH - CH - CH - OH 3 2 alkohol amylowy Pentan – 1 -ol CH - CH - CH - CH - CH - CH - OH 3 2 alkohol heksylowy Heksan–1-ol Spis treści

NAZEWNICTWO Nazewnictwo alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się od łańcucha węglowodorowego przez dodanie końcówki -ol , poprzedzonej numerem atomu węgla, przy którym znajduje się grupa hydroksylowa. 3 CH - CH - CH - CH - OH 2 1 4 3 CH - CH - CH - CH 2 1 4 OH CH - OH 3 butan-1-ol metanol butan-2-ol alkohol metylowy alkohol butylowy Nazwy alkoholi tworzy się również przez dodanie do nazwy odpowiedniej grupy alkilowej, słowa alkohol: W nazwie alkoholi dwuwodorotlenowych stosuje się końcówkę -diol 3 CH - CH - CH - CH 4 2 1 OH butano-2,3-diol W nazwie alkoholi trójwodorotlenowych stosuje się końcówkę -triol 2 CH - CH - CH - CH 3 4 1 OH butano - 1,2,3-triol

NAZEWNICTWO ZWYCZAJOWE W nazewnictwie niektórych alkoholi utrzymuje się nazwy zwyczajowe. HO - CH - CH - OH 2 glikol etylenowy glikol HO - CH - CH - CH - OH 2 OH glicerol gliceryna OH OH HO fenol hydrochinon Spis treści

Właściwości alkoholi Alkohole należące do szeregu homologicznego zmieniają swoje właściwości fizyczne wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki. Alkohole zawierające w cząsteczce do 12 atomów węgla, w temperaturze pokojowej są cieczami, a z większą ilością węgla w cząsteczce są ciałami stałymi. Niższe alkohole mają charakterystyczny alkoholowy zapach i ostry, palący smak. Alkohole o większych cząsteczkach (4-6 atomów węgla w cząsteczce), charakteryzują się słodkawym, duszącym zapachem, który zanika ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. Wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki wzrasta temperatura wrzenia alkoholi. Rozpuszczalność i lotność alkoholi maleje szybko wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej.

Właściwości chemiczne alkoholi Spalanie alkoholu - reakcja przebiega z udziałem tlenu i w zależności od jego ilości alkohole ulegają: całkowitemu spalaniu, np.: C H OH + 3O 2CO + 3H O 5 2 półspalaniu, np.: C H OH + 2O 2CO + 3H O 5 2 niecałkowitemu spalaniu, np.: C H OH + O 2C + 3H O 5 2

Właściwości chemiczne alkoholi Alkohole reagują z metalami aktywnymi (sód, potas), np.: 2C H OH +2 Na 2C H ONa + H 5 2 etanolan sodu etanol Alkohole reagują z chlorowcowodorami C H OH +HBr C H Br + H O 5 2 etanol bromoetan Alkohole w środowisku kwasowym ulegają reakcji dehydratacji - odłączeniu cząsteczki wody: C H OH CH = CH + H O 5 2 H SO 4 etanol eten Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi tworząc estry: etanol kwas octowy C H OH +CH COOH H C - C + H O 5 2 3 O - C H O octan etylu ester H 2SO4

Utlenianie alkoholi C H OH H O H C - C OH O H C - C Spis treści Utlenianie alkoholi I rzędowych, w obecności chromianu (VI) potasu, prowadzi do otrzymania aldehydów, a w dalszym etapie, do kwasów karboksylowych. C H OH 5 2 3 H O H C - C K Cr O 7 aldehyd octowy etanal etanol 3 OH O H C - C kwas octowy Utlenianie alkoholi II rzędowych, prowadzi do otrzymania ketonów: 3 CH - CH - CH - CH 2 OH CH - CH - C - CH O butan-2-ol butan-2-on Spis treści

Otrzymywanie alkoholi Alkohole można otrzymać w reakcji wymiany chlorowcopochodnych węglowodorów z wodorotlenkami np.: C H Cl + AgOH C H OH + AgCL 5 2 etanol chlorek etylu wodorotlenek srebra chlorek srebra Alkohol metylowy powstaje z gazu wodnego (gaz do syntez), w odpowiednich warunkach ciśnienia, temperatury i w obecności katalizatora CO + 2 H CH OH 2 3 metanol Alkohol etylowy powstaje podczas fermentacji alkoholowej cukrów: C H O 2C H OH + 2CO 6 5 2 12 glukoza etanol Spis treści

CH - OH 3 alkohol metylowy METANOL Dawniej nazywany karbinolem, spirytusem drzewnym (jest produktem suchej destylacji drewna). Jest najprostszym alkoholem alifatycznym. Jest bezbarwną cieczą, o charakterystycznym zapachu. Wrze w temperaturze 64,7 oC, krzepnie w temperaturze -97,5 oC. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Łatwopalny, zwłaszcza jego opary - pali się niebieskim płomieniem. JEST SILNĄ TRUCIZNĄ! Powoduje utratę wzroku, a większa dawka śmierć! Opary metanolu działają drażniąco na błony śluzowe. Metanol jest ważnym surowcem w przemyśle chemicznym. Stosuje się go jako rozpuszczalnik, paliwo silnikowe, w syntezie organicznej.

ETANOL CH - CH - OH alkohol etylowy 3 2 alkohol etylowy Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i piekącym smaku. Wrze w temperaturze 78,3°C, krzepnie w temperaturze -117,3°C. Jest lżejszy od wody i miesza się z nią w dowolnym stosunku. Pali się niebieskawym płowieniem. Łatwo się utlenia do aldehydu octowego. Z metalami tworzy alkoholany, z kwasami daje estry. Dawniej jedynym źródłem alkoholu etylowego, był proces alkoholowej fermentacji skrobi zawartej w ziemniakach, kukurydzy lub cukru zawartego w melasie. Poddając destylacji produkty fermentacji otrzymuje się mieszaninę - rektyfikat, zawierający ok.95% alkoholu etylowego i 5% wody. Etanol ma podobny zapach i smak do metanolu, co bywa przyczyną tragicznych pomyłek. Alkohol etylowy jest trucizną, o mniejszej toksyczności niż metanol. Działa depresyjnie, narkotycznie oraz hepatotoksycznie — niszczy komórki wątrobowe. Narusza strukturę i czynność neuronów, łatwo przenika do komórek nerwowych ośrodkowego układu nerwowego, powodując ich niedotlenienie, prowadzące do zaburzeń czynnościowych. Etanol jest stosowany jako rozpuszczalnik, surowiec w wielu syntezach chemicznych, w przemyśle farmaceutycznym do wyrobu np. nalewek, wyciągów, w przemyśle kosmetycznym do wyrobu perfum, wód toaletowych, w przemyśle spożywczym, w medycynie jako środek odkażający, jako dodatek do paliw silnikowych, paliwo w kuchenkach spirytusowych,.

FENOL OH W temperaturze pokojowej fenol jest substancją stałą, bezbarwną, o charakterystycznym ostrym zapachu. Roztwór wodny fenolu ma odczyn kwaśny i nazywa się go kwasem karbolowym. Fenol ma właściwości trujące i parzące. Z uwagi na jego działanie bakteriobójcze, stosowany jako środek dezynfekujący. Fenol jest jedynym z podstawowych surowców syntezy organicznej. Używa się go do otrzymywania tworzyw sztucznych, zwanych fenoplastami. Fenol stanowi substancję wyjściową do produkcji: leków (np. aspiryny), barwników i materiałów wybuchowych. Spis treści