CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 13

Grupa karbonylowa - właściwości Wodory a

Grupa karbonylowa – kwasowość atomów wodorów a

Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja katalizowana przez kwas ENOL

Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja katalizowana przez kwas

Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja katalizowana przez kwas W przypadku reakcji halogenowania katalizowanej przez kwas dla związków niesymetrycznych podstawienie zachodzi przy bardziej podstawionym atomie węgla !

ZADANIE DOMOWE DOKOŃCZ REAKCJĘ:

Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja z udziałem zasady

Halogenowanie aldehydów i ketonów Reakcja z udziałem zasady REAKCJA HALOFORMOWA W przypadku reakcji halogenowania z udziałem zasady dla związków niesymetrycznych podstawienie zachodzi przy mniej podstawionym atomie węgla !

Alkilowanie ketonów ETER ENOLU ALKILOWANY KETON Aldehydy nie nadają się jako substraty w reakcji alkilowania ze względu na ich reaktywność w środowisku zasadowym !

Alkilowanie ketonów acetyloaceton acac

Alkilowanie ketonów 37% 15%

ZADANIE DOMOWE JAKI PRODUKT OTRZYMAMY W WYNIKU REAKCJI CYKLOHEKSANONU Z CHLORKIEM ALLILU? REAKCJĘ PROWADZI SIĘ W ETERZE DIETYLOWYM W OBECNOŚCI AMIDKU SODU

Kondensacja aldolowa – reakcja dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu prowadząca do powstania β-hydroksyaldehydu lub β-hydroksyketonu ALDOL

Kondensacja aldolowa Reakcja kondensacji aldolowej nie zachodzi jeżeli aldehydy i ketony nie zawierają wodoru α

Kondensacja aldolowa - mechanizm Reakcja katalizowana zasadą

Kondensacja aldolowa - mechanizm Reakcja katalizowana kwasem

Kondensacja aldolowa 5% Alkohol diacetonowy 85% Tlenek mezytylu

Kondensacja aldolowa – dehydratacja produktów addycji

ZADANIE DOMOWE NARYSUJ WZÓR STRUKTURALNY ZWIĄZKU, KTÓRY POWSTAJE POŚREDNIO W REAKCJI KONDENSACJI DWÓCH CZĄSTECZEK ACETOFENONU* *ostatnia reakcja na poprzednim slajdzie

do powstania β-hydroksyaldehydu lub Kondensacja aldolowa – krzyżowa kondensacja aldolowa Krzyżowa kondensacja aldolowa – reakcja dwóch różnych cząsteczek aldehydu lub ketonu prowadząca do powstania β-hydroksyaldehydu lub β-hydroksyketonu oraz produktów ich dehydratacji W przypadku krzyżowej kondensacji aldolowej niekorzystne jest, jeżeli obydwa związki zawierają wodory α !

Kondensacja aldolowa – krzyżowa kondensacja aldolowa Czy w tym przypadku można otrzymać produkt dehydratacji?

Reakcje typu kondensacji aldolowej Kondensacja Knoevenagla R = H, Ar, 3° R1 = H, Ar, 3° (Alk) Z, Z1 = -CHO, -COR, -COOR, -CN, -NO2, -SOR

Reakcje typu kondensacji aldolowej Kondensacja Knoevenagla

Reakcje typu kondensacji aldolowej Kondensacja Perkina Reakcja bezwodników kwasów karboksylowych z aldehydami aromatycznymi

Reakcje typu kondensacji aldolowej Kondensacja Perkina

ZADANIE DOMOWE JAKIE ZWIĄZKI REAGUJĄ I CO POWSTAJE W REAKCJI KONDENSACJI DARZENSA?

Kondensacja Claisena Powstawanie β-oksoestrów

Kondensacja Claisena - mechanizm Powstawanie β-oksoestrów

Kondensacja Claisena - mechanizm C2H5OH Trwały karboanion

ZADANIE DOMOWE NARYSUJ STRUKTURY REZONANSOWE HYBRYDY KARBOANIONU Z POPRZEDNIEGO SLAJDU.

Krzyżowa kondensacja Claisena Reakcja taka jest możliwa, jeżeli jeden z substratów nie zawiera atomów wodoru α benzoilooctanetylu formylooctanetylu

KONIEC