Aminokwasy amfoteryczny charakter aminokwasów, jon obojnaczy (bipolarny – sól wewnętrzna) - punkt pI (punkt izoelektryczny) wiązanie peptydowe (amidowe)
Amfoteryczny charakter aminokwasów Aminokwasy: R – CH – COOH | NH2 zawierają dwie grupy funkcyjne: aminową ( - NH2) o charakterze zasadowym, w związku z tym reagują kwasami reakcja z kwasem chlorowodorowym: C CH3 CH NH2 O OH + C CH3 CH NH2 O OH H H+ Cl- Cl- alanina kwas chlorowodorowy chlorowodorek alaniny
Amfoteryczny charakter aminokwasów cd Grupa karboksylowa ma charakter kwasowy, w związku z tym aminokwasy reagują z zasadami reakcja z zasadą sodową C CH3 CH NH2 O Na C CH3 CH NH2 O H2O Na+ OH - - H alaninian sodu woda alanina zasada sodowa
Jon obojnaczy (bipolarny – sól wewnętrzna) Jon obojnaczy – bipolarny zawiera w swojej strukturze jednocześnie fragment kationowy i fragment anionowy (dwie grupy o odmiennym charakterze chemicznym: zasadowo-kwasowych) Proces ten zachodzi w środowisku wodnym – kation z kwasowej grupy – COOH jest przenoszony na zasadową grupę – NH2 : proces wewnątrzcząsteczkowy C CH3 CH NH2 O C CH3 CH NH3 O - + - + H Jon obojnaczy – sół wewnętrzna
Punkt pI (punkt izoelektryczny) Wartość pH, w której aminokwas istnieje w roztworze głównie w formie jonu obojnaczego, a stężenia formy anionowej i kationowej są sobie równe określa się jako punkt izoelektryczny – pI C CH3 CH NH3+ O O- OH- OH- H+ H+ C CH3 CH NH3+ O OH C CH3 CH NH2 O O- Jon obojnaczy – sół wewnętrzna Forma kationowa Forma anionowa
Punkt pI (punkt izoelektryczny) Dla aminokwasów obojętnych (zwierających jedną grupę aminową i jedną grupę karboksylową) pI wynosi 5 – 6 Dla aminokwasów zasadowych (zwierających więcej grup zasadowych niż kwasowych) pI wynosi ok. 10 Dla aminokwasów kwasowych (zawierających więcej grup kwasowych niż zasadowych) pI wynosi ok. 3
Wiązanie peptydowe (amidowe) Wiązanie powstające między grupą karboksylową jednego aminokwasu a grupą aminową drugiego aminokwasu jest wiązaniem peptydowym (amidowym) C CH2 N O OH H C CH3 CH NH2 O H2O OH H CH3 CH NH2 O C C CH2 N O OH H Wiązanie peptydowe