Mechanizm reakcji estryfikacji Reakcje estryfikacji Mechanizm reakcji estryfikacji
Mechanizm reakcji estryfikacji z udziałem karbokationu Reakcja przebiega wobec katalizatora H+ (pochodzącego z stężonego H2SO4) Przyłączenie protonu do karbonylowego at. O, który jest obdarzony cząstkowym ładunkiem ( - ) w wyniku polaryzacji wiązania grupy karbonylowej w grupie karboksylowej kwasu R1 C O OH H + R1 C O OH H+ Nietrwały karbokation z 2 grupami hydroksylowymi na jednym atomie C Kwas karboksylowy
Mechanizm reakcji estryfikacji z udziałem karbokationu - cd Krabokation jest czynnikiem elektrofilowym i reaguje z wolną parą elektronową at. O w grupie hydroksylowej alkoholu R1 C O OH H + R1 C O OH H + R2 H R2 O Ładunek (+) z at. C przenoszony jest na at. O, wiązanie węgiel karbokationu – tlen grupy hydroksylowej alkoholu powstaje kosztem pary elektronowej at. O
Mechanizm reakcji estryfikacji z udziałem karbokationu - cd Oderwanie cząsteczki wody prowadzi do przemieszczenia się ładunku (+) z at. O na at. C R1 C O OH H + R2 R1 C OH + R2 O H – OH Karbokation Woda
Mechanizm reakcji estryfikacji z udziałem karbokationu - cd Odszczepienie protonu H+ od karbokationu prowadzi do powstania estru R1 C O + R2 H R1 C O R2 H+ Karbokation Ester proton