Treści multimedialne - kodowanie, przetwarzanie, prezentacja Odtwarzanie treści multimedialnych Andrzej Majkowski informatyka +

Czy cząsteczki mają kolce. Czyli jak wygląda cząsteczka. Dr hab Czy cząsteczki mają kolce? Czyli jak wygląda cząsteczka? Dr hab. Karol Kacprzak Wydział Chemii Uniwersytet im. Adama Mickiewicza w Poznaniu

Czy cząsteczki mają kolce? czyli jak wygląda cząsteczka? Dr hab. Karol Kacprzak Wydział Chemii UAM

„Włóż w szklankę mizerną…”

Ta reakcja była także inspirująca dla innych… Czytając podręcznik chemii natrafiłem na zdanie „kwas azotowy działa na miedź”. Męczyło mnie czytanie takich pustych fraz i postanowiłem zobaczyć, co to oznacza. Miedź znałem jako tako, ponieważ w użyciu były miedziane centy. W gabinecie doktora, gdzie przesiadywałem, widziałem na stole butelkę podpisaną „kwas azotowy”. Nie znałem jego szczególnych właściwości, ale byłem podniecony i żądny wiedzy. Duch przygody był ze mną. Mając kwas azotowy i miedź musiałem tylko dowiedzieć się, co oznaczają słowa „działa na”. Wtedy zdanie zdanie „kwas azotowy działa na miedź” byłoby czymś więcej niż zlepkiem słów. Dla dobra nauki byłem gotów poświęcić jedną z monet. Otworzyłem butelkę oznaczoną „kwas azotowy”, nalałem trochę cieczy na miedziaka i przygotowałem się do czynienia obserwacji. Ale cóż to za cudo ujrzałem? Cent zmienił się i nie była to mała zmiana. Zielonkawo-niebieska ciecz pieniła się i dymiła nad centem i stołem. Powietrze w otoczeniu zabarwiło się na kolor ciemnoczerwony. Wyrosła wielka barwna chmura. Była nieprzyjemna i dusząca. Jak miałbym to zatrzymać? Spróbowałem pozbyć się całego paskudztwa przez zebranie go i wyrzucenie przez okno, które w międzyczasie otworzyłem. Poznałem inny fakt – kwas azotowy nie tylko działa na miedź, ale działa także na palce. Ból doprowadził do innego niezaplanowanego eksperymentu. Wytarłem palce o spodnie i nastąpiło odkrycie następnego faktu. Kwas azotowy działa na spodnie. Mówię o tym teraz nawet z ożywieniem. Wtedy była to dla mnie rewelacja. Wywołała potrzebę dowiedzenia się czegoś więcej o tym szczególnym rodzaju działania… Ira Remsen (1846-1927) Odkrywca sacharyny - pierwszy słodzik syntetyczny, 500 razy słodszy niż sacharoza Ramette, Richard M. Exocharmic Reactions J. Chem. Educ. 1980 57 68-69

„Przyczyn wyłożenie…” Cu(s) + 4HNO3 Cu(NO3)2 + 2NO2(g) + 2H2O

Język alchemii

Czasy nowsze Johannes Kepler studiował symetrię płatków śniegu oraz upakowanie obiektów sferycznych (XVII w.) Józef Rogaliński herbu Łodzia (ur. 20 listopada 1728 w Jurkowie, zm. 6 listopada 1802 we Wschowie) – ksiądz, matematyk, fizyk, teoretyk wojskowości, astronom i kaznodzieja. Studiował prawo, teologię i filozofię w Rzymie, następnie nauki fizyczne i matematyczne w Paryżu fizyka doświadczalna: „Doświadczenia skutków rzeczy pod zmysły podpadających..., wyd. w latach 1765-1776

Jak wyobrażano sobie cząsteczki? Czasy jeszcze nowsze Koncepcja atomistyczna 1808 John Dalton – reprezentacja graficzna związku chemicznego jako systemu „kółek” reprezentujących atomy pierwiastków.

Pierwszy model cząsteczki August Wilhelm von Hofmann (1818–1892) pierwsze „materialne” modele cząsteczek (ok. 1860). Zauważ – atom węgla jest mniejszy od atomu wodoru oraz, że cząsteczka CH4 jest płaska!!! Joseph Loschmidt – wzory strukturalne związków Organicznych. Specyfikacja krotności wiązań (1861). Diphenylchlorotriazene. Note how C=N is differentiated from triple bonded CN.

Tetraedryczny atom węgla – początek chemii w 3D (stereochemii) J.H. van 't Hoff and J. le Bel – koncepcja stereochemiczna opisu molekuł, van 't Hoff – propozycja tetraedrycznego atomu węgla

Co to właściwie znaczy?

Reprezentacja rzeczywistości molekularnej w chemii Skład atomowy, rodzaje wiązań, „język chemii” wzór molekuła Obraz cząsteczki (geometria dynamika), właściwości model

Język chemii – wzory (1) Najprostsza forma: wzór sumaryczny, Informacja tylko o składzie cząsteczki: z ilu i jakich atomów jest zbudowana? Brak informacji o kolejności wiązania atomów w cząsteczce i jej budowie przestrzennej. Izomery konstytucyjne Taki sam wzór sumaryczny Reaktywność i właściwości fizyko-chemiczne krańcowo różne

Język chemii – wzory (2) C H O wzory grupowe - modyfikacja wzorów sumarycznych, Dodatkowa informacja – klasa związku, łatwa wizualna identyfikacja, wygodne rysowanie W chemii organicznej grupą jest na ogół grupa funkcyjna (CHO) lub rodnik (–CH3, –C2H5, Ph = –C6H5) C H 2 O 4 6 3

Język chemii – wzory (3) Wzory strukturalne (konstytucyjne) Informacja:  skład jakościowy i ilościowy  wzajemne powiązanie atomów w cząsteczce  rodzaj wiązań (pojedyncze, wielokrotne). Wzory strukturalne nie przedstawiają budowy cząsteczek czyli nie pokazują kątów między wiązaniami oraz przestrzennego ułożenia atomów w cząsteczce (zawsze przedstawiają cząsteczkę jako płaską co często nie odpowiada rzeczywistości). Ze wzrostem złożoności (wielkości) cząsteczki - rośnie czas rysowania wzoru oraz maleje jego czytelność

Wzory kreskowe – szybkość rysowania i czytelna informacja Reguły:

Język chemii – wzory stereostrukturalne Przestrzenne ułożenie atomów w cząsteczce (kształt, kąty), ale trójwymiarowa cząsteczka przedstawiana jest na dwuwymiarowym nośniku!

Modelowanie molekularne - dużo więcej niż model Geometria molekuły Dynamika molekularna Właściwości fizykochemiczne (ciepło tworzenia, moment dipolowy etc.) Właściwości spektroskopowe (widma IR, UV, NMR) Analiza QSAR

Geometria molekuły - opis Długość wiązania – średnia odległość między jądrami dwóch związanych ze sobą w cząsteczce atomów. Długość wiązań danego typu jest zachowawcza i względnie niezależna od pozostałej części cząsteczki Kąt dwuścienny (torsyjny) Kąt walencyjny – kąt między trzema atomami w cząsteczce Kąt torsyjny (dwuścienny) – w układzie czterech atomów A-B-C-D wiązania pomiędzy atomami A i B oraz C i D, zrzutowane na płaszczyznę prostopadłą do wiązania B-C tworzą kąt, określany mianem kąta torsyjnego

Modelowanie właściwości ■ związek chemiczny ma masę molową poniżej 500 Da ■ clogP jest mniejszy niż 5 (MlogP < 4.15) ■ liczba donorów protonów jest mniejsza niż 5 ■ liczba akceptorów jest wielokrotnością pięciu i jest mniejsza niż 10.

Reprezentacja „bytu” molekularnego dostosowana do pytania badacza W każdym przypadku tworzenia reprezentacji cząsteczki, reakcji etc konieczne są narzędzia komputerowe Cząsteczki są bezkolcowe 