Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Półacetale – hemiacetale i acetale -budowa -mechanizm reakcji -przykłady (formy cykliczne glukozy i fruktozy)

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Półacetale – hemiacetale i acetale -budowa -mechanizm reakcji -przykłady (formy cykliczne glukozy i fruktozy)"— Zapis prezentacji:

1 Półacetale – hemiacetale i acetale -budowa -mechanizm reakcji -przykłady (formy cykliczne glukozy i fruktozy)

2 Półacetale – budowa i otrzymywanie  Produkty reakcji addycji (przyłączenia) alkoholi do aldehydów lub ketonów w obecności kwasu jako katalizatora (H + ),  Addycja alkoholu do ketonu

3 Półacetale – budowa i otrzymywanie  Addycja alkoholu do aldehydu

4 Mechanizm reakcji – I etap  I etap – proton wodorowy przyłącza się do tlenu w grupie karbonylowej i powstaje karbokation H 3 C C = O + H + ↔ C – OH H H aldehyd karbokation δ-δ-

5 Mechanizm reakcji – II etap  II etap - cząsteczka alkoholu za pomocą wolnej pary elektronowej tlenu reaguje z karbokationem i powstaje kation oksoniowy półacetalu H 3 C H 3 C OH C – OH + O – CH 3 ↔ C H H H O - CH 3 H karbokation kation oksoniowy półacetalu

6 Mechanizm reakcji – III etap  III etap – odszczepienie protonu wodorowego i powstanie półacetalu (hemiacetalu) H 3 C OH H 3 C OH C ↔ C + H + H O – CH 3 H O – CH 3 H kation oksoniowy półacetalu półacetal

7 Hemiacetal cykliczny w obrębie cząsteczki – glukozy  glukoza (aldoheksoza):  wiązanie powstaje między grupą – OH na 5 lokancie i grupą – CHO (lokant 1) cukier ten występuje głównie w formie cyklicznej – hemiacetal: α-D-(+)-glukopiranoza lub β-D-(+)-glukopiranoza

8 Hemiacetal cykliczny w obrębie cząsteczki – glukozy  glukoza (aldoheksoza):  wiązanie powstaje między grupą – OH na 5 lokancie i grupą – CHO (lokant 1) cukier ten występuje głównie w formie cyklicznej – hemiacetal: α-D-(+)-glukopiranoza lub β-D-(+)-glukopiranoza

9 Przejście formy łańcuchowej glukozy w formę cykliczną (taflową – pierścieniową)  Grupa -OH znajduje się pod płaszczyzną pierścienia – anomer α Forma łańcuchowa D – (+) glukozy Wzór Fischera H 1C1C O H H H 6 CH 2 OH 5C5C 4C4C 3C3C 2C2C OH O H H Forma cykliczna α-/ D /– glukopiranoza Wzór Hawotha 1C1C O H H H 6 CH 2 OH 5C5C 4C4C 3C3C 2C2C OH OHOH H H

10 Przejście formy łańcuchowej glukozy w formę cykliczną (taflową – pierścieniową)  Grupa -OH znajduje się nad płaszczyzną pierścienia – anomer β Forma łańcuchowa D – (+) glukozy Wzór Fischera H 1C1C O H H H 6 CH 2 OH 5C5C 4C4C 3C3C 2C2C OH H H O Forma cykliczna β-/ D /– glukopiranoza Wzór Hawotha 1C1C O H H H 6 CH 2 OH 5C5C 4C4C 3C3C 2C2C OH H H OHOH

11 Przejście formy łańcuchowej fruktozy w formę cykliczną (taflową – pierścieniową)  W przypadku fruktozy powstaje pięcioczłonowy pierścień – szkielet furanu, jeżeli grupa –OH przy lokancie 2 znajduje się pod płaszczyzną pierścienia – jest anomer α 2C2C O 3C3C 1 CH 2 OH O 5C5C 6 CH 2 OH 4C4C H H H OH HO H O 3C3C 1 CH 2 OH OHOH 5C5C 6 CH 2 OH 4C4C H H H OH HO 2C2C Forma łańcuchowa D – (-) fruktoza Wzór Fischera Forma łańcuchowa α - /D/ – fruktofuranoza Wzór Hawortha – hemiacetal

12 Przejście formy łańcuchowej fruktozy w formę cykliczną (taflową – pierścieniową)  W przypadku fruktozy powstaje pięcioczłonowy pierścień – szkielet furanu, jeżeli grupa –OH przy lokancie 2 znajduje się pod płaszczyzną pierścienia – anomer β 2C2C O 3C3C O 1 CH 2 OH 5C5C 6 CH 2 OH 4C4C H H H OH HO H O 3C3C OHOH 1 CH 2 OH 5C5C 6 CH 2 OH 4C4C H H H OH HO 2C2C Forma łańcuchowa D – (-) fruktoza Wzór Fischera - Forma łańcuchowa α - /D/ – fruktofuranoza Wzór Hawortha – hemiacetal

13 Mechanizm powstawania acetali  Acetale związki organiczne posiadające dwie grypy eterowe ( etery R 1 – O – R 2 ) przyłączone do tego samego atomu węgla.  Acetale powstają w wyniku kondensacji hemiacetalu (półacetalu - jedna grupa eterowa – OR i jedna grupa hydroksylowa – OH ) i alkoholu w obecności H + (środowisku kwasowym).  Acetale są trwałe w środowisku zasadowym, w środowisku kwasowym acetale hydrolizują do hemiacetali, a te z kolei do aldehydu / ketonu i alkoholu.

14 Mechanizm reakcji – I etap  I etap – przyłączenie protonu wodorowego do cząsteczki półacetalu (hemiacetalu) H H 3 C OH H 3 C O C + H + ↔ C H H O – CH 3 H O – CH 3 półacetal

15 Mechanizm reakcji – II etap  II etap – odszczepienie cząsteczki wody i powstanie metoksykarbokationu H H 3 C O H 3 C C H ↔ C + H-O-H H O – CH 3 H O – CH 3 metoksykarbokation

16 Mechanizm reakcji – III etap  III etap – przekazanie wolnej pary elektronowej z atomu tlenu grupy – OH alkoholu na metoksykarbokationu i powstanie kationu oksoniowego alkohol H H 3 C H 3 C O – CH 3 C + O – CH 3 ↔ C H O – CH 3 H H O – CH 3 metoksykarbokation kation oksoniowy

17 Mechanizm reakcji – IV etap  IV etap – odszczepienie (protonu) kationu wodorowego i powstanie acetalu H H 3 C O – CH 3 C ↔ C + H + H O – CH 3 H O – CH 3 kation oksoniowy acetal


Pobierz ppt "Półacetale – hemiacetale i acetale -budowa -mechanizm reakcji -przykłady (formy cykliczne glukozy i fruktozy)"

Podobne prezentacje


Reklamy Google