Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Alkadieny (Dieny) -Budowa i podział alkadienów, -Właściwości i zastosowanie.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Alkadieny (Dieny) -Budowa i podział alkadienów, -Właściwości i zastosowanie."— Zapis prezentacji:

1 Alkadieny (Dieny) -Budowa i podział alkadienów, -Właściwości i zastosowanie

2 Szereg homologiczny alkadienów i ich podział Alkadieny – węglowodory nienasycone, w cząsteczkach których występują dwa wiązania podwójne. Alkadieny tworzą szereg homologiczny o ogólnym wzorze C n H 2n-2 gdzie n ≥ 3 Propadien: CH 2 = C = CH 2 Buta-1,2-dien: 1 CH 2 = 2 C = 3 CH – 4 CH 3 Buta-1,3-dien: 1 CH 2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH 2 Penta-1,2-dien: 1 CH 2 = 2 C = 3 CH – 4 CH 2 – 5 CH 3 Penta-1,3-dien: 1 CH 2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH – 5 CH 3 Penta-1,4-dien: 1 CH 2 = 2 CH – 3 CH 2 – 4 CH = 5 CH 2 Penta-2,3-dien: 1 CH 3 – 2 CH = 3 C = 4 CH – 5 CH 3

3 Szereg homologiczny alkadienów i ich podział cd Dieny skumulowane – dwa wiązania podwójne znajdują się na sąsiednich atomach węgla: Propadien: CH 2 = C = CH 2 Buta-1,2-dien: 1 CH 2 = 2 C = 3 CH – 4 CH 3 Penta-1,2-dien: 1 CH 2 = 2 C = 3 CH – 4 CH 2 – 5 CH 3 Penta-2,3-dien: 1 CH 3 – 2 CH = 3 C = 4 CH – 5 CH 3 Dieny sprzężone – dwa wiązania podwójne są izolowane jednym wiązaniem pojedynczym: Buta-1,3-dien: 1 CH 2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH 2 Penta-1,3-dien: 1 CH 2 = 2 CH – 3 CH = 4 CH – 5 CH 3

4 Szereg homologiczny alkadienów i ich podział cd Dieny izolowane – wiązania podwójne rozdzielone są przynajmniej dwoma wiązaniami pojedynczymi: Penta-1,4-dien: 1 CH 2 = 2 CH – 3 CH 2 – 4 CH = 5 CH 2 Heksa-1,5-dien: 1 CH 2 = 2 CH – 3 CH 2 – 4 CH 2 – 5 CH = 6 CH 2 Chromofory – dieny sprzężone - występowanie sprzężenia w cząsteczce powoduje, że posiadają one barwę, ponadto są one aktywniejsze chemicznie od dienów izolowanych.

5 Buta-1,3-dien Buta-1,3-dien; bezbarwny gaz o ostrym zapachu, jest surowcem w przemyśle chemicznym do syntezy polimerów i kauczuku. Otrzymywanie; odwodorowanie (dehydrogenacja) butanu: * I etap (temp o C w obecności Al 2 O 3 i Cr 2 O 3 ) H 2 C = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + H 2 H 3 C – CH = CH 2 – CH 3 * II etap (temp o C w obecności MgO i ZnO) CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2

6 Izopren (2-metylobuta-1,3-dien) Izopren; ciecz bezbarwna, o ostrym zapachu, jest składnikiem kauczuku naturalnego, stanowi surowiec do produkcji kauczuku syntetycznego. Otrzymywanie: odwodorowanie (dehydrogenacja) 2-metylobutanu w temp. 600 o C w obecności Al 2 O 3 i Cr 2 O 3 CH 3 CH 3 | | CH 3 – CH – CH 2 – CH 3  CH 2 = C – CH = CH 2 + 2H 2

7 Chloropren (2-chlorobuta-1,3-dien) Chloropren; bezbarwna, toksyczna ciecz, stosowana do syntezy syntetycznego kauczuku Otrzymywanie: addycja chlorowodoru przez buta-1-yn-3-en (winyloacetylen) CH ≡ C – CH = CH 2 + HCl  CH 2 = C – CH = CH 2 | Cl

8 Właściwości chemiczne alkadienów Alkadieny – ulegają reakcji addycji (przyłączenia wodoru, halogenów, halogenowodorów), największą aktywność chemiczną wykazują alkadieny sprzężone Addycja halogenów CH 2 Br – CHBr – CH = CH 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 3,4-dibromobut-1-en CH 2 Br – CH = CH –CH 2 Br 1,4-dibromobut-2-en CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2Br 2  CH 2 Br – CHBr - CHBr – CH 2 Br ( 1,2,3,4-tetrabromobutan)

9 Właściwości chemiczne alkadienów cd Addycja halogenowodoru CH 2 = CH 2 – CHCl – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + HCl 3-chlorobut-1-en CH 2 Cl – CH = CH – CH 3 1-chlorobut-2-en Addycja wodoru 2[H] CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 H2, Ni CH 2 = CH – CH – CH 3 2H2 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Aladadieny ulegają reakcji polimeryzacji z udziałem jednego lub obu wiązań podwójnych, są to reakcje wymuszone.


Pobierz ppt "Alkadieny (Dieny) -Budowa i podział alkadienów, -Właściwości i zastosowanie."

Podobne prezentacje


Reklamy Google