Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Agnieszka Dzierżawska - Majewska

Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Agnieszka Dzierżawska - Majewska

Oddziaływania typu C=O Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach Agnieszka Dzierżawska - Majewska

Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Chemia supramolekularna Chemia ponad cząsteczką Jest to chemia układów „więcej niż cząsteczkowych”, wykraczająca poza klasyczne podziały oraz poza atomy i cząsteczki. Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

CHEMIA SUPRAMOLEKULARNA Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków CHEMIA ORGANICZNA CHEMIA SUPRAMOLEKULARNA Cząsteczka – zespół atomów, który może wykazywać: izomerę strukturalną; izomeryzację; stereoizomeryzację. Supramolekuła- zespół molekuł, które mogą wykazywać: polimorfizm w kryształach; przemiany fazowe; enancjomorfizm. WIĄZANIE KOWALENCYJNE WIĄZANIE SUPRAMOLEKULARNE Jest to wiązania międzyatomowe odpowiedzialne za: trwałość, stabilność, budowę oraz funkcję cząsteczek. Jest to oddziaływania między-cząsteczkowe odpowiedzialne za: tworzenie, istnienie, funkcje oraz transformacje układów supramolekularnych. SYNTEZA ORGANICZNA SYNTEZA SUPRAMOLEKULARNA Synteza cząsteczek (synteza intramolekularna) Synteza intermolekularna (w tym inżynieria krystaliczna) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Jej korzenie leżą u podstaw takich nauk jak: chemia organiczna, Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Jej korzenie leżą u podstaw takich nauk jak: chemia organiczna, projektowanie syntez receptorów, chemia koordynacyjna, chemia fizyczna, biochemia oraz z biologicznymi procesami rozpoznawania się receptora molekularnego i substratu. Autorstwo terminu „chemia supramolekularna” przypisuje się Jean-Marie Lehnowi. Jednakże jako początek należy uznać pionierskie prace Petersena nad syntezą estrów koronowych, opublikowane w 1967 roku. Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

zaprojektować i zbudować Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Parametry wyjściowe cząsteczki o znanych parametrach (rozmiar, kształt, geometria, konformacja, powierzchnie) zaprojektować i zbudować nowe zespoły cząsteczkowe o pożądanych właściwościach Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Supramolekuły Stanowią uporządkowany zbiór molekuł, których strukturalne i fizykochemiczne właściwości zależą od współdziałania i kompromisu różnych czynników. Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Podstawowe zagadnienia Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Podstawowe zagadnienia samoorganizacja preorganizacja rozpoznanie molekularne transfer elektronu lub/i protonu optyka nieliniowa efekty kooperatywne i allosteryczne efekty magnetyczne w polimerach koordynacyjnych oraz w materiałach hydrofobowych organiczno/nieorganicznych. Jako odrębne działy chemii supramolekularnej wyłoniły się 2 gałęzie: fotochemia i elektrochemia supramolekularna Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Podstawowe zagadnienia Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Podstawowe zagadnienia samoorganizacja preorganizacja rozpoznanie molekularne transfer elektronu lub/i protonu optyka nieliniowa efekty kooperatywne i allosteryczne efekty magnetyczne w polimerach koordynacyjnych oraz w materiałach hydrofobowych organiczno/nieorganicznych. Jako odrębne działy chemii supramolekularnej wyłoniły się 2 gałęzie: fotochemia i elektrochemia supramolekularna Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

rozpoznanie molekularne Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacja rozpoznanie molekularne Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

rozpoznanie molekularne Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacja rozpoznanie molekularne Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

rozpoznanie molekularne Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacja rozpoznanie molekularne Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

rozpoznanie molekularne Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacja rozpoznanie molekularne Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

rozpoznanie molekularne Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków samoorganizacja rozpoznanie molekularne Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

supermolecule par excellence Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków supermolecule par excellence Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Siły o charakterze anizotropowym Siły o charakterze izotropowym Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Siły o charakterze anizotropowym Siły o charakterze izotropowym A. Siły dalekozasięgowe: Silne wiązania wodorowe: (O,N)-H···(O,N) Słabe wiązani wodorowe: C-H···(O,N), (O,N)-H···C, (O,N)-H··· π Oddziaływania halogenowe o charakterze polaryzacyjnym: Cl···Cl, J···J, Br····Br, I···Cl, Br···F, I···F, N···J, O···J, N···Cl Inne oddziaływania typu: S···N, S···S, S···Cl B. Siły średniozasięgowe Oddziaływania z udziałem układów aromatycznych typu: stacking C···C “herling-bone” C···H, C-H···π hydrofobowe H···H Siły średniozasięgowe (van der Waalsa): Oddziaływania multipolowe Siły jonowe Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Syntony supramolekularne Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Syntony supramolekularne Jednostki strukturalne wewnątrz supramolekuły, które mogą być formowane i/lub łączone poprzez znane lub wymyślone operacje odpowiadające oddziaływaniom międzycząsteczkowym E. J. Corey 1967r. Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

X H Y C Θ d Ф D Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Θ Ф D d X H Y C Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

C H O Θ d Ф D d 2 - 3 Å D 3 - 4 Å Θ (X-H∙∙∙Y) min. wartość wynosi 110˚ Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Θ Ф D d C H O d 2 - 3 Å D 3 - 4 Å Θ (X-H∙∙∙Y) min. wartość wynosi 110˚ Ф (H∙∙∙Y-C) brak danych literaturowych na temat jego granicznych wartości Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

C=O...H-C 1937 Glasston 1939 Gorky 1953 Dougill’a i Jeffrey’a Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków C=O...H-C 1937 Glasston 1939 Gorky 1953 Dougill’a i Jeffrey’a 1962-1963 Sutor 1970 Green (DeLaat i Ault (1987) oraz Steiner (1998)) 1982 Kennard i Taylor 1995 Derewenda 1999 Desiraju Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Oddziaływania międzycząsteczkowe Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Istota chemii supramolekularnej Podstawowe pojęcia Oddziaływania międzycząsteczkowe Powiązanie krystalografii i chemii leków Krystalografia Chemia leków Oddziaływania międzycząsteczkowe Wiązania wodorowe międzycząsteczkowe, w tym słabe typu: C-H….O 2. Stacking π-π w kryształach. Obszary w modelach farmakoforowych Donory i akceptory wiązań wodorowych D-H….A Obszary o charakterze lipofilowym Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

n = 1, 2 X = CH2, NH m = 1, 2 Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Rozwój zainteresowań imidami kwasu bursztynowego Obiekty badań n = 1, 2 X = CH2, NH m = 1, 2 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

n = 1, 2 X = CH2, NH m = 1, 2 Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Rozwój zainteresowań imidami kwasu bursztynowego Obiekty badań n = 1, 2 X = CH2, NH m = 1, 2 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

n = 1, 2 X = CH2, NH m = 1, 2 Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Rozwój zainteresowań imidami kwasu bursztynowego Obiekty badań n = 1, 2 X = CH2, NH m = 1, 2 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

24 związki n = 1, 2 X = CH2, NH R = H, CH3, CF3, Cl, COOH n = 1, 2 Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Rozwój zainteresowań imidami kwasu bursztynowego Obiekty badań I II III 24 związki 7 6 11 n = 1, 2 X = CH2, NH R = H, CH3, CF3, Cl, COOH n = 1, 2 m = 1, 2 R = H, CF3 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Wykonanie badań strukturalnych i analiza wiązań Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Wykonanie badań strukturalnych i analiza wiązań wodorowych w poszukiwaniu motywów upakowania w grupie 24 związków, pochodnych imidu kwasu spirobursztynowego. Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

1a 1d 1g 1b 1e 1f 1c 1f 1g Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 1a 1d 1g 1b 1e 1f 1c 1f 1g Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

2a 2g 2c 2h 2d 2i Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 2a 2g 2c 2h 2d 2i Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

3a 3h 3f 4a 4j Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 3a 3h 3f 4a 4j Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

4a 4d 4b 4c Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych 4a 4d 4b 4c Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

( C H ) n O N O X R UKŁAD BICYKLICZNY UKŁAD FENYLOWY ŁĄCZNIK Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych UKŁAD BICYKLICZNY ( C H ) n 2 ŁĄCZNIK O N O UKŁAD FENYLOWY X R Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

pochodne N-aminofenylowe Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Typ 5+5 pochodne N-benzylowe pochodne N-aminofenylowe uład spiro imid układ spiro 1a Otwarta koperta 3a Półkrzesło 1b Skręcona 1c 1d 1e 1f 3f 1g 1h 3h 1i Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

pochodne N-aminofenylowe Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Typ 5+6 pochodne N-benzylowe pochodne N-aminofenylowe układ spiro imid 2a Krzesło Półkrzesło 4a 2c Otwarta koperta 2d 2g 2h 2i 4j Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

X = NH X = CH2 Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cele pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych X = NH X = CH2 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cele pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cele pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Cimid - H ∙∙∙ O (1, 2) Xłańcuch - H ∙∙∙ O (1, 2) C - H ∙∙∙ R Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Cimid - H ∙∙∙ O (1, 2) Xłańcuch - H ∙∙∙ O (1, 2) C - H ∙∙∙ R Carom - H ∙∙∙ O (1, 2) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Cimid - H ∙∙∙ O (1, 2) Xłańcuch - H ∙∙∙ O (1, 2) C - H ∙∙∙ R Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Cimid - H ∙∙∙ O (1, 2) Xłańcuch - H ∙∙∙ O (1, 2) C - H ∙∙∙ R Carom - H ∙∙∙ O (1, 2) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Carom - H ∙∙∙ O (1, 2) X=N X=C C-H∙∙∙O (°) O1 O2 C∙∙∙O (Å) Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Carom - H ∙∙∙ O (1, 2) C-H∙∙∙O (°) X=N X=C O1 O2 C∙∙∙O (Å) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Cłańcuch - H ∙∙∙ O2 (O1) Cimid - H ∙∙∙ O2 (O1) Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Cłańcuch - H ∙∙∙ O2 (O1) Cimid - H ∙∙∙ O2 (O1) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Cłańcuch - H ∙∙∙ O2 (O1) Cimid - H ∙∙∙ O2 (O1) Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Cłańcuch - H ∙∙∙ O2 (O1) Cimid - H ∙∙∙ O2 (O1) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Cłańcuch - H ∙∙∙ O2 (O1) Cimid - H ∙∙∙ O2 (O1) Motyw I Motyw II Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Cłańcuch - H ∙∙∙ O2 (O1) Cimid - H ∙∙∙ O2 (O1) 8 struktur Motyw I Motyw II 7 struktur 6 struktur Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Motyw I Motyw II C-H∙∙∙O (°) C∙∙∙O (Å) Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Motyw I Motyw II C-H∙∙∙O (°) C∙∙∙O (Å) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Motyw I Motyw II C-H∙∙∙O (°) C∙∙∙O (Å) Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Motyw I Motyw II C-H∙∙∙O (°) C∙∙∙O (Å) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Motyw I Motyw II CHb O2 O1 C-H∙∙∙O (°) C∙∙∙O (Å) Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Motyw I Motyw II CHb C-H∙∙∙O (°) O1 O2 C∙∙∙O (Å) Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Motyw I N - H ∙∙∙ O1 4 struktury Oddziaływania Carom - H ∙∙∙ O i Cimid - H ∙∙∙ O są uzupełnieniem podstawowego motywu. Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

H – C/N (sp3) Θ H - CPh Θ 130 ÷ 150º dla C ok. 160º dla N Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych H – C/N (sp3) H - CPh Θ 130 ÷ 150º dla C ok. 160º dla N Θ Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

W związkach biologicznie czynnych: Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski W badanej grupie 20 związków (N-podstawionych-2-azaspiro[4.n]nonan-1,3-dion, gdzie n= 4,5): Nie obserwuje się powinowactwa do jednej konformacji występują 2 typy motywów upakowania cząsteczek w krysztale, wzajemnie się wykluczających W związkach biologicznie czynnych: preferowana jest konformacja A / A1 akceptor wiązań wodorowych O1 tworzy zawsze 2 wiązania, o zdefiniowanych parametrach geometrycznych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Literatura J.-M. Lenh „Chemia supramolekularna” Ich Pan 1993; J.-M. Lenh, Struci. Bonding, 1973, 16, 1; J.-M. Lenh, Pure Apel. Chem. 1978, 50, 871 ; J.-M. Lenh, Lecon Inaugurale, College de France, Paris 1980 ; V. Videnowa-Adrabińska, Wiad. Chem. : Chemia Supramolekularna, Wrocław 1997, 41; R. Pfeiffer Organische Molekulvebidungen Stuttgart 1927; J. Lipkowski, Wiad. Chem. : Chemia Supramolekularna, Wrocław 1997, 5; J.-M. Lenh, J. Simon, J. Wagner Angew. Chem 1973, 85, 631; M. Pietraszkiewicz, Wiad. Chem. : Chemia Supramolekularna, Wrocław 1997, 9; J.-M. Lenh, J. L. Atwood, D.D. MacNicol, F. Foegtle, Comprehensive Supramoleculat Chemistry, Pergamon 1996; J.-M. Lenh, Angew. Chem. 1990, 102, 1347; E. Fischer, Ber. Teutsch Ges., 1984, 24, 3189; J.-M. Lenh, Structure and bonding 1973, 16, 1; V. Videnowa-Adrabińska, Wiad. Chem ., 1995, 49, 547; 15. http://www.anti-aging-systeme.com/htmldata/-Spirulina_Alge_Link/ -structura_adn.html M. Pietraszkiewicz, Wiad. Chem. : Chemia Supramolekularna, Wrocław 1997, 189; J. Lindley, New, J. Chem., 1991, 15, 153; L. Piela „Idee Chemii Kwantowej“ PWN Warszawa 2005 J.D. Dunitz, Pure Appl. Chem., 1991, 63, 177; G.R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; E. J. Corey, Pure Appl. Chem., 1967, 14, 19; S. J. Geib, C. Vicent, E. Fan, A.D. Hamilton, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 119; S. J. Grabowski J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 18 S. Rose, S.Bullock “Chemia życia” Wydawnictwo Naukowo-Techniczne, Warszawa 1993; G.R. Desiraju, T. Steiner ”The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology” Oxford University Press, New York USA 1999; Z. S. Derewenda, L. Lee and U. Derewenda, J. Mol. Biol. 1995, 252, 248 A. Addlagatta, M. Jaskolski, N. Ashwini, Acta Cryst. 2000, B56, 512 Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Spis publikacji Agnieszka Dzierżawska - Majewska J. Obniska, A. Dzierżawska-Majewska, P. Zajdel, J. Karolak-Wojciechowska; „Synthesis, physicochemical and anticonvulsant properties of 2-benzyl and 2-aminophenyl of 2-azospiro[4.5]decane-1,3-dione” Il Farmaco 2005, 60, 529; A. Dzierżawska-Majewska, J. Karolak-Wojciechowska, J. Obniska „C=O...H-C interactions as packing motifs in the crystals. Part 1. Structure and conformation of N-(methyl)-benzyl-3-spirocycloalkylo pyrrolidine -2,5-diones.” J.Mol. Struct. 2006, 783, 66 J. Karolak-Wojciechowska, A. Dzierżawska-Majewska and J. Obniska “C=O...H-C interactions as packing motifs in the crystals. Part 2. Structures and conformation of N-amino-3-spirocykloalkilopirolidyno-2,5-diones”. Acta Cryst. E 2005- 2006, E62, 931 J. Obniska, A. Zagórska, A. Dzierżawska-Majewska, J. Karolak- Wojciechowska: The impact of trifluoromethylene and fluoro substituents on anticonvulsant activity of new N-benzyl- and N-phenyl-2-azaspiro[4.4]nonane and [4.5]decane-1,3-dione derivatives J Fluorine Chem 2006, 127, 417 J. Karolak-Wojciechowska, A. Dzierzawska-Majewska, A. Mrozek and J. Obniska, J.Mol. Struct 2005, – praca w przygotowaniach J. Karolak-Wojciechowska, R. Czylkowski, K. Kieć- Kononowicz, E. Szymańska, A. Dzierżawska; „Crystal structure of Z-5-(4- phenylbenzylidene)-2-methylthio - imidazoline-4-one, C17H14N2OS ” Z.Kristallogr.NC 2002, 217, 581; S. Markowicz, M. Figlus, Michał Lejkowski, J. Karolak-Wojciechowska, A. Dzierżawska-Majewska, F. Verpoort, Enantiomerically pure α-pinene derivatives from material of 65% enantiomeric purity. Part 2: C2-symmetric N,N’-3-(2α- hydroxy)pinane diimines and diamines,  Tetrahedron : Asymmetry 2006, 17, 434; J. Karolak-Wojciechowska, A. Dzierżawska-Majewska and M. Olczak-Kobza “Spectroscopic properties, structures and thermal decompositions of the mixed cadmium (II) complexes with O-hydroxybenzoic acid and imidazoles” Journal of Coordination Chemistry- 2005 wysłane do redakcji Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Komunikaty na konferencjach XLIV Konwersatorium Krystalograficzne „Badania strukturalne imidów kwasu spirobursztynowego” 27-28 VI 2002 Wrocław; VI Sesja Posterowa Tematów Prac Posterowych Środowiska Chemików Łodzkich „Badania strukturalne imidów kwasu spirobursztynowego” 17 VI 2003 Łódź – wyróżnienie Dziekana Wydziału Chemicznego XLV Konwersatorium Krystalograficzne, „Badania strukturalne imidów kwasu spirobursztynowego” 26-27 VI 2003 Wrocław XLVI Zjazd PTChem Forum Młodych „Badania strukturalne imidów kwasu spirobursztynowego” 15-19 IX 2003 Lublin – wystąpienie ustne; IV Multidyscyplinarna Konferencja Nauki o Leku (MKNOL) „Synthesis, physicochemical prosperities and X-Ray analysis of new -benzyl- 2-azaspiro[4.4]nonane and [4,5] decane -1,3-dione with potential anticonvulsant activity” Gdańsk- Sobieszewo 16-20.05.2004 XLVI Konwersatorium Krystalograficzne „Wpływ podstawników w pozycji 2- oraz 4- w pierścieniu fenylowym na ogólną konformację N-benzylo-3-spirocyklopirolidyno-2,5-dionu” 24-25 VI 2004 Wrocław Joint Meeting on Medicinal Chemistry „ The packing motifs in the crystals of N-substituted succinimides with confirmed anticonvulsant activity” 20-23 czerwiec 2005 Wiedeń, Austria Joint Meeting on Medicinal Chemistry „ Synthesis, anticonvulsant activity and X-ray Analysis of new n-(4-arylpiperazin-1-yl)-alkyl-3-spirosuccinimide derivatives” 20-23 czerwiec 2005 Wiedeń, Austria XLVII Konwersatorium Krystalograficzne „The packing motifs in the crystals of N-substituted succinimides with confirmed anticonvulsant activity” 30 VI -1 VII 2005 Wrocław Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Dziękuję za uwagę Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Podstawnik spiro imid piperazyna 5a Otwarta koperta krzesło Skręcona Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Podstawnik spiro imid piperazyna 5a Otwarta koperta krzesło Skręcona 5b Płaski 5c Krzesło 5d Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach

Chemia supramolekularna Przedmiot badań Badania własne Wnioski Cel pracy Badania krystalograficzne Analiza konformacyjna Analiza wiązań wodorowych Agnieszka Dzierżawska - Majewska Oddziaływania typu C=O...H-C, jako motyw upakowania cząsteczek w kryształach