Fenole Budowa fenoli Homologi fenolu Nazewnictwo fenoli Właściwości chemiczne i fizyczne Zastosowanie

Budowa fenoli Fenole – związki w cząsteczkach których grupa(y) hydroksylowa(e) jest(są) związana(e) bezpośrednio z atomem(i) węgla w pierścieniu aromatycznym (węgiel na hybrydyzacji sp2): Ar – OH benzenol benzeno-1,2-diol benzeno-1,3-diol benzeno-1,4-diol (fenol) (pirokatechina) (rezorcyna) (hydrochinon) 6 5 4 3 2 | 1 OH | 6 5 4 3 2 OH 6 5 4 3 2 | 1 1 OH | 6 5 4 3 2 1 OH | 6 5 4 3 2

Homologi fenolu Krezole (metylofenole) – monohydroksylowe pochodne metylobenzenu – toluenu: toluen 2-metylofenol 3-metylofenol 4-metylofenol metylobenzen (o-krezol) (m-krezol) (p-krezol) 6 5 4 3 2 | 1 CH3 | OH 6 5 4 3 2 CH3 6 5 4 3 2 | 1 1 CH3 | OH 6 5 4 3 2 1 CH3 | OH 6 5 4 3 2

Otrzymywanie fenolu C6H5-OH Naturalnym źródłem jest smoła pogazowa otrzymywana w procesie koksowania węgla kamiennego. Na skalę przemysłową fenole otrzymuje się w hydrolizie zasadowej halogenków arylowych (Ar – X) w podwyższonej temp., ciśnieniu i obecności katalizatora C6H5 – Cl + 2NaOH(aq)  C6H5 – ONa + NaCl + H2O chlorofenol fenolan sodu fenolan sodu podaje rozkładowi kwasem HCl lub wodą nasycaną CO2 C6H5 – ONa + HCl  C6H5 – OH + NaCl C6H5 – ONa + CO2 + H2O  C6H5 – OH + NaHCO3

Otrzymywanie fenolu C6H5-OH Metoda kumenowa - kumen (2-fenylopropan): I etap: utlenienie kumenu do wodoronadtlenku kumenu: II etap: rozkład wodoronadtlenku kumenu w obecności H2SO4 H3C – CH – CH3 + O2  CH3 – C – O – OH 6 5 4 3 2 | 1 CH3 H2SO4 OH 6 5 4 3 2 | 1 H3C – C – CH3 + O aceton (keton dimetylowy / propanon) fenol

Właściwości fizyczne fenolu substancja stała, krystaliczna, bezbarwna, pod wpływem tlenu różowieje, higroskopijna, o charakterystycznej nieprzyjemnej woni, toksyczny, ma właściwości żrące, w zimnej wodzie rozpuszcza się słabo, w temp. 70oC rozpuszcza się bez ograniczeń, wodny roztwór fenolu wykazuje słaby odczyn kwasowy, co wskazuje, że ulega dysocjacji elektrolitycznej, Ka ≈ 1,3 ٠ 10-10: C6H5 – OH + H2O ↔ C6H5 – O- + H3O+ dysocjacja jest efektem oddziaływania pierścienia aromatycznego na polaryzację wiązania O – H i jego osłabienie, to z kolei umożliwia odszczepienie kationu H+.

Właściwości chemiczne fenolu Reakcja z metalami – powstają fenolany i wypierany jest wodór: 2 C6H5 – OH + 2 Na  2 C6H5 – ONa + H2 fenol fenolan sodu 2 C6H5 – OH + Mg  (C6H5 – O)2Mg + H2 fenol fenolan magnezu Reakcja z wodnymi roztworami zasad – reakcje zobojętniania: 2 C6H5 – OH + Ca(OH)2  (C6H5 – O)2Ca + 2 H2O fenol fenolan wapnia C6H5 – OH + KOH  C6H5 – OK + H2O fenol fenolan potasu Fenol jest wypierany z fenolanów przez mocniejsze kwasy, nawet prze kwas węglowy(IV). Reakcje z kwasami karboksylowymi – powstają estry.

Właściwości chemiczne fenolu Reakcje fenolu na pierścieniu aromatycznym: fenol daje takie same reakcje jak benzen, grupa – OH należy do podstawników I rodzaju i w reakcjach substytucji, oraz nitrowania kieruje kolejne podstawniki w pozycje orto i para: Reakcja substytucji wodoru na pierścieniu aromatycznym bromem – powstaje 2,4,6-tribromofenol i bromowodór. Reakcja nitrowania (reakcja zachodzi nawet z rozcieńczonym HNO3), produktem jest mieszanina o-nitrofenolu i p-nitrofenolu.. Wykrywanie fenolu – z FeCl3 fenol tworzy związek kompleksowy barwy niebieskofioletowej.

Zastosowanie fenolu Substrat wyjściowy do produkcji: tworzyw sztucznych, żywic – żywica fenyloformaldehydowa, stosowana do produkcji farb, barwników, lakierów, produkcja materiałów wybuchowych - kwas pikrynowy (2,4,6-trinitrofenol): substancja stała w postaci żółtych płatków, o silnych właściwościach kwasowych i gorzkim smaku, nierozpuszczalna w wodzie, miesza się z alkoholem, eterem, toksyczna, jest silnym materiałem wybuchowym, wybucha powyżej temp. topnienia Tt = 123oC lub w zetknięciu z metalami i ich tlenkami lub w skutek uderzenia.

Zastosowanie fenolu Substrat wyjściowy do produkcji – cd.: krezole nie wykazują tak silnych właściwości toksycznych jak fenol, zachowują właściwości (bakteriobójcze) dezynfekujące, stąd zastosowanie są do produkcji mydeł krezolowych (lizol), stosowanych jako środki dezynfekcyjne.