Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów i alkohole monohydroksylowe Grupy funkcyjne, Alkohole monohydroksylowe (budowa, izomeria, nazewnictwo)

Grupy funkcyjne Pochodne węglowodorów – to związki węgla i wodoru w cząsteczkach których atom lub atomy wodoru zostały zastąpione atomami lub grupami atomów innych pierwiastków, które wpływają na właściwości fizyczne i chemiczne tych cząsteczek. Grupy funkcyjne – to atom lub grupa atomów, która połączony(a) z grupą węglowodorową (alkilową –R, arylową – Ar) tworzy cząsteczkę pochodnej węglowodorowej i współdecyduje o właściwościach fizycznych i chemicznych tych cząsteczek . Jednofunkcyjne pochodne węglowodorów - obecność jednej lub więcej grup funkcyjnych tego samego rodzaju w cząsteczce pochodnej ( - X : -F, -Cl, -Br, -I to grupy funkcyjne tego samego rodzaju).

Ważniejsze grupy funkcyjne Grupa funkcyjna Nazwa grupy funkcyjnej Nazwa jednofunkcyjnych pochodnych X: -F; -Cl; -Br; -I Fluorowce – halogeny Fluorowcopochodne węglowodorów (halogenowęglowodory) - OH połączona z R (grupa alkilowa) Hydroksylowa (wodorotlenowa) Alkohole - OH połączona z Ar (grupa arylowa) Fenole - CHO Aldehydowa Aldehydy \ C = O / Ketonowa (karbonylowa) ketony - COOH Karboksylowa Kwasy karboksylowe - NH2 Aminowa Aminy

Alkohole i ich klasyfikacja Alkohole – pochodne węglowodorów, w których atom (atomy) wodoru został zastąpiony grupą hydroksylową (-OH), z tym że grupa hydroksylowa musi być związana z węglem na hybrydyzacji sp3 (wszystkie wiązania na tym atomie węgla są pojedyncze). Podział alkoholi ze względu na liczbę grup hydroksylowych (-OH): Monohydroksylowe : CH3 – OH; CH3 – CH2 – OH, Polihydroksylowe: HO – CH2 – CH2 – OH CH2 – CH – CH2 | | | OH OH OH

Alkohole i ich klasyfikacja cd Ze względu na rodzaj grupy alifatycznej Alifatyczne: CH3 – CH2 – CH2 – OH Cykloalifatyczne: - OH Aromoatyczne: - CH2 – CH2 – OH

Alkohole i ich klasyfikacja cd Ze względu na rzędowość atomu C, z którym związania jest grupa hydroksylowa: I - rzędowe: ICH3 – IICH2 – ICH2 – OH II – rzędowe: ICH3 – IICH – ICH3 | OH III – rzędowe: CH3 | ICH3 – IIIC – ICH3 OH

Alkohole monohydroksylowe (jednowodorotlenowe) Szereg homologiczny alkanoli – alkohole monohydroksylowe wywodzące się od alkanów o ogólnym wzorze: CnH2n+1 – OH (R - OH) gdzie: R – grupa alkilowa (CnH2n+1-); -OH – grupa hydroksylowa Nazwy systematyczne tworzy się poprzez dodanie do nazwy alkanu końcówki ol, z tym, że od n = 3 w cząsteczce alkanolu (od propanolu) należy podać lokant, z którym związania jest grupa hydroksylowa, wartość lokantu musi być jak najmniejsza: CH3 – OH ; metanol (alkohol metylowy) C2H5 – OH : CH3 – CH2 – OH ; etanol (alkohol etylowy)

Alkohole monohydroksylowe –izomeria Szereg homologiczny alkanoli cd – izomeria położenia podstawnika (-OH) C3H7 – OH: propanol ma dwa izomery C3H3 – C2H2 – C1H2 – OH Propan-1-ol (alkohol 1o, Tt = -126oC, Tw = 97oC) C1H3 – C2H – C3H3 | OH Propan-2-ol (alkohol 2o, Tt = - 86oC, Tw = 83oC)

Alkohole monohydroksylowe –izomeria cd Szereg homologiczny alkanoli cd – izomeria szkieletowa (łańcuchowa) C4H9- OH: butanol posiada 2 izomery położenia grupy –OH i 2 izomery szkieletowe: C4H3 – C3H2 – C2H2 – C1H2 – OH (butan-1-ol, 1o) C4H3 – C3H2 – C2H – C1H3 (butan-2-ol, 2o) | OH CH3 C3H3 – C2H – C1H2 – OH C1H3 – C2 – C3H3 | | CH3 OH Metylopropan-1-ol (1o) metyloprapan-2-ol (3o)

Alkohole monohydroksylowe –izomeria cd Przykładowe izomery pentanolu: C5H11 – OH C5H3 - C4H2 – C3H2 – C2H2 – C1H2 – OH (pentan-1-ol, 1o) C5H3 - C4H3 – C3H2 – C2H – C1H3 (pentan-2-ol, 2o) | OH C5H3 - C4H3 – C3H – C2H2 – C1H3 (pentan-3-ol, 2o) CH3 C4H3 - C3H3 – C2H – C1H2 – OH C4H3 – C3H3 – C2 – C1H3 | | CH3 OH 2-metylobutan-1-ol (1o) 2-metylobutan-2-ol (3o)