Aminy Budowa i klasyfikacja amin Nazewnictwo i izomeria amin Otrzymywanie amin Właściwości amin

Budowa i klasyfikacja amin Aminy – pochodne amoniaku (NH3), w cząsteczce którego jeden lub kilka atomów wodoru zastąpiono podstawnikami węglowodorowymi (R lub Ar) Klasyfikacja amin: Aminy I-rzędowe: R – NH2 lub Ar – NH2 Aminy II-rzędowe : R – NH – R Aminy III-rzędowe: R – N – R | R W zależności od podstawników węglowodorowych rozróżnia się aminy alifatyczne, aromatyczne, mieszane, jeżeli grupa aminowa nie jest związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, to aminy te należą do amin alifatycznych. Ze względu na wolną parę elektronową na atomie N, aminy są elektronodonorami, czyli wykazują właściwości zasadowe.

Nazewnictwo amin Nazewnictwo – w kolejności alfabetycznej wymienia się podstawniki węglowodorowe, w przypadku większej liczby tych samych podstawników dodaje się przedrostki liczbowe (di, tri), nazwa kończy się słowem „amina” H3C – NH2 : metyloamina (I-rz) H3C – NH – CH3: dimetyloamina (II-rz) H3C – N – CH3 | CH3 CH3 – CH2 – NH2: etyloamina (I-rz) CH3 – CH2 – NH – CH3: etylometyloamina (II-rz) H2N–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2: butano-1,4-diamina

Nazewnictwo amin cd i izomeria NH2 NH2 NH2 NH2 | | | | Fenyloamina 2-metylofenyloamina (anilina) I-rz (o-toluidyna) I-rz Izomeria – izomerami aminy I-rz propylo-1-aminy CH3 – CH2 – CH3 – NH2 są: trimetyloamina (III-rz), etylometyloamina (II-rz) m – t.. p – t.. CH3

Otrzymywanie amin Otrzymywanie amin alifatycznych: alkilowanie amoniaku lub amin I i II halogenoalkanami, powstający produkt poddaje się hydrolizie zasadowej CH3I + NH3  [CH3-NH3]+I- jodometan + amoniak jodek metyloamonium [CH3-NH3]+I- + NaOH  CH3 - NH2 + NaI + H2O CH3I + CH3-NH2  CH3 – NH – CH3 + HI jodometan + metloamina dimetyloamina (w/w zapis – jest zapisem uproszczonym)

Otrzymywanie amin cd Otrzymywanie amin aromatycznych: redukcja nitrobenzenu wodorem wobec katalizatora C6H5-NO2 + 3H2  C6H5-NH2 + 2H2O nitrobenzen anilina redukcja nitrobenzenu mieszaniną cynku (lub cyny, żelaza) i kwasu chlorowodorowego, w drugim etapie hydroliza w środowisku zasadowym C6H5 – NO2 + 3Zn + 7HCl  [C6H5-NH3]+Cl- + 3ZnCl2 + 2H2O nitrobenzen chlorek aniliny [C6H5-NH3]+Cl- + NaOH  C6H5-NH2 + NaCl + H2O Chlorek aniliny anilina

Właściwości fizyczne amin Metyloamina i etyloamina są gazami o nieprzyjemnym zapachu, aminy aromatyczne (anilina) i aminy o dłuższych łańcuchach węglowych są cieczami, difenyloamina, p-toluidyna są ciałami stałymi. Aminy mają niskie temp. wrzenia, ponieważ nie mają zdolności tworzenia wiązań wodorowych. Aminy alifatyczne dobrze rozpuszczają się w wodzie, ponieważ mogą tworzyć wiązania wodorowe z cząsteczkami wody poprzez wolna parę elektronową na atomie azotu. Aminy aromatyczne - anilina trudno rozpuszcza się w wodzie, ponieważ wolna para elektronowa jest sprzężona z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego, co obniża właściwości elektrodonorowe. Wraz ze wzrostem liczby grup aminowych związanych z pierścieniem aromatycznym wzrasta rozpuszczalność ich w wodzie.

Właściwości chemiczne amin Aminy wykazują właściwości zasadowe, podobnie jak amoniak (wolna para elektronowa na atomie azotu – elektronodoner) dysocjacja elektrolityczna w roztworze wodnym CH3 – NH2 + H2O ↔ CH3-NH3+ + OH- reakcja z kwasami  sól CH3-NH2 + HBr  CH3-NH3Br metyloamina bromek metyloamonium Aminy alifatyczne wykazują silniejsze właściwości zasadowe niż amoniak, natomiast anilina ma słabsze właściwości zasadowe niż amoniak i aminy alifatyczne. Aminy, jako słabe zasady są wypierane z soli przez wodorotlenki litowców.

Właściwości chemiczne amin cd Pozostałe reakcje amin: Aminy I i II-rzędowe ulegają alkilowaniu  powstają odpowiedni aminy II i III- rzędowe, Utlenianie do grupy nitrowej, Halogenowaniu ( substytucji rodnikowej w na alifatycznej części węlowodorowej) Aminy aromatyczne – substytucja elektrofilowa na pierścieniu aromatycznym, grupa aminowa jest podstawnikiem I- rodzaju, kolejne podstawniki są kierowane w pozycje orto (2 i 6) oraz para (4)

Zastosowanie amin Metyloamina CH3- NH2: produkcja barwników, środków farmaceutycznych, jest dodatkiem do rozpuszczalników, zmywaczy, paliw, Diaminy od 2-ch do 6 at. C w cząsteczce stosowane są do produkcji włókien sztucznych (np. heksano-1,6-diamina jest półproduktem w produkcji nylonu) Aminy III-rzędowe są stosowane jako utwardzacze żywic syntetycznych mających zastosowanie jako kleje (epidian), lakiery materiały izolacyjne. Anilina – jest bezbarwną cieczą, brunatnieje pod wpływem powietrza, o słabym ale charakterystycznym zapachu, toksyczna, stosowana do produkcji barwników, farmaceutyków, materiałów wybuchowych i tworzyw sztucznych.