OTRZYMYWANIE 3-ETYLO-3- HYDROKSYMETYLOOKSETANU W SKALI 140 TON/ROK Opracowane przez zespół w składzie: Mateusz Drzewicz, Mariusz Brzeziński, Patrycja Gajowiec, Karolina Zwolińska Opiekun zespołu: Dr inż. Mariusz Tryznowski

PRODUKT Celem produkcji jest otrzymywanie 3-etylo-3- hydroksymetylooksetanu. Jest on cyklicznym związkiem o czteroczłonowym pierścieniu. Zastosowania: efektywny rozcieńczalnik do żywic, efektywny rozcieńczalnik do żywic, delikatny plastyfikator, delikatny plastyfikator, promotor adhezji, promotor adhezji, środek tiksotropujący do farb, środek tiksotropujący do farb, polepszacz polimeryzacji (schnięcia) tuszu drukarskiego. polepszacz polimeryzacji (schnięcia) tuszu drukarskiego. W toku naszych badań spośród znalezionych metod wybraliśmy dwie najkorzystniejsze do otrzymywania ww. oksetanu w skali przemysłowej.

WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE Masa cząsteczkowa: 116,16 g/mol Stan skupienia: ciekły T wrz = 96 °C (4 mmHg) Gęstość: 1,019 g/cm 3

METODA I Schemat reakcji:

METODA I  Schemat ideowy: Charakterystyka produkcji: a)Hydroliza I T = 55 °C, 95% EtOH/H 2 O b) Hydroliza II T = 55 °C, roztwór NaOH w 95% EtOH/H 2 O c) Ekstrakcja d) Destylacja próżniowa T = °C, p = 1-2 mmHg Wydajność reakcji: 65%

Zalety i wady metody: + zadowalająca wydajność i selektywność reakcji + względnie łagodne warunki procesu (niski nakład energetyczny) + praktycznie nie generuje produktów ubocznych/odpadów + nieduży wymagany zestaw aparatury - drogie, trudno dostępne reagenty -konieczność kontrolowania stopnia hydrolizy -konieczność stosowania wysokiej próżni -długi czas prowadzenia procesu -brak dokładnych badań na skalę przemysłową -warunki sprzyjające korozji aparatury -niebezpieczny, wybuchowy reagent

METODA II Schemat reakcji:

METODA II Charakterystyka produkcji: a) Alkoholiza: T = poniżej 105 °C, przez 8h p =1 atm b) Destylacja EtOH: T = ok. 78 ˜°C, p = 1 atm Gdy T wzrośnie do 140 °C, obniżamy p do 50 mmHg. c) Dekarboksylacja i destylacja produktu T = ok. 200 °C, p = 50 mmHg d) Redestylacja i wydzielenie produktu T = do 210 °C, p = ok. 30 mmHg Ostateczna wydajność: 75%

BILANS MASOWY:

Wykres Sankeya:

SCHEMAT APARATURY

WYKRES GANTTA W pojedynczej szarży uzyskujemy 200 kg produktu.

ZALETY I WADY WYBRANEJ METODY + tanie, ogólnodostępne reagenty + metoda przyjazna środowisku + dobra wydajność reakcji + reakcje przebiegają w umiarkowanie wysokich temperaturach + stosunkowo krótki czas prowadzenia procesu - konieczność stosowania wysokiej próżni - potencjalnie wysokie koszty energetyczne

ANALIZA ODDZIAŁYWAŃ PROCESÓW I REAGENTÓW NA ŚRODOWISKO NATURALNE ORAZ NA CZŁOWIEKA Reagenty użyte w reakcjach i całym procesie technologicznym należy dokładnie zidentyfikować pod względem niebezpieczeństwa jakie niesie za sobą ich użytkowanie. W tym celu każdy pracownik ma obowiązek zapoznać się z zamieszczonym opisem oraz samodzielnie przeczytać kartę charakterystyki poszczególnych substancji biorących udział w całym procesie technologicznym.

CHARAKTERYSTYKA SUBSTANCJI 1.KOH- Wodorotlenek potasu o numerze CAS: Substancja chemiczna o charakterze zasadowym, silnie żrąca, powodująca poważne oparzenia w kontakcie ze skórą. Działa szkodliwie po połknięciu. Może powodować uszkodzenia oczu przy niepoprawnym wykorzystywaniu. 2.EtOH- Alkohol etylowy o numerze CAS: Substancja chemiczna wykazująca wysoką łatwopalność- szczególne zagrożenie. Pary są cieższe od powietrza, tworzy mieszaniny wybuchowe z powietrzem. 3.DEC- Węglan dietylu o numerze CAS: Substancja łatwopalna, ciekła. Przechowywać z dala od źródeł ciepła/iskrzenia/otwartego ognia/gorących powierzchni. Palenie wzbronione. Przechowywać w dobrze wentylowanym miejscu, w pojemniku szczelnie zamkniętym. 4.TMP- Trimetylolopropan o numerze CAS: Substancja nie zakwalifikowana jako niebezpieczna. 5.3-etylo-3-hydroksymetylooksetan o numerze CAS: Substancja nie zakwalifikowana jako niebezpieczna. Brak szczegółowych informacji w karcie charakterystyki.

BHP I BEZPIECZEŃSTWO Środki ochrony indywidualnej: Należy właściwie dobrać odzież ochronną zależnie od miejsca pracy i czynności wykonywanych przez pracownika. Ochrona dróg oddechowych: zalecana, gdy tworzą się pyły - respirator Ochrona oczu: zalecana - okulary ochronne Ochrona rąk: zalecana - rękawice ochronne Ochrona ciała: zalecana - ubranie ochronne Higiena przemysłowa: Zmieniać zanieczyszczone ubranie. Umyć ręce po pracy z tą substancją

UTYLIZACJA I ZAGOSPODAROWANIE ODPADÓW Zgodnie z przepisami i zasadami nie wolno wprowadzać do systemu kanalizacyjnego ani do atmosfery żadnych związków chemicznych mających toksyczne lub niebezpieczne dla środowiska naturalnego właściwości, nie mając bezspornych dowodów iż że ich degradacja w środowisku jest szybka, całkowita, nieodwracalna i prowadzi do bezpiecznych produktów. Polecenie utylizacji odpadów firmie zewnętrznej

ANALIZA EKONOMICZNA Odczynnik chemicznyCena [zł/1000kg produktu ] DEC (diethyl carbonate) – węglan dimetylu ,70 TMP (trimethylopropane) - trimetylolopropan ,00 ( ,44 1 ) EtOH (Ethanol) - Etanol ,14 KOH (Potassium hydroxide) – wodorotlenek potasu 30,19 SUMA ,03 PRODUKT (!!!) 2 1Wartość potrzebna do rozpoczęcia syntezy 2Nie uwzględniając cen hurtowych * 1 - Wartość potrzebna do rozpoczęcia syntezy * 2 - Nie uwzględniając cen hurtowych

Dziękujemy za uwagę!

LITERATURA 1. D. B. Patterson, Cyclic ethers made by pyrolysis of carbonate esters, D. B. Patterson, Cyclic ethers made by pyrolysis of carbonate esters, J. C. Hoffsommer et al., Kinetics and mechanism for the alkaline homogeneous hydrolysis of 1,1,1- trimethylolethane trinitrate, J. C. Hoffsommer et al., Kinetics and mechanism for the alkaline homogeneous hydrolysis of 1,1,1- trimethylolethane trinitrate, P. Rzytki, Badania nad syntezą hiperrozgałęzionych polimerów z terminalnymi grupami funkcyjnymi, P. Rzytki, Badania nad syntezą hiperrozgałęzionych polimerów z terminalnymi grupami funkcyjnymi, J. Mindemark, T. Bowden, Synthesis and polymerization of alkyl halide-functional cyclic carbonates, J. Mindemark, T. Bowden, Synthesis and polymerization of alkyl halide-functional cyclic carbonates, 2011