Budowa i podział alkadienów, Właściwości i zastosowanie Alkadieny (Dieny) Budowa i podział alkadienów, Właściwości i zastosowanie

Szereg homologiczny alkadienów i ich podział Alkadieny – węglowodory nienasycone, w cząsteczkach których występują dwa wiązania podwójne. Alkadieny tworzą szereg homologiczny o ogólnym wzorze CnH2n-2 gdzie n ≥ 3 Propadien: CH2 = C = CH2 Buta-1,2-dien: 1CH2 = 2C = 3CH – 4CH3 Buta-1,3-dien: 1CH2= 2CH – 3CH = 4CH2 Penta-1,2-dien: 1CH2 = 2C = 3CH – 4CH2 – 5CH3 Penta-1,3-dien: 1CH2 = 2CH – 3CH = 4CH – 5CH3 Penta-1,4-dien: 1CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH = 5CH2 Penta-2,3-dien: 1CH3 – 2CH = 3C = 4CH – 5CH3

Szereg homologiczny alkadienów i ich podział cd Dieny skumulowane – dwa wiązania podwójne znajdują się na sąsiednich atomach węgla: Propadien: CH2 = C = CH2 Buta-1,2-dien: 1CH2 = 2C = 3CH – 4CH3 Penta-1,2-dien: 1CH2 = 2C = 3CH – 4CH2 – 5CH3 Penta-2,3-dien: 1CH3 – 2CH = 3C = 4CH – 5CH3 Dieny sprzężone – dwa wiązania podwójne są izolowane jednym wiązaniem pojedynczym: Buta-1,3-dien: 1CH2= 2CH – 3CH = 4CH2 Penta-1,3-dien: 1CH2 = 2CH – 3CH = 4CH – 5CH3

Szereg homologiczny alkadienów i ich podział cd Dieny izolowane – wiązania podwójne rozdzielone są przynajmniej dwoma wiązaniami pojedynczymi: Penta-1,4-dien: 1CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH = 5CH2 Heksa-1,5-dien: 1CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH2– 5CH = 6CH2 Chromofory – dieny sprzężone - występowanie sprzężenia w cząsteczce powoduje, że posiadają one barwę, ponadto są one aktywniejsze chemicznie od dienów izolowanych.

Buta-1,3-dien Buta-1,3-dien; bezbarwny gaz o ostrym zapachu, jest surowcem w przemyśle chemicznym do syntezy polimerów i kauczuku. Otrzymywanie; odwodorowanie (dehydrogenacja) butanu: * I etap (temp. 560-620oC w obecności Al2O3 i Cr2O3) H2C = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + H2 H3C – CH = CH2 – CH3 * II etap (temp. 500-600oC w obecności MgO i ZnO) CH2 = CH – CH = CH2 + H2

Izopren (2-metylobuta-1,3-dien) Izopren; ciecz bezbarwna, o ostrym zapachu, jest składnikiem kauczuku naturalnego, stanowi surowiec do produkcji kauczuku syntetycznego. Otrzymywanie: odwodorowanie (dehydrogenacja) 2-metylobutanu w temp. 600oC w obecności Al2O3 i Cr2O3 CH3 CH3 | | CH3 – CH – CH2 – CH3  CH2 = C – CH = CH2 + 2H2

Chloropren (2-chlorobuta-1,3-dien) Chloropren; bezbarwna, toksyczna ciecz, stosowana do syntezy syntetycznego kauczuku Otrzymywanie: addycja chlorowodoru przez buta-1-yn-3-en (winyloacetylen) CH ≡ C – CH = CH2 + HCl  CH2 = C – CH = CH2 | Cl

Właściwości chemiczne alkadienów Alkadieny – ulegają reakcji addycji (przyłączenia wodoru, halogenów, halogenowodorów), największą aktywność chemiczną wykazują alkadieny sprzężone Addycja halogenów CH2Br – CHBr – CH = CH2 CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 3,4-dibromobut-1-en CH2Br – CH = CH –CH2Br 1,4-dibromobut-2-en CH2 = CH – CH = CH2 + 2Br2  CH2Br – CHBr - CHBr – CH2Br (1,2,3,4-tetrabromobutan)

Właściwości chemiczne alkadienów cd Addycja halogenowodoru CH2 = CH2 – CHCl – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + HCl 3-chlorobut-1-en CH2Cl – CH = CH – CH3 1-chlorobut-2-en Addycja wodoru 2[H] CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 H2, Ni CH2 = CH – CH – CH3 2H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Aladadieny ulegają reakcji polimeryzacji z udziałem jednego lub obu wiązań podwójnych, są to reakcje wymuszone.