Barwy i zapachy świata (cz. II – zapachy) Estry Olejki eteryczne Znaczenie zapachu substancji

Estry – substancje zapachowe Estry – związki będące produktami reakcji – estryfikacji - alkoholi lub fenoli z kwasami karboksylowymi [estry tworzą również kwasy nieorganiczne – węglowy, ortofosforowy(V), azotowy(V), siarkowy(VI)] Właściwości estrów: Ciecie lub ciała stałe trudno rozpuszczalne w wodzie Estry kwasów karboksylowych i alkoholi są ciałami lotnymi, o przyjemnym zapachu (kwiatów, owoców) wyczuwalnymi w bardzo małych stężeniach Estry wyższych kwasów karboksylowych (tłuszczowych) i wyższych alkoholi wchodzą w skład wosków (np. wosku pszczelego)

Wybrane estry Nazwa Wzór Zapach Etanian (octan) propylu CH3-CO-O-C3H7 gruszka Etanian pentylu CH3-CO-O-C5H11 banan Etanian oktylu CH3-CO-O-C8H17 pomarańcz Butanian (maślan) etylu C3H7-CO-O-C2H5 ananas Etanian butylu CH3-CO-O-C4H9 jabłko Metanian (mrówczan) etylu H-CO-O-C2H5 rum Estry fenolu – estry o zapachu „słodkawym” i odurzającym R-CO-O-C6H5 jaśminowiec, czeremcha ligustr, lilia

Reakcje estryfikacji Reakcje przebiegają w obecności kationów wodorowych (H+), które pochodzą z stężonego kwasu siarkowego(VI) Kwas ponadto wiąże wodę (produkt uboczny reakcji) co zapobiega hydrolizie estru (rozpadowi do kwasu i alkoholu) Otrzymywanie etanianu (octanu) etylu: O O // H+ // CH3–C-OH + HO–CH2–CH3  CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O Etanian etylu - ciecz, dobry rozpuszczalnik lakierów, stosowany jest do produkcji lakierów i zmywaczy do paznokci. Kwas + alkohol Ester + woda H+

Olejki eteryczne Olejki eteryczne – oleiste zapachowe ciecze Gromadzą się najczęściej w specjalnych komórkach tkanki wydzielniczej roślin Takie komórki są charakterystyczne dla roślin olejkodajnych, np. gatunków z rodziny sosnowatych, jasnotowatych, mirtowatych, rutowatych i baldaszkowatych (seler, koper, pietruszka) Pod względem składu olejek jest mieszaniną rozmaitych związków chemicznych: ketony, aldehydy, alkohole, estry, laktony, terpeny, i innych związków organicznych, w tym zawierających azot i siarkę związków o nieprzyjemnym zapachu (np. aminy, tiole).

Olejki eteryczne – aromaterapia Różany Lawendowy Róża damasceńska płatki kwiatów Lawenda wielka kwiaty rodinol, geraniol, cytronelol, alkohol fenyloetylowy octan linalilu (30-60%), geraniol stymulująca - centralny układ nerwowy; ułatwiająca koncentrację; afrodyzjalna; antyinfekcyjna - zarówno przeciwbakteryjna, przeciwgrzybiczna i przeciwwirusowa stymulująca - układ nerwowy i krążenia; uspokajająca - w nerwicach, bezsenności, nadpobudliwości; antyseptyczna; przeciwgrzybiczna; łagodząca objawy przeziębienia, kaszlu, kataru, zapalenia zatok, egzemy, trądziku, ukąszenia owadów; przeciwbólowa - bóle głowy, bóle menstruacyjne

Olejki eteryczne - aromaterapia Miętowy Anyżowy Mięta pieprzowa, liście i łodygi Biedrzeniec - anyż, owoce antyseptyczna - w infekcji górnych dróg oddechowych; łagodząca bóle żołądkowe; stymulująca trawienie, wzmacniająca organizm; znieczulająca - błonę śluzową żołądka; drażniąca - zakończenia nerwów zimna stosowany w przypadkach nieżytów dróg oddechowych (składnik preparatu galenowego Spiritus Amonii anisatus) i tabletek Azarina przemyśle perfumeryjnym i farmaceutycznym, spożywczym oraz spirytusowym (anyżówka) jako środek smakowy i zapachów

Substancje stosowane w kompozycji zapachowych Cybeton/Cyweton wchodzi w skład cywetu (wydzieliny niektórych ssaków cywety afrykańskiej) stosowany w przemyśle perfumeryjnym jako utrwalacz zapachów głównym składnikiem cywetu jest cyweton (cybeton) - makrocykliczny, nienasycony keton o nazwie systematycznej 1-cykloheptadec-9-enon Ambra wydzielina z przewodu pokarmowego kaszalota, składnikami decydującymi o jej charakterystycznym zapachu są ambreina, ambriole, jonony i aldehyd ambrowy w przemyśle perfumeryjnym poza balsamicznym zapachem ambry wykorzystuje się jej właściwości doskonałego utrwalacza Piżmo wydzielina z gruczołów okołoodbytniczych piżmowca stosowana jako substancja zapachowa i utrwalacz zapachu perfum substancję o podobnych właściwościach można pozyskać od innych zwierząt naturalne piżma są obecnie zastępowane przez syntetyczne wonne związki chemiczne, tzw. piżma sztuczne (syntetyczne)

Zapachy charakterystyczne substancji Zapach – właściwość chemiczna, która umożliwia identyfikację wielu substancji chemicznych Nazwa i wzór związku i zapach PH3 – fosfina (fosforiak) , P – fosfor biały: czosnku HCN – cyjanowodór: migdałów H2S – siarkowodór: zgniłych jaj NH3 – amoniak: ostry, drażniący CH3-NH2 – metyloamina: zepsutych ryb C3H7-COOH - kwas masłowy/butanowy : zepsutego masła CH3-COOH – kwas octowy/etanowy: octu

Zapachy charakterystyczne substancji Nawanianie THT (tetrahydrotiofen – C4H8S) proces technologiczny polegający na mieszaniu tetrahydrotiofenu z gazem ziemnym w tzw. nawanialniach, w celu nadania mu nieprzyjemnej woni nadawanie bezwonnym, niebezpiecznym gazom użytkowym nieprzyjemnego zapachu ma na celu ułatwić wykrywanie nieszczelności instalacji gazowej, co bezpośrednio wpływa na poprawę bezpieczeństwa Tiole – związki zawierające grupę funkcyjną - SH nadają zapach rozkładających się szczątków zwierzęcych Grupa osmoforowa – fragment cząsteczki nadający zapach

Tłuszcze a woski Tłuszcze – estry gliceryny (glicerolu – propano-1,2,3-triolu) i wyższych kwasów karboksylowych (tłuszczowych) Woski – estry wyższych alkoholi monohydroksylowych i wyższych kwasów karboksylowych Próba akroleinowa: Ogrzewane tłuszcze ulegają rozkładowi, jednym z produktów rozkładu jest akroleina – nienasycony aldehyd o ostrym i nieprzyjemnym zapachu: CH2 – CH – CH2  2H2O + CH2 = CH – CHO | | | OH OH OH Ogrzewane woski przechodzą w stan gazowy, wyczuwalny jest przyjemny zapach