Pobierz prezentację
Pobieranie prezentacji. Proszę czekać
1
Związki aromatyczne
2
Energia aromatyzacji 150kJ/mol
2x-118kJ/mol=-237kJ/mol 3x-118kJ/mol=-356J/mol Energia aromatyzacji 150kJ/mol Związki aromatyczne
3
Związki aromatyczne
4
liczba elektronów p=4n+2
Reguła Hückla 4n+2 Układem aromatycznym jest tylko związek płaski, cykliczny, w którym wiązania podwójne są sprzężone, a elektrony p obsługują całą cząsteczkę. Liczba elektronów p obsługujaca cząsteczkę musi spełniać warunek: liczba elektronów p=4n+2 O związkach, które spełniają regułę Hückla mówimy, że są aromatyczne Związki aromatyczne
5
Mimo, że dla związku możemy zapisać wiele struktur granicznych, elektrony p obsługują cały pierścień, związek nie jest aromatyczny ponieważ posiada 4n elektronów p. O takim związku mówimy, że jest antyaromatyczny i jest on wybitnie nietrwały (najczęściej nie istnieje). Związki aromatyczne
6
Nazewnictwo związków aromatycznych
Związki aromatyczne
7
Nazewnictwo związków aromatycznych
Związki aromatyczne
8
1-bromo-2-chlorobenzen o-bromochlorobenzen
Nazewnictwo związków aromatycznych 1. Pierścień numeruje się w taki sposób, by uzyskać jak najmniejszy zbiór lokantów. Jeżli to możliwe, podstawnik którego pierwsza litera w nazwie jest bliżej początku alfabetu uzyskuje mniejszy lokant. 1-bromo-2-chlorobenzen o-bromochlorobenzen 2-bromo-1-chloro-4-nitrobenzen Związki aromatyczne
9
Nazewnictwo związków aromatycznych
2. Jeżeli w związku rozpoznamy układ kwasu benzoesowego, benzonitrylu, aldehydu benzoesowego, fenolu, aniliny, styrenu, toluenu, to nazwę związku tworzymy od tego układu* 3-metylo-4-bromoanilina 2-bromo-4-nitrofenol 4-amino-2-metylofenol Grupy podane w kolejności malejącej ważności Związki aromatyczne
10
Mechanizm reakcji arenów z odczynnikiem o charakterze elektrofilowym
Związki aromatyczne
11
Nitrowanie związków aromatycznych
Związki aromatyczne
12
Halogenowanie związków aromatycznych
Związki aromatyczne
13
Alkilowanie i acylowanie związków aromatycznych
Związki aromatyczne
14
Alkilowanie i acylowanie związków aromatycznych
Związki aromatyczne
15
Alkilowanie i acylowanie związków aromatycznych
Związki aromatyczne
16
Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej
Związki aromatyczne
17
Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej
Związki aromatyczne
18
Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej
Związki aromatyczne
19
Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej
Efekt indukcyjny różnych grup odniesiony do wodoru: Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej +I -I -O- -NR3+ -COOH -OR -COO- -SR2+ -F -COR -CR3 -NH3+ -Cl -SH -CHR2 -NO2 -Br -SR -CH2R -SO2R -OH -CH3 -CN -OAr -CCR -SO2Ar -COOR Ar Związki aromatyczne
20
Efekt mezomeryczny najczęściej spotykanych grup:
Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej +M -M -O- -NH-COR -NO2 -CO-H -S- -O-COR -CN -CO-R -NR2 -SR -SO3H -NO -NHR -SH -SO2-OR -Ar -NH2 -F > -Cl > -Br > -I -COOH -OR -CH3 (hiperkonjugacja) -COOR -OH -CONH2 Związki aromatyczne
21
Wpływ podstawników na kierunek podstawienia elektrofilowego w benzenie
kierujące w położenie -o i -p aktywujące pierścień +I, +M -O- +M > -I -NR2, -NHR, -NH2, -OR, -OH, -NH-COR, -OCOR, ‑SR, -CH=CH2, -C6H5, +I, hiperkonjugacja -CR3, -CH3, -I -I > +M -F, -Cl, -Br, -I, -CH2Cl, -CH=CH-COOH, ‑CH=CH‑NO2, kierujące w położenie ‑m -M, -I -CO-NH2, -COOR, -COOH, -COR, -CHO, -SO3H, ‑CN, -NO2, -CCl3, -CF3, -NH3+, -NR3+, Związki aromatyczne
22
Inne reakcje arenów Sulfonowanie, kwas benzenosulfonowy
Areny w ciemności nie reagują z fluorowczmi. Jednak na świetle, lub w obecności nadtlenków następuje wolnorodnikowa addycja do wiązań C=C. Jeżeli w pierścieniu obecny jest podstawnik alkilowy, to na świetle lub w obecności nadtlenków następuje wolnorodnikowa substytycja fluorowca w pozycji benzylowej. X = Cl, Br Reakcja Wurtza Fittiga syntezy alkiloarenów Silne utleniacze utleniają alkiloareny do kwasów. Rozerwaniu ulega zawsze wiązanie C-C w pozycji C1‑C2. Związki aromatyczne
23
Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej
Reakcje naftalenu Dla chętnych – nie obowiązuje w szkole średniej Związki aromatyczne
24
Reakcje naftalenu b-naftalenosulfonowy a-naftalenosulfonowy
Związki aromatyczne
25
Sposób pisania reakcji chemicznej
Związki aromatyczne
Podobne prezentacje
