Pobierz prezentację
1
Aminokwasy amfoteryczny charakter aminokwasów,
jon obojnaczy (bipolarny – sól wewnętrzna) - punkt pI (punkt izoelektryczny) wiązanie peptydowe (amidowe)
2
Amfoteryczny charakter aminokwasów
Aminokwasy: zawierają dwie grupy funkcyjne: aminową ( - NH2) o charakterze zasadowym, w związku z tym reagują kwasami, reakcja z kwasem chlorowodorowym / HCl: R – CH – COOH | NH2 CH3 – CH – | NH2 OH O C -Cl CH3 – CH – | NH2 OH O C +H H+ Cl- alanina kwas chlorowodorowy chlorowodorek alaniny
3
Amfoteryczny charakter aminokwasów cd
Grupa karboksylowa ma charakter kwasowy, w związku z tym aminokwasy reagują z zasadami reakcja z zasadą sodową CH3 – CH – | NH2 O-Na+ O C CH3 – CH – | NH2 O – H O C Na+ OH- H2O alaninian sodu alanina zasada sodowa woda
4
Jon obojnaczy (bipolarny – sól wewnętrzna)
Jon obojnaczy – bipolarny zawiera w swojej strukturze jednocześnie fragment kationowy i fragment anionowy (dwie grupy o odmiennym charakterze chemicznym: zasadowo-kwasowych) Proces ten zachodzi w środowisku wodnym – kation wodorowy z kwasowej grupy – COOH jest przenoszony na zasadową grupę – NH2 : proces wewnątrzcząsteczkowy CH3 – CH – | NH2 O – H O C CH3 – CH – | NH2 O- O C +H jon obojnaczy – sól wewnętrzna
5
Punkt pI (punkt izoelektryczny)
Wartość pH, w której aminokwas istnieje w roztworze głównie w formie jonu obojnaczego, a stężenia formy anionowej i kationowej są sobie równe określa się jako punkt izoelektryczny – pI CH3 – CH – | NH2 O- O C +H OH- OH- jon obojnaczy – sól wewnętrzna H+ CH3 – CH – | NH2 O- O C H+ CH3 – CH – | NH2 OH O C +H forma kationowa forma anionowa
6
Punkt pI (punkt izoelektryczny)
Dla aminokwasów obojętnych (zwierających jedną grupę aminową i jedną grupę karboksylową) pI wynosi 5 – 6 Dla aminokwasów zasadowych (zwierających więcej grup zasadowych niż kwasowych) pI wynosi ok. 10 Dla aminokwasów kwasowych (zawierających więcej grup kwasowych niż zasadowych) pI wynosi ok. 3
7
Wiązanie peptydowe (amidowe)
Wiązanie powstające między grupą karboksylową jednego aminokwasu a grupą aminową drugiego aminokwasu jest wiązaniem peptydowym (amidowym): NH2– CH – | CH3 O C N– CH – | CH3 COOH H | H H-OH OH NH2– CH – | CH3 O C N– CH– | CH3 COOH H wiązanie peptydowe
