Reakcja Povarov’a związek karbonylowy zazwyczaj jest aromatyczny ( w przypadku alifatycznych imin dochodzi do tautomerii-tworzą się enaminy początkowo.

Prezentacja na temat: "Reakcja Povarov’a związek karbonylowy zazwyczaj jest aromatyczny ( w przypadku alifatycznych imin dochodzi do tautomerii-tworzą się enaminy początkowo."— Zapis prezentacji:

1 Reakcja Povarov’a związek karbonylowy zazwyczaj jest aromatyczny ( w przypadku alifatycznych imin dochodzi do tautomerii-tworzą się enaminy początkowo jako kat. służył TsOH (reakcja wymagała grzania oC) ostatnio rolę kat. spełniają tryflany lantanowców (reakcje można prowadzić w t.pok – 50oC) Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953 Povarov, L. S. Russian Chem. Rev. 1967, 36, 656..

2 Reakcja Povarov’a – różnorodność substratów
Povarov L. S. Russ. Chem. Rev. 1967, 36, 656 Batey, R. A. Tetrahedron 2003, 44, 7569 Lavilla, R. J. Comb. Chem. 2005, 7, 33 Legros, J. Synlett 2006, 1899

3 Reakcja Povarov’a – mechanizm reakcji
typ reakcji aza-Dielsa-Aldera jon oksoniowy kwas Lewisa aktywuje iminę w r. addycji elktrofilowej do alkenu

4 Reakcja Povarova – modyfikacja
Lavilla R. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6521

5 Reakcja Povarova – modyfikacja – c.d
kat.: LiBF4 (100mol%), MeCN, 25oC, 12h, 43%; 1:1 d.r. Y(OTf)3 (1mol%), MeCN, 25oC, 2h, 47%; 1:1 d.r Stevenson, P. J. Tetrahedron 2006, 62, 3977 Martinelline kat.: Dy(OTf)3, 92%, 89:11 Batey, R. A. Org. Lett. 2002, 4, 2913

6 Reakcja Povarova – zastosowanie farmakologiczne
Po-3CR: chinolonowe alkaloidy o potencjalnym działaniu przeciwgruźliczym A. Kumar, S. Srivastava, G. Gupta, V. Chaturvedi, S. Sinha, R. Srivastava, ACS Comb. Sci., 2011, 13, 65 związki działające jako POP-inhibitory T. Tarrago, C. Masdeu, E. Gomez, N. Isambert, R. Lavilla,E. Giralt, ChemMedChem, 2008, 3, 1558.