Chemia Organiczna Wykład 1.

Prezentacja na temat: "Chemia Organiczna Wykład 1."— Zapis prezentacji:

1 Chemia Organiczna Wykład 1

2 Organizacja Zajęć Warunki zaliczenia Ćwiczenia
3 kartkówki (10 min.) punktowane 0 – 20 pkt. Minimum 50% punktów na zaliczenie (30 pkt.). Skala ocen zamieszczona jest na stronie katedry 2 terminy kartkówki poprawkowej (45 min.), w terminach egzaminów Zaliczenie z ćwiczeń jest warunkiem dopuszczenia do egzaminu!!!

3 ORGANIZACJA ZAJĘĆ Warunki zaliczenia cd.
Egzamin 3 terminy, 2 części po 45 min. Część pierwsza - test wyboru, część druga - test aktywny, Maksymalnie można uzyskać 100 pkt. Egzamin zaliczony po uzyskaniu 51 pkt. Ocena z egzaminu to ocena średnia ze wszystkich terminów, w których student uczestniczył

4 ORGANIZACJA ZAJĘĆ Ocena końcowa
Ocena końcowa z przedmiotu to średnia ważona z oceny otrzymanej na ćwiczeniach tablicowych i średniej oceny z egzaminów Waga dla oceny z ćwiczeń - 0,4 Waga dla oceny z egzaminu - 0,6

5 Organizacja Zajęć Literatura Francis A. Carey; Organic Chemistry 4th Ed. McGraw-Hill Higher Education 2001 Robert T. Morrison, Robert N. Boyd; Chemia organiczna, PWN 1990 lub nowsze wydania John McMurry Chemia Organiczna, PWN 2005 Marche’s Advanced Organic Chemistry 5th Ed. John Wiley & Sons Inc. 2001 Konsultacje Laboratorium 9/N1 (pierwszy pawilon Nowej Chemii, parter) Informacje

6 POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ
Alchemia Substancje otrzymywane z minerałów Poszukiwania KAMIENIA FILOZOFICZNEGO niezbędnego do transmutacji metali nieszlachetnych w złoto Odkrył że powietrze składa się z więcej niż jednego składnika, jeden z nich – „ukryty pokarm życia” – nazywamy dzisiaj tlenem. Michał Sędziwój –1636 Alchemik króla Zygmunta III Wazy

7 Vis vitalis Chemia organiczna XVII w. XVIIIw. XVI w.
POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ XVII w. Substancje otrzymywane z organizmów żywych różnią się znacznie od tych otrzymywanych z minerałów XVIIIw. XVI w. Michel Eugène Chevreul Vis vitalis Chemia organiczna

8 POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ
Friedrich Wöhler

9 POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ
CHEMIA ORGANICZNA – CHEMIA ZWIĄZKÓW WĘGLA PODZIAŁ POMIĘDZY CHEMIĄ ORGANICZNĄ A NIEORGANICZNĄ JEST PODZIAŁEM UMOWNYM, PONIEWAŻ NIEKTÓRE ZWIĄZKI NIE DAJĄ SIĘ PRZYPISAĆ TYLKO DO JEDNEJ Z NICH.

10 CHEMICZNE PISMO OBRAZKOWE Wiązania chemiczne

11 Wiązania chemiczne

12 Wiązania chemiczne

13 Wiązania chemiczne sposoby przedstawiania wzorów przestrzennych

14 Wiązania chemiczne sposoby przedstawiania wzorów przestrzennych

15 Wiązania chemiczne sposoby przedstawiania wzorów przestrzennych

16 Wiązania chemiczne wiązanie chemiczne zdelokalizowane

17 Pozostałe symbole strzałki
Strzałka wskazująca kierunek przemiany, stosowana w zapisie większości schematów reakcji chemicznych

18 Pozostałe symbole strzałki
Strzałka wskazująca, na wyraźnie odwracalny charakter reakcji

19 Pozostałe symbole strzałki
Strzałka stanu równowagi dynamicznej Tautomeria keto-enolowa

20 Pozostałe symbole strzałki
Strzałka „mezomeryczna”, stosowana przy rysowaniu struktur granicznych

21 Friedrich August Kekulé von Stradonitz 1829-1896
Pewnego letniego dnia powracałem ostatnim omnibusem przez puste w tym czasie ulice, tego zwykle ożywionego miasta [Londynu]. Zatonąłem w marzeniach i przed moimi oczami zaczęły krążyć atomy. Zawsze widziałem te małe twory w ruchu. Teraz widziałem, jak dwa mniejsze łączą się ze sobą w pary, jak większe otaczają dwa mniejsze, a jeszcze większe utrzymywały to wszystko w zawrotnym tańcu. Widziałem, jak większe atomy tworzyły łańcuch, wciągając mniejsze, ale tylko na końcach łańcucha (...). Tak powstała teoria strukturowa.* Friedrich August Kekulé von Stradonitz * Cyt. za: Andrzej Wróblewski, Taniec atomów, Wiedza i Życie, sierpień 2009, s. 65. Warszawa: Prószyński Media. ISSN

22 Pozostałe symbole strzałki
Strzałki oznaczająca pozorne przesunięcie par elektronowych

23 Pozostałe symbole strzałki
Strzałki oznaczająca przesunięcie/przeniesienie elektronu

24 Pozostałe symbole ładunki formalne, rodniki, pary elektronowe
Niesparowany elektron, używany do oznaczania rodników Para elektronowa (wolna para elektronowa) Dodatni ładunek formalny atomu, ładunek jonu Ujemny ładunek formalny atomu, ładunek jonu

25 Pozostałe symbole - zastosowanie
Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa Dla każdego indywiduum chemicznego posiadającego elektrony zlokalizowane można napisać wzór elektronowy zwany strukturą Lewisa obrazujący położenie tych elektronów (przedstawia się jedynie elektrony walencyjne) 2. Całkowita liczba elektronów walencyjnych w cząsteczce i rodniku, musi być równa sumie wszystkich znajdujących się na powłokach zewnętrznych elektronów dostarczanych cząsteczce przez poszczególne atomy.

26 Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd.
W przypadku anionów liczbę elektronów powiększa się odpowiednio o ładunek jonu, natomiast w przypadku kationów odpowiednio zmniejsza

27 Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd.
Należy ustalić, które z elektronów znajdują się w wiązaniach kowalencyjnych, a które pozostają niewiążącymi Elektrony niewiążące stanowią część powłoki walencyjnej tylko jednego atomu, natomiast elektrony w wiązaniach kowalencyjnych stanowią część powłok walencyjnych obydwu atomów tworzących wiązanie

28 B C N O F H Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd.
Atomy drugiego okresu mogą mieć najwyżej osiem elektronów walencyjnych H Wodór, należący do pierwszego okresu, może ich mieć co najwyżej dwa

29 Jeżeli istnieje wybór między strukturami z sześcioma lub siedmioma elektronami
w sferze walencyjnej pierwiastka z drugiego okresu, a strukturą z oktetem elektronowym, to ta druga (na ogół) odpowiada strukturze rzeczywistej

30 Wyjątek! Tlen w stanie trypletowym Tlen w stanie singletowym

31 ładunek formalny atomu = Liczba elektronów dostarczana przez atom -
W wielu przypadkach, pomimo tego że mamy do czynienia z cząsteczką nienaładowaną, istnieje potrzeba zapisania ładunku na poszczególnych atomach – jest to tzw. ładunek formalny ładunek formalny atomu = Liczba elektronów dostarczana przez atom - (Liczba wolnych elektronów + Połowa elektronów tworzących wiązanie) Jeżeli wynik > 0, to atom posiada ładunek formalny dodatni i zapisuje się go ze znakiem Jeżeli wynik < 0, to atom posiada ładunek formalny ujemny i zapisuje się go ze znakiem

32 1 5 (0 + 4) -1 = 6 (6 + 1) (Liczba wolnych elektronów +
PRZYKŁAD (Liczba wolnych elektronów + Połowa elektronów tworzących wiązanie) Liczba elektronów dostarczana przez atom ładunek formalny atomu 1 = 5 - (0 + 4) = ładunek formalny atomu = 6 - (6 + 1)

33 ZADANIE DOMOWE Narysować strukturę Lewisa poniższego związku:

34 Rodzaje wiązań chemicznych
 Wiązanie kowalencyjne  Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane  Wiązanie jonowe  Wiązanie wodorowe

35 Rodzaje wiązań chemicznych
Elektroujemność – zdolność atomów pierwiastka do przyciągania elektronów C 2,5 N 3,0 O 3,5 F 4,0 B 2,0 H 2,2 Li 1,0 Na 0,9 *Wartości elektroujemności podane w skali Paulinga

36 C 2,5 N 3,0 O 3,5 F 4,0 B 2,0 H 2,2 Li 1,0 Na 0,9 Wiązanie kowalencyjne – różnica elektroujemności atomów 0 – 0,4 Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane – różnica elektroujemności atomów 0,4 -1,7  Wiązanie jonowe - różnica elektroujemności atomów >1,7

37 Wiązanie kowalencyjne
Orbital molekularny s – orbital utworzony przez takie nałożenie dwóch orbitali atomowych, że środek gęstości elektronowej leży na osi łączącej dwa jądra atomowe

38 Wiązanie kowalencyjne

39 Wiązanie kowalencyjne

40 Wiązanie kowalencyjne

41 Hybrydyzacja 1s s p2 CH4    

42   CH4   1s2 2s2 2p2 1s2 sp3 Hybrydyzacja
Hybrydyzacja sp3 – kombinacja jednego orbitalu s i trzech orbitali p

43 Hybrydyzacja   1s sp3 Orbital sp3 atomu węgla i orbital atomowy s wodoru Orbital molekularny wiążący ssp3-s

44 KONIEC