Katalizatory cynkoorganiczne w reakcji epoksydacji enonów

Prezentacja na temat: "Katalizatory cynkoorganiczne w reakcji epoksydacji enonów"— Zapis prezentacji:

1 Katalizatory cynkoorganiczne w reakcji epoksydacji enonów
Zespół: Katarzyna Żero, Paweł Szkatulski, Jakub Jaskółowski, Tomasz Pietrzak, Marcin Budzyk Opiekun: dr Karolina Zelga Wstęp literaturowy Reakcja asymetrycznej epoksydacji podwójnego wiązania w olefinach odgrywa bardzo ważną rolę w syntezie związków optycznie czynnych. Wynalezienie przez Sharplessa we wczesnych latach 80. systemu, który pozwala otrzymać czysty optycznie epoksy związek wychodząc z alkoholi allilowych, spowodowało gwałtowny rozwój katalizatorów do enancjoselektywnej epoksydacji. W przypadku olefin z deficytem elektronów, jakimi są enony nie znaleziono dotychczas uniwersalnego czynnika epoksydującego. Spośród znanych metod należy wymienić metodę Julia-Colonna oraz Shibasaki, pozwalające otrzymać epoksyenony z dobrą wydajnością i stosunkowo wysokim nadmiarem enancjomerycznym. Z danych literaturowych wynika, że efektywnymi reagentami utleniającymi enony są także generowane in situ związki alkilonadtlenkowe cynku. Celem naszego projektu technologicznego jest synteza alkilonadtlenowego kompleksu cynku stabilizowanego ligandem azotowo-azotowym, będącego aktywnym czynnikiem epoksydującym. etanol 2,6 - diizopropyloanilina Reakcja I reflux 72h Odparowanie rozpuszczalnika T = 76°C stęż. HCl acetyloaceton miesz. poreakcyjna Neutralizacja nasycony roztwór Na2CO3 filtrat Ekstrakcja Odparowanie rozpuszczalnika T = 40 °C Krystalizacja Filtracja Reakcja II T = -76 °C ÷ 80 °C 48h Utlenianie T = 0 °C Krystalizacja T = -20 °C chlorek metylenu surowy BDI-H izopropanol czysty BDI -H toluen Et2Zn suchy O2 BDI-ZnOOEt etan faza organiczna faza wodna Schemat ideowy procesu Struktura (BDI-ZnOOEt)2 Wykres Sankeya Schemat syntezy BDI-ZnOOEt: Gospodarka odpadami i wpływ na środowisko Proces jest nieszkodliwy dla środowiska i generuje niewielkie ilości odpadów, głównie w postaci ługów pokrystalizacyjnych. Większa część rozpuszczalników jest oddestylowana i wykorzystywana ponownie w kolejnej szarży. Schemat instalacji technologicznej Wnioski Zaprojektowany proces jest bezpieczny zarówno dla ludzi jak i środowiska – szczelność instalacji wyklucza możliwość zagrożenia. W momencie gdy na rynku brakuje uniwersalnego odczynnika epoksydującego enony produkcja niezwykle wydajnego BDI-ZnOOEt wydaje się opłacalna i całkowicie uzasadniona. Literatura: ENDERS, D., ZHU, J. and KRAMPS, L., Liebigs Annales, (6), pp ENDERS, D., ZHU, J. and RAABE, G., Angewandte Chemie (International Edition in English), 35(15), pp LEWIŃSKI, J., OCHAL, Z., BOJARSKI, E., TRATKIEWICZ, E., JUSTYNIAK, I. and LIPKOWSKI, J., Angewandte Chemie - International Edition, 42(38), pp PORTER, M.J. and SKIDMORE, J., Chemical Communications, (14), pp