SPEKTROSKOPOWE METODY IDENTYFIKACJI Kuba Skrzeczkowski DUŻE KOŁO 2012/2013
POCHODENIE WIDM Wszystkie widma pochodzą ze strony: Spectral Database for Organic Compounds http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi I służą wyłącznie do celów dydaktycznych.
ALKOHOL ALLILOWY
METANOL
CYKLOHEKSANOL – CZYLI GDZIE JEST PASMO GRUPY –OH ?!
O, TU!
FENOL
2-METYLO-1-BUTEN
CIS-PENT-2-EN
KWAS OCTOWY
KWAS BENZOESOWY
P-HYDROKSYBENZALDEHYD
ACETALDEHYD
ACETON
CYCLOPENTYLACETIC ACID
CHLOREK KWASU OCTOWEGO (1800!)
BEZWODNIK OCTOWY
ACETONITRYL – potrójne wiązanie (2300)
METYLOAMINA (jak –OH)
TO TAKIE SUMUJĄCE… 1700 – większość grup C=O 1800 – chlorki kwasowe 1700 – bezwodniki (2 pasma a nie jedno!) ok. 1640 – wiązania podwójne C=C 2200 – 2300 – wiązania potrójne (np. nitryle) >3000 – grupy O-H oraz N-H 1450 – obecność układu aromatycznego
KWAS MLEKOWY
ALDEHYD AKRYLOWY
P-BENZOCHINON
P-BENZOCHINON
CHLOR W CHLORKU ACETYLU
CHLOR W CHLOROBENZENIE
BROM w bromobenzenie
CZYLI JAK IDENTYFIKOWAĆ Cl i Br? Dwa piki różniące się o 2 o stosunku częstotliwości 1:3 to prawdopodobnie obecność chloru. Dwa piki różniące się o 2 o stosunku częstotliwości niemalże 1:1 to prawdopodobnie obecność bromu.
TYPOWE PRZESUNIĘCIA! Najważniejsze przesunięcia do zapamiętania: >10 ppm proton grupy karboksylowej Ok. 8-9 ppm proton grupy aldehydowej Ok. 3-4 ppm proton węgla przy którym jest halogen Ok. 2,5 ppm proton przy węglu obok grupy C=O Ok. 7-8 ppm protony aromatyczne
CHLOROMETAN
KWAS MRÓWKOWY
CHLOROETAN
BENZEN
PROPEN
Co to jest?
Co to jest?
Co to jest? 1,52 ppm (int wzgl. 1, singlet) – zanika po dodaniu D2O 1,2 ppm (int wzgl. 6, singlet) 1,5 ppm (int wzgl. 2, kwartet) 0,9 ppm (int wzgl. 3, tryplet) WZÓR SUMARYCZNY: C5H12O
3,47 – I:2, kwartet 3,37 – I:2, tryplet 1,60 – I:2, multiplet Co to jest? C5H12O 3,47 – I:2, kwartet 3,37 – I:2, tryplet 1,60 – I:2, multiplet 1,20 – I:3, tryplet 0,93 – I:3, tryplet
Co to jest? C4H8O Ok. 3ppm, 4ppm, 6ppm – I:1, nieregularne multiplety 3,74 ppm – kwartet (I:2) 1,21 ppm – tryplet (I:3)