Alkaloidy wstęp Mgr Farm. Tomasz Wojtyś

Alkaloidy – co to takiego? Zajmują główne miejsce wśród substancji pochodzenia roślinnego jeśli chodzi o działanie farmakologiczne Substancje pochodzenia roślinnego zawierające atom azotu (w heterocyklicznym pierścieniu), o charakterze zasadowym, biogenetycznie pochodzi od aminokwasu lub jego bezpośredniej pochodnej

Wyjątki od definicji Samandaryna – salamandra maculosa Kolchicyna – ma charakter obojętny Trygonelina – brak silnego działania farmakologicznego Efedryna – nie posiada heterocyklicznego atomu azotu

Klasyfikacja alkaloidów Alkaloidy właściwe Aminokwas  amina  alkaloid Fenyloalanina, tyrozyna, tryptofan, ornityna, lizyna, histydyna, glicyna Pseudoalkaloidy Są to pochodne monoterpenów, steroidów i innych Protoalkaloidy Powstałe z aa ale bez heterocyklicznego atomu azotu

Rozpowszechnienie alkaloidów w świecie roślinnym W zasadzie spotykane w całym świecie roślinnym Bakterie – pseudomonas Grzyby – Claviceps purpurea Gymnospermae (nagozalążkowe) – Taxus, Ephedra Monocotyledonae – jednoliścienne – w rodzinach Liliaceae, amarylidaceae, graminae, orchidaceae, Dicotyledonae – dwuliścienne – szeroko rozpowszechnione

Umiejscowienie alkaloidów w tkankach roślinnych Części podziemne – alkaloidy tropanowe Pędy nadziemne – solanidyna, efedryna Sok mleczny – Papaver Somniferum

Właściwości fizykochemiczne Zazwyczaj charakter zasadowy Jeśli zawierają grupę tlenową są na ogół krystaliczne Dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych Trudno rozpuszczalne w wodzie Związki o słabo alkalicznym charakterze nie tworzą soli Optycznie czynne -0 zwykle lewoskr ętne

Wykrycie obecności alkaloidów Reakcje strąceniowe : Z jodkiem rtęciowo-potasowym Z jodobizmutanem potasowym Z kwasem pikrynowym Reakcje barwne : Z odczynnikiem Dragendorffa Ze stężonym kwasem azotowym lub siarkowym Reakcje specyficzne

Identyfikacja i charakterystyka alkaloidów - metody Spektrografia w nadfiolecie Spektrografia w podczerwieni NMR – jądrowy rezonans magnetyczny Spektrografia masowa

Podział alkaloidów na grupy Alkaloidy pirydynowe i piperydynowe Pochodne pirydyny lub piperydyny Nikotyna Anabazyna Izopeletieryna Lobelina Sedamina Arekolina Koniina Sekurynina

Podział alkaloidów na grupy Alkaloidy widłaków : Likopodyna Alkaloidy chinolizydynowe Lupinina Sparteina Cytyzyna

Podział alkaloidów na grupy Alkaloidy tropanowe : Tropina Hioscyjamina Atropina Skopolamina Anizodamina Apoatropina Beladonina Ekgonina Kokaina

Podział alkaloidów na grupy Alkaloidy izochinolinowe Kodeina Tebaina Papaweryna Emetyna Glaucyna Tubokuraryna Boldyna Krotonozyna Glaziowina Berberyna Noskapina Chelidonina Morfina Endorfiny i enkefaliny

Podział alkaloidów na grupy Alkaloidy indolowe Winblastyna Ergometryna Harmina Johimbina Ergotamina Rezerpina Winkamina Ajmalina Strychnina Fizostygmina Winkrystyna

Podział alkaloidów na grupy Alkaloidy purynowe Teobromina teofilina Kofeina Alkaloidy steroidowe Jerwina Weratramina Solanidyna Weratryna\ Solanina Konesyna Demisyna Demisydyna

Podział alkaloidów na grupy Alkaloidy chinolinowe Cynchonina Chinina Chinidyna Alkaloidy furochinolinowe Dyktamnina Fagaryna

Podział alkaloidów na grupy: Alkaloidy akrydynowe Akronycyna Kokulina Alkaloidy monoterpenowe Aktynidyna Skytantyna tekomanina Alkaloidy seskwiterpenowe Dezoksynufarydyna Neotiobinufarydyna

Podział alkaloidów na grupy Alkaloidy diterpenowe Akonityna Alkaloidy Amaryllidaceae Galantamina Alkaloidy Colchicum Kolchicyna Demekolcyna kolchikozyd

Podział alkaloidów na grupy Alkaloidy imidazolowe Pilokarpina Alkaloidy pirolizydynowe Senecjonina Platyfilina Monokrotalina

Podział alkaloidów na grupy Alkaloidy pirolidynowe Stachydryna Higryna Betanina Majtansyna