Wykład Monograficzny – [6] Naturalne Związki Organiczne alkaloidy

Prezentacja na temat: "Wykład Monograficzny – [6] Naturalne Związki Organiczne alkaloidy"— Zapis prezentacji:

1 Wykład Monograficzny – [6] Naturalne Związki Organiczne alkaloidy
Dr inż. Hieronim Piotr Janecki Naturalne Związki Organiczne Aleksander Kołodziejczyk; Nowa Chemia Pierre Laszlo; Chemia Życia Steven Rose, Sarah Bullock; Wybrane zagadnienia z metod poszukiwania i otrzymywania środków leczniczych Katarzyna Kieć-Kononowicz; Wiesław Malinka, Zarys Chemii Kosmetycznej, Chemia Leków i Kosmetyków Hieronim Piotr Janecki

2 Kolejna ciekawostka – ryba maślana np. Escolar
Beim Verzehr, insbesondere größerer Mengen (z. B. werden > 60 g angegeben), können diese wachsähnlichen Lipide Durchfall (Keriorrhoe[4] Die Wachse machen fast 90 % der ca. 20–25 % Lipide des Gewichts aus und könnten in der Kosmetik-Industrie und Medizin als Walrat-Ersatz Verwendung finden.

3 Z ostatniej chwili Jak uleczyć człowieka trucizną?... Ulotny chichot Paracelsusa {Phillippus Aureolus Theophrastus Bombastus von Hohenheim (ur. 10 listopada 1493 lub 1494 w Einsiedeln, Szwajcaria, zm. 24 września 1541 w Salzburgu, Austria) – lekarz i przyrodnik, zwany ojcem medycyny nowożytnej.} lokalnie

4 Da się trutką odtruć?? łac. Dosis facit venenum W 2010 roku naukowcom na Uniwersytecie w Queensland udało się pozyskać z jadu ślimaków morskich z rodziny Conidae leki przeciwbólowe nowej generacji. Jad ślimaków jest mieszaniną złożoną z różnego typu białek, których wspólnym mianownikiem jest bogactwo sekwencji cysteinowych. Ocenia się, że w sumie ślimaki z gatunku Conidae mogą pochwalić się zbiorem ponad 70 tysięcy bioaktywnych  toksyn, spośród nich blisko 2 tysiące są  już w pełni zidentyfikowane.

5 Alkaloidy Większość alkaloidów to substancje krystaliczne, tylko nieliczne z nich mają konsystencję płynną np.: pilokarpina czy arekolina. Niektóre z nich mogą występować również jako substancje lotne np. nikotyna. Wszystkie są substancjami optycznie czynnymi, najczęściej są lewoskrętne (-). Wyjątkiem jest tutaj atropina, która jest mieszaniną racemiczną. Przeważająca część z nich ma charakter trzeciorzędowych zasad, nieliczne są dwu- lub jednorzędowymi zasadami. Jako wolne związki trudno rozpuszczają się w wodzie, a łatwo w rozpuszczalnikach organicznych. W przypadku ich soli obserwuje się odwrotne właściwości.

6 Alkaloidy Z analizy literatury wynika, że związki o charakterze alkaloidów stanowią najbogatszą grupę biosyntetyzowaną przez rośliny, a mającą znaczenie w lecznictwie i toksykologii. Obecnie' znanych jest kilka tysięcy alkaloidów wyizolowanych z roślin. Wszystkie alkaloidy zawierają w swych cząsteczkach azot i z reguły mają charakter zasadowy.

7 Alkaloidy Wiele z nich obdarzonych jest silnym działaniem na organizm ludzki. Cechę tę wykorzystuje się w lecznictwie, ale także stanowi ona o toksycznym działaniu tych związków. Bardzo łatwo jest przekroczyć dawki lecznicze alkaloidu i wtedy mogą być dawkami toksycznymi lub śmiertelnymi. Ta ogromna grupa związków podzielona, została na podgrupy z uwzględnieniem przede wszystkim ich budowy chemicznej. Należą do nich:

8 Alkaloidy Alkaloidy pochodne pirydyny i piperydyny,
Alkaloidy pochodne tropanu, Alkaloidy indolowi, Alkaloidy pochodne puryny, Alkaloidy steroidowe, Alkaloidy o różnej budowie chemicznej.

9 Alkaloidy Biosynteza alkaloidów w roślinach jest uwarunkowana genetycznie. Prekursorami alkaloidów w tkankach roślinnych są aminokwasy. Ciągle niewiele wiadomo, jaką rolę odgrywają alkaloidy w roślinach, nie wyklucza się roli ochronnej przed insektami. Można je znaleźć we wszystkich częściach roślin bądź zlokalizowane są tylko w określonych organach []. Alkaloidy, jako zasady trudno rozpuszczają się w wodzie, a łatwo w rozpuszczalnikach organicznych. Natomiast ich połączenia z kwasami dobrze rozpuszczają się w wodzie. ,

10 Alkaloidy Alkaloidy często są optycznie czynne. Częściej są lewoskrętne i te formy bywają aktywniejsze fizjologicznie niż racematy czy formy prawoskrętne. Alkaloidy mają duży zakres działania, jeśli chodzi o ich aktywność biologiczną. Najbogatsze w związki typu alkaloidów są rośliny z klasy Dwuliściennych (Dicoyledones), chociaż stwierdzono je także w grzybach i roślinach z klasy Jednoliściennych (Monocotyledones). W niniejszym wykładzie omówiono tylko te gatunki roślin, które mogą stanowić poważne zagrożenie toksykologiczne w warunkach krajowych.

11 Alkaloidy Podział na podrozdziały zgodny jest z typem chemicznym grup związków alkaloidowych. Zaliczane ze względu na budowę chemiczną do tej grupy, najważniejsze z punktu widzenia toksykologicznego, są następujące związki stwierdzone w roślinach: nikotyna, lobelina, koniina i sparteina.

12 Tytoń szlachetny i tytoń bakun (Nicotniana tabacum L. , N. rustica L
Tytoń szlachetny i tytoń bakun (Nicotniana tabacum L., N. rustica L.) oraz nikotyna, jako główny ich składnik Związkiem odpowiedzialnym za toksyczność tytoniu oraz działanie na organizm ludzki jest alkaloid nikotyna patrz Rysunek 116, opisana w rozdziale Nikotyna występuje w dwu gatunkach tytoniu (tytoń szlachetny i tytoń bakun — machorka) pochodzących z Ameryki, a obecnie uprawianych na całym świecie w bardzo wielu odmianach hodowlanych. Są to rośliny roczne osiągające wysokość ok. 2 m. Łodygi ich są mięsiste i silnie ogruczolone. Liście są duże eliptyczne lub łopatko watę zmniejszające się u ku górze łodygi i zmieniające kształty na lancetowate. Kwiaty mają okazałe, wonne, barwy żółtawozielonej

13 Tytuń  Cale rośliny mają charakterystyczny silny zapach. Owocem jest sucha torebka z licznymi nasionami. W całej roślinie oprócz nasion występują liczne alkaloidy, z których najważniejszym jest nikotyna. Biosynteza alkaloidów odbywa się głównie w korzeniach!!! Następnie alkaloidy zostają przetransportowane do innych części rośliny. Przez przemysł tytoniowy wykorzystywane są wyłącznie liście. Po zbiorze poddawane są one licznym zabiegom w celu uzyskania surowca do produkcji papierosów, cygar, a nawet tabaki.

14 Nikotyna W formie czystej jest wysokowrzącą, bezbarwną i bezwonną cieczą, szybko utleniającą się na powietrzu do brunatnego kwasu nikotynowego. Łatwo rozpuszcza się w wodzie i można ją dość prosto wyodrębnić z liści tytoniu poprzez ekstrakcję wodną i destylację próżniową. Śladowe ilości nikotyny znajdują się też w pomidorach, bakłażanach i papryce

15 Stroiczka rozdęta (Lobelia inflanta L.) i obecna w niej lobelina
Za działanie i efekty toksykologiczne stroiczki rozdętej odpowiedzialny jest zespół alkaloidów występujących w zielu stroiczki (Lobeiiae herbd), zwłaszcza lobelina []. Stroiczka rozdęta jest rośliną rosnącą na rozgałęzionej łodydze osiągającej wysokość do 50 cm. Liście ma niewielkie, jajowatolancetowane. Kwiaty umieszczone są w kątach liści. Mają barwę jasnoniebieską i są zrosłopłatkowe. W kraju stroiczkę rozdętą można spotkać wyłącznie w rzadkich uprawach zielarskich lub w uprawach nielegalnych prowadzonych w celu produkcji środka dopingującego. Zatrucia samym surowcem nie występują, a jedynie mogą zdarzyć się przedawkowania przetworów z ziela stroiczki.

16 Stroiczka rozdęta (Lobelia inflanta L.) i obecna w niej lobelina
Rysunek 299 Lobelina

17 Szczwół plamisty (Conicum Maculatum L.) i jego alkaloidy
Głównymi alkaloidami odpowiedzialnymi za toksyczne działanie szczwołu plamistego są: konhydryna, koniceina i koniina. Ta ostatnia jest silnym jadem działającym podobnie do nikotyny głównie na zwoje rdzenia przedłużonego patrz Rysunek 424 rozdział Dawka śmiertelna koniiny dla człowieka wynosi 0,5 – 1,0 g – poraża ona ośrodek oddechowy.

18 koniina Rysunek 425 Alkaloid koniina

19 Koniina Alkaloid szczwołu
Dawka śmiertelna koniiny dla człowieka wynosi 0,5 – 1,0 g – poraża ona ośrodek oddechowy. Koniina jest cieczą o zapachu myszy. Łatwo wchłania się przez skórę i błonę śluzową. Alkaloid ten stwierdzono we wszystkich częściach rośliny w ilościach 0,2 -1,0%. Zatrucia mogą nastąpić po spożyciu rośliny w celach samobójczych lub przez pomylenie liści szczwołu z liśćmi roślin warzywnych, takich jak pietruszka czy seler, owoców z owocami kopru lub anyżu, korzenia z korzeniem chrzanu lub pietruszki. Dawka śmiertelna szczwołu wynosi 6 – 10 g. Objawy zatrucia może spowodować nawet wąchanie roślin.

20 Żarnowiec miotlasty (Sarolhammis scoparuts Wimm.) i jego alkaloidy
Występujące w zielu żarnowca alkaloidy chinolizydynowe, zaliczane do pochodnych pirydyny, stanowią główne związki stanowiące zagrożenie toksykologiczne. Są to: sparteina, cytyzyna, lupanina i inne mniej znaczące. Ziele żarnowca (Spartii scopahi herb.) zawiera 0,3-1,5% zespołu alkaloidów, wśród których dominuje sparteina. Najwięcej alkaloidów zawierają nasiona. Sparteina jest trucizną ośrodkowego układu nerwowego. W małych dawkach pobudza, a w dużych poraża ośrodek oddechowy. Dawka śmiertelna sparteiny wynosi 0,2 g. Zatrucia zielem i nasionami żarnowca bywają bardzo rzadkie

21 Złotokap pospolity (Laburnum vulgcire Med.) i jego alkaloidy
W całej roślinie stwierdzono występowanie zespołu alkaloidów, w którym dominują cytyzyna i metylo cytyzyna. Ilość ich wynosi 0,2% w kwiatach, 3,0% w nasionach. Zielone owoce i nasiona stwarzają największe zagrożenie toksykologiczne, zwłaszcza dla dzieci, które bawiąc się mogą je zjadać, podobnie jak to często robią zjadając nieszkodliwe kwiaty i owoce karagany czy innych roślin motylkowych.

22 Alkaloidy pochodne tropanu
Grupa pochodnych tropanu jest bardzo ważną grupą alkaloidów zarówno ze względu na leczenie, jak i toksykologię. Należą tu, bowiem takie związki, jak: atropina patrz Rysunek 411 rozdział , będąca racematem hioscyjaminy, skopolamina, apoatropina i bel1adonina. Występują one głównie w gatunkach z rodziny Psiankowatych (Solanaceae).

23 Pokrzyk wilcza jagoda (Atropa belladonna L.) i jego alkaloidy
W całej roślinie wilczej jagody stwierdzono alkaloidy tropanowe w ilości do 0,9% w suchych liściach, do 1,5% w korzeniu, do 0,7% w owocach i do 0,8% w nasionach. W zespole alkaloidów głównym składnikiem w świeżych organach jest L-hioscyjamina, a w wysuszonych atropina. W lecznictwie stosowano liście (Belladonnae folium), nalewki i wyciągi. Dawki śmiertelne tego alkaloidu wahają się bardzo znacznie i zależą od wielu czynników

24 Bieluń dziędzierzawa (Datura stramonium L.) i jego alkaloidy
W całej roślinie bielunia stwierdzono alkaloidy tropanowe, z których głównymi są L-hioscyjamina i skopolamina (podobnie jak w pokrzyku wilczej jagodzie). Surowce wysuszone zawierają głównie atropinę powstającą na skutek racemizacji hioscyjaminy. Zawartość alkaloidów 0,2-0,5% w zależności od wielu czynników zewnętrznych działających na rośliny, ale zależy ona także od pochodzenia i odmiany rośliny, czyli od czynników genetycznych….. L-hioscyjamina i L-skopolamina

25 Lulek czarny (Hyoscyamus niger L.) i jego alkaloidy
Trzecim gatunkiem rodzimym zawierającym we wszystkich organach alkaloidy tropanowe jest lulek czarny. W świeżych roślinach głównym alkaloidem jest L-hioscyjamina, są w suchym surowcu atropina i skopolamina. Lulek jest rocznym lub dwuletnim chwastem rosnącym w ogrodach, na przychaciach, w miejscach ruderalnych, oraz na polach.

26 Kokainowiec pospolity
Jest to krzew, czasem niewielkie drzewko, z rodziny Erythroxylaceae, występujący w Peru i Boliwii, obecnie uprawiany w różnych krajach wilgotnego klimatu tropikalnego. Do celów farmaceutycznych zbiera się liście i suszy w warunkach naturalnych. Surowcem jest liść kokainowca - Folium Coca. Pełnowartościowego surowca dostarcza również Krasnodrzew - Erythroxylon novo-granatense Hieron [, ]. Świeże liście kokainowca były od wieków i są nadal ulubioną używką ludności niektórych krajów Ameryki Południowej. Liście kokainowca zawierają alkaloidy pochodne tropanu, z których najważniejsza jest kokaina patrz Rysunek 425 rozdział

27 Alkaloidy izochinolinowe
Wśród alkaloidów izochinolinowych wyróżnia się kilka grup różniących się budową chemiczną. W tym rozdziale omówione zostaną tylko rośliny zawierające alkaloidy typu morfinanu [ ] i benzofenantrydyny. Związki pochodne morfinanu występują w roślinach o działaniu narkotycznym zaliczanych do rodzaju mak (Papaver). W tej grupie głównym alkaloidem jest morfina. Niżej opisano jedynie rodzime gatunki zawierające tego typu alkaloidy oraz występujące zagrożenie toksykologiczne otrzymywanymi z nich surowcami. Przedstawicielem roślin zawierających, jako główne alkaloidy pochodne bezofenantrydyny (chelidoninę, sangwinaryne. i pokrewne) jest glistnik jaskółcze ziele.

28 Mak lekarski (Papaver somniferum L.) i jego alkaloidy
W soku mlecznym obecnym we wszystkich organach maku (poza nasionami) występuje ponad 40 różnych związków alkaloidowych, z których najważniejsze to: morfina, kodeina, narkotyna i papaweryna. W stanie czystym otrzymuje się te związki z opium (zestalonego, suchego soku mlecznego wyciekającego z naciętych makówek) lub tzw. słomy makowej (z suchych, dojrzałych makówek z łodygami po usunięciu nasion).

29 Mak polny (Papaver rhoeas L.)
W gatunkach maków rosnących w Polsce dziko, jako chwasty pól, stwierdzono występowanie alkaloidów w soku mlecznym. Głównym alkaloidem w maku polnym jest readyna, a w maku wątpliwym aporeina. Oba te związki są związkami trującymi w większych dawkach, wywołującymi drgawki i śpiączkę. Może się to zdarzyć w przypadku zjedzenia przez dzieci większych ilości czerwonych płatków korony kwiatowej lub u krów pasących się na zachwaszczonym makiem pastwisku. Oba gatunki maków rosną pospolicie w całym kraju.

30 Mak polny ….

31 Glistnik jaskółcze ziele (Chelidonium majus L.) i jego alkaloidy
Glistnik jaskółcze ziele zawiera we wszystkich organach pomarańczowy sok mleczny i rozpuszczony w nim zespół alkaloidów (ponad 20 związków alkaloidowch 3 typów). Alkaloidami głównymi, pochodnymi benzofenantrydyny są: chelidonina Rysunek 300, choleretyna, sangwinaryna Rysunek 418 i inne. Zawartość sumy alkaloidów w zielu dochodzi do 0,3%, a w korzeniu do 3,0%. Ta lecznicza roślina jest z tych względów zaliczana do gatunków toksycznych, gdyż niewłaściwie zastosowana może powodować objawy zatruć

32 Alkaloidy indolowe Związki pochodne indolu, niekiedy w formach zredukowanych mające charakter alkaloidów, występują w roślinach niezbyt często. Zainteresowanie tą grupą substancji ograniczono do alkaloidów sporyszu, z którym możemy spotkać się w Polsce i który może być przyczyną zatruć.

33 Buławinka czerwona — sporysz (Claviceps purpurea Tul.) i jej alkaloidy
W przetrwalnikach grzyba buławinki czerwonej stwierdzono ponad 30 związków o charakterze alkaloidów. Jedynie pochodne kwasu lizergowego mają znaczenie terapeutyczne, ale mogą też działać, jako trucizny. Grzyb ten, jako surowiec zielarski był dawniej znany pod nazwą sporyszu (Secale cnnuitum). Obecnie zastąpiony został przez czyste alkaloidy produkowane przy użyciu metod biotechnologicznych. Głównymi alkaloidami sporyszu są: ergometryna – pochodna kwasu d-lizergowego patrz Rysunek 65 i alkaloidy pochodne ergopepiydyny: ergotamina, ergotoksyna, ergokryptyna i ergokornina.

34 Buławinka czerwona — sporysz (Claviceps purpurea Tul.) i jej alkaloidy
Kwas Lizergowy Ergometryna

35 Kulczyba wronie oko (Strychnos nur vonuca L.) i jej alkaloidy
Kulczyba wronie oko i inne gatunki tego rodzaju zaliczane do rodziny Połatowatych (Logamaceae) nie rosną ani w Polsce, ani nawet w Europie. Są to drzewa rejonów o klimacie tropikalnym, zawierające jedne z najsilniej działających alkaloidów – strychninę i brucynę. Zawartość tych związków w nasionach (Stryhni semen) dochodzi do 4%. Są one jak i inne części roślin, bardzo trujące. Rośliny zawierające te substancje są u nas zupełnie nieznane i same nie stanowią zagrożenia [].

36 Kulczyba wronie oko (Strychnos nur vonuca L.) i jej alkaloidy

37 Alkaloidy pochodne puryn
Interesującymi alkaloidami tej grupy chemicznej są: teobromina, teofilina i kofeina. Spotykane są sporadycznie w postaci zarodków kola., jako używki występują w postaci herbaty, kawy, kakao, powszechnie dostępnych w sklepach spożywczych. Działanie i zagrożenie toksykologiczne stwarza głównie kofeina. Rośliny, w których te związki występują, nie rosną w Polsce. Są one uprawiane na szeroką skalę w rejonach o klimacie ciepłym lub gorącym i stanowią podstawę masowej produkcji używek eksportowanych na cały świat. Są to: kawa arabska (Coffea arabica L.) – surowcem są nasiona, herbata (Thea chinensis L.) – surowcem są liście i kwiaty, kakaowiec właściwy (Theobroma cacao) – surowcem są owoce, kola zaostrzona [] (Cola acuminata R. Br.) – surowcem są zarodki z nasion.

38 Alkaloidy steroidowe Do grupy alkaloidów sterydowych zaliczane są alkaloidy, w których zasadniczy szkielet budowy związku chemicznego pochodzi od cyklopentanoperhydrofenantrenu. Niektórzy autorzy zaliczają tę grupę do pseudoalkaloidów []. Często związane są one z cukrami i wtedy nazywane są glikoalkanoidami. Z toksykologicznego punktu widzenia ważnymi są tylko związki występujące w ciemiężycach (Vratrumn) - silnie toksyczne alkaloidy sterolowe – protoweratryna, germeryna, germina, rubijerwina, izorubijerwina (do 1,5%) oraz gorzki glikozyd – weratramaryna, kwasy organiczne (weratrynowy i chelidonowy). [] oraz glikoalkaloidy psianek (Solanum) []. Ejsmont Łukasz Wojciechowska B., Paściak A.: “Glikoalkaloidy rodziny psinkowatych salonacea”,

39 Ziemniak (Solanum tuberosum I.) i jego glikoalkaloidy
W czasie badań w całej roślinie stwierdzono występowanie glikoalkaloidu – solaniny. Największe jego ilości znajdują się w owocach (do 1,0%) – zwłaszcza niedojrzałych, a także w kwiatach i zielu 0.1-0,4% [712]. W bulwach – potocznie określanych ziemniakami – praktycznie glikoalkaloidy nie występują, Jednak w ziemniakach, na których wyrastają kiełki, zawartość solaniny wzrasta nawet do 5,0%. Solanina wykazuje zdolności hemolityczne oraz początkowo działa pobudzająco na ośrodkowy układ nerwowy. Następnie działa porażająco, upośledzając ośrodek oddechu. Duże dawki solaniny mogą spowodować stan śpiączki i śmierć

40 Ziemniak (Solanum tuberosum I.) i jego glikoalkaloidy
…..

41 Ciemiężyca biała (Veratrum album L.) i inne gatunki ciemiężyc
Rysunek 301 Protoweratryna

42 Ciemiężyca biała (Veratrum album L.) i inne gatunki ciemiężyc
We wszystkich częściach roślin zaliczanych do rodzaju Veratrum stwierdzono alkaloidy, które mają charakter estrów lub glikoalkaloidów. Głównymi alkaloidami są protoweratryny A i B patrz Rysunek 301 oraz pseudojerwina i weratrozyna [, ]. Zawartość sumy alkaloidów waha się od 0,3% w liściach do ok. 1,5% w kłączach. Dawniej kłącza stanowiły surowiec zielarski (Veratri rhizoma). Używana też była nalewka sporządzana z tego surowca (Tinctura Veratri). Wyciąg z kłącza był stosowany przeciw wszom oraz gzom pasożytującym na krowach. Dawka śmiertelna np. sproszkowanego suchego kłącza ciemiężycy wynosi 1,0 – 2,0g. Powoduje ona zgon na skutek porażenia układu krążenia i oddechowego (systema respiratorium). Dr H. Różański – opisuje zastosowanie ciemiężycy w leczeniu nadciśnienia

43 Ciemiężyca biała (Veratrum album L.) i inne gatunki ciemiężyc
We wszystkich częściach roślin zaliczanych do rodzaju Veratrum stwierdzono alkaloidy, które mają charakter estrów lub glikoalkaloidów. Głównymi alkaloidami są protoweratryny A i B patrz Rysunek 301 oraz pseudojerwina i weratrozyna [, ]. Zawartość sumy alkaloidów waha się od 0,3% w liściach do ok. 1,5% w kłączach. Dawniej kłącza stanowiły surowiec zielarski (Veratri rhizoma). Używana też była nalewka sporządzana z tego surowca (Tinctura Veratri). Wyciąg z kłącza był stosowany przeciw wszom oraz gzom pasożytującym na krowach. Dawka śmiertelna np. sproszkowanego suchego kłącza ciemiężycy wynosi 1,0 – 2,0g. Powoduje ona zgon na skutek porażenia układu krążenia i oddechowego (systema respiratorium). Dr H. Różański – opisuje zastosowanie ciemiężycy w leczeniu nadciśnienia

44 Ciemiężyca biała (Veratrum album L.) i inne gatunki ciemiężyc
We wszystkich częściach roślin zaliczanych do rodzaju Veratrum stwierdzono alkaloidy, które mają charakter estrów lub glikoalkaloidów. Głównymi alkaloidami są protoweratryny A i B patrz Rysunek 301 oraz pseudojerwina i weratrozyna [, ]. Zawartość sumy alkaloidów waha się od 0,3% w liściach do ok. 1,5% w kłączach. Dawniej kłącza stanowiły surowiec zielarski (Veratri rhizoma). Używana też była nalewka sporządzana z tego surowca (Tinctura Veratri). Wyciąg z kłącza był stosowany przeciw wszom oraz gzom pasożytującym na krowach. Dawka śmiertelna np. sproszkowanego suchego kłącza ciemiężycy wynosi 1,0 – 2,0g. Powoduje ona zgon na skutek porażenia układu krążenia i oddechowego (systema respiratorium). Dr H. Różański – opisuje zastosowanie ciemiężycy w leczeniu nadciśnienia

45 Alkaloidy o różnej budowie chemicznej
W tej części -opiszemy gatunki roślin zawierające alkaloidy di - terpenowe i pseudoalkaloidy. Pseudoalkaloidy- są zasadami roślinnymi, których azot nie pochodzi od aminokwasów, a został wbudowany w trakcie biosyntezy do już istniejącego szkieletu. Ich prekursorami są np. irydoidy, sterydy i terpeny. Alkaloidem z tej grupy jest kolchicyna.

46 Alkaloidy o różnej budowie chemicznej Zimowit jesienny (Colchicum autumnale L.) i jego alkaloidy
Zimowit jesienny jest gatunkiem rośliny jednoliściennej zawierającej alkaloidy we wszystkich organach. Najważniejszymi z nich są: kolchicyna patrz Rysunek 416 opisana w rozdziale i oprócz, niej kolchikozyd i demelkocyna. Związki te, pochodne tropolonu, nazywane są często pseudoalkaloidami. Największa zawartość kolchicyny występuje w nasionach – do 0,6%, a najniższa w liściach i cebulach 0,05-0,2%. Demekolcyna jest głównym alkaloidem bulwocebul zimowitu [ ]. W lecznictwie znane są preparaty: nalewka (Colchici tinctura) czysta kolchicyna. Kolchicyna jest trucizną komórkową Powoduje zaburzenia przy podziałach komórek. .

47 Alkaloidy o różnej budowie chemicznej Zimowit jesienny (Colchicum autumnale L.) i jego alkaloidy
Rysunek 417 Kolchicyna

48 Tojad mocny (Aconitum calibotryon Rchb.) i jego alkaloidy
Bulwy tojadu oraz cała roślina, zawierają alkaloidy pochodne dwuterpenów, z grupy akonityny patrz Rysunek 410 rozdział Głównymi alkaloidami są tu akonityna benzylokonina, napelina. Zawartość sumy alkaloidów w bulwach tojadu mocnego i innych gatunków tego rodzaju dochodzi do 3,0%. Akonityna (patrz rozdział ) ma w cząsteczce wiązania estrowe i jest związkiem bardzo toksycznym. Surowcem zielarskim były bulwy tojadu (Aconiti tuber) używane głównie do sporządzania nalewki (Tinctura Aconiti).

49 Tojad mocny (Aconitum calibotryon Rchb.) i jego alkaloidy
…Akonityna łatwo wchłania się przez skórę i błony śluzowe, większe dawki mogą wywołać porażenie ośrodka oddechowego, należy pamiętać o tym, że podawanie sodu zwiększa toksyczność akonityny. Dawka śmiertelna wynosi około 3 mg akonityny, około 2 gramy surowca roślinnego lub około 20 ml nalewki. W okresie renesansu akonityna była często stosowaną trucizną i zyskała miano arszeniku roślinnego [].

50 Tojad mocny (Aconitum calibotryon Rchb.) i jego alkaloidy
Rysunek 411 Akonityna

51 Życica roczna (Lolium temulentum L.) i jej alkaloid
W ziarniakach życicy rocznej stwierdzono obecność związków pochodnych pirydyny, o zasadowym charakterze, zaliczanych do pseudoalkaloidów, przykładem jest temulina. Początkowi nie znano biosyntezy oraz budowy temuliny. Hepper przypisuje powstawanie temuliny działaniu grzyba pasożytującego na ziarniakach życicy [ ] wytwarzającego związek o wzorze C7H12N2O [ ]. W dojrzałych ziarnach życicy rocznej zawartość temuliny może wynosić ok. 0.05%. Jest to trucizna działająca na o.u.n. działająca narkotycznie i porażająco na ośrodek oddechowy. Cconium maculatum Hepper, Pflanzenwelt der Bibel, Stuttgart 1992, 88,

52 Tojad mocny (Aconitum calibotryon Rchb.) i jego alkaloidy
…Akonityna łatwo wchłania się przez skórę i błony śluzowe, większe dawki mogą wywołać porażenie ośrodka oddechowego, należy pamiętać o tym, że podawanie sodu zwiększa toksyczność akonityny. Dawka śmiertelna wynosi około 3 mg akonityny, około 2 gramy surowca roślinnego lub około 20 ml nalewki. W okresie renesansu akonityna była często stosowaną trucizną i zyskała miano arszeniku roślinnego [].

53 inne http://mahonia.pl/dzialanie-prozdrowotne-mahonii
Zielnik zielników: