Materiały pochodzą z Platformy Edukacyjnej Portalu Wszelkie treści i zasoby edukacyjne publikowane na łamach Portalu mogą być wykorzystywane przez jego Użytkowników wyłącznie w zakresie własnego użytku osobistego oraz do użytku w szkołach podczas zajęć dydaktycznych. Kopiowanie, wprowadzanie zmian, przesyłanie, publiczne odtwarzanie i wszelkie wykorzystywanie tych treści do celów komercyjnych jest niedozwolone. Plik można dowolnie modernizować na potrzeby własne oraz do wykorzystania w szkołach podczas zajęć dydaktycznych.

SPIS TREŚCI Proces fermentacji octowej Wprowadzenie pojęcia kwasu karboksylowego Wzór ogólny kwasów karboksylowych Kwas mrówkowy (kwas metanowy) Kwas octowy (kwas etanowy) Właściwości chemiczne kwasów: mrówkowego i octowego Niższe kwasy karboksylowe Ćwiczenia

Otwarte napoje alkoholowe ( roztwory alkoholu etylowego) ulegają kwaśnieniu Wodny roztwór etanolu w obecności bakterii utlenia się powoli tlenem atmosferycznym. Powstały produkt nosi nazwę kwasu octowego. Budowę jego cząsteczki przedstawia wzór: Porównajmy ten wzór ze wzorem etanolu (alkoholu etylowego) Podczas tej reakcji 2 atomy wodoru przy at. węgla połączonym z grupą funkcyjną – OH zostały zastąpione atomem tlenu.

Takie ugrupowanie atomów nazywamy grupą karboksylową -COOH Kwas octowy można traktować jako pochodną etanu etanol C 2 H 5 OHgrupa karboksylowa Nazwy systematyczne kwasów tworzymy od nazwy węglowodoru, którego cząsteczka zawiera tyle samo atomów węgla co cząsteczka kwasu, dodając końcówkę -owy Związki organiczne, pochodne węglowodorów, w cząsteczce których znajduje się jedna lub więcej grup karboksylowych nazywamy kwasami karboksylowymi. Związki organiczne, pochodne węglowodorów, w cząsteczce których znajduje się jedna lub więcej grup karboksylowych nazywamy kwasami karboksylowymi. Nazwa systematyczna kwasu octowego to kwas etanowy

WęglowodórWzórAlkoholKwasNazwa kwasu MetanCH 4 CH 3 OHHCOOHKwas metanowy mrówkowy EtanC2H6C2H6 C 2 H 5 OHCH 3 COOHKwas etanowy octowy PropanC3H8C3H8 C 3 H 7 OHC 2 H 5 COOHKwas propanowy propionowy ButanC 4 H 10 C 4 H 9 OHC 3 H 7 COOHKwas butanowy masłowy

Patrząc na powyższe wzory widzimy, że cząsteczka każdego z kwasów monokarboksylowych ( posiadających jedną grupę funkcyjną –COOH) zbudowana jest z rodnika i grupy karboksylowej Jeśli kwas jest pochodną węglowodoru nasyconego, to jego wzór ogólny można przedstawić: Gdzie: n – liczba atomów węgla w rodniku Kwasy karboksylowe tworzą szereg homologiczny

Występowanie: w jadzie mrówek i pszczół, w liściach pokrzywy Wzór chemiczny i nazwa systematyczna HCOOH Nazwa systematyczna – kwas metanowy, gdyż zawiera w cząsteczce jeden atom węgla. Właściwości fizyczne: stan skupieniaciecz barwabezbarwna zapachostry duszący rozpuszczalność w wodzie bardzo dobra Otrzymywanie i zastosowanie Na skalę przemysłową kwas mrówkowy otrzymuje się w reakcji tlenku węgla (II) z ok. 30% wodnym roztworem wodorotlenku sodu. Kwas mrówkowy stosuje się do garbowania skór, produkcji barwników, w przemyśle włókienniczym oraz jako substancję bakteriobójczą.

Występowanie: Jako produkt fermentacji octowej Wzór chemiczny i nazwa systematyczna CH 3 COOH Ponieważ cząsteczka kwasu, tak jak etan, zawiera dwa atomy węgla, więc nazwa systematyczna to kwas etanowy stan skupieniaciecz barwabezbarwna zapachostry duszący rozpuszczalność w wodzie bardzo dobra Właściwości fizyczne: Zastosowanie Kwas octowy jest stosowany w gospodarstwie domowym w roztworach 6% i 10%, jako przyprawa i składnik marynat. W przemyśle stosowany jest do produkcji tworzyw sztucznych (np. jedwabiu sztucznego), barwników, substancji zapachowych, rozpuszczalników i leków.

Ulegają reakcji dysocjacji elektrolitycznej w myśl równań reakcji: Są substancjami palnymi: równania reakcji pełnego spalania: Ich roztwory powodują zmiany barw wskaźników charakterystyczne dla kwasów Ich cząsteczki dysocjują na kationy wodorowe i aniony reszty kwasowej reszty kwasowe Wzór ogólny kwasów H n R – wartościowość reszty kwasowej = ilości atomów wodoru z nią połączonych. Reszty kwasu mrówkowego i octowego są jednowartościowe

Wchodzą w reakcje charakterystyczne dla kwasów 1.Reagują z metalami aktywniejszymi od wodoru 3. Reagują z wodorotlenkami 2. Reagują z tlenkami metali

Sole kwasu mrówkowego nazywamy mrówczanami a kwasu octowego – octanami. W wyniku reakcji kwasu octowego i kwasu mrówkowego z : metalami, tlenkami metali i wodorotlenkami powstają sole. Uwaga: czyste kwasy mrówkowy i octowy wykazują właściwości żrące

kwasy karboksylowe są mało lotne. wraz ze wzrostem wielkości cząsteczki wzrastają temperatury topnienia i wrzenia kwasów karboksylowych. wszystkie kwasy łatwo krystalizują. kwasy zawierające od 1 do 4 atomów węgla w cząsteczce mieszają się z wodą w każdym stosunku zawierające do 12 atomów węgla w cząsteczce, rozpuszczają się dobrze w alkoholu. niższe kwasy karboksylowe są cieczami o ostrym zapachu, kwasy o średniej wielkości są oleistymi cieczami

Przykłady kwasów karboksylowych

ćwiczenie Podaj wzór kwasu karboksylowego mającego w cząsteczce tyle samo atomów węgla co heptan Wzór sumaryczny heptanu: C 7 H 16 Jeden z atomów węgla wchodzić będzie w skład grupy karboksylowej COOH Sześć pozostałych będzie znajdować się w rodniku alkilowym, którego wzór ogólny można zapisać: C n H 2n+1 Wzór tego kwasu: C 6 H 13 COOH (kwas heptanowy) CH 3 (CH 2 ) 6 COOH Oblicz jego masę cząsteczkową. W skład cząsteczki kwasu heptanowego wchodzi: 7 atomów węgla, 14 atomów wodoru oraz 2 atomy tlenu. Znając ich masy atomowe możemy obliczyć masę cząsteczkową kwasu Mu = 7 · 12u + 14 · 1u + 2 · 16u = 130u

Napisz równania reakcji tego kwasu z: cynkiem, tlenkiem potasu, wodorotlenkiem glinu

Bibliografia Chemia organiczna - gim wyd. GREG Chemia eduROM – przewodnik metodyczny