CHEMIA ORGANICZNA Wykład 12

Aldehydy i ketony Aldehydy Ketony

120° 120° 120° Grupa karbonylowa Aldehydy i ketony R = Alk, Ar R1 = H, Alk, Ar

Synteza Reimera - Tiemanna Aldehydy i ketony Otrzymywanie aldehydów gem-dioctan Synteza Reimera - Tiemanna

Aldehydy i ketony Otrzymywanie ketonów R = Ar, Alk 1°

Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa Addycja nukleofilowa katalizowana kwasem

Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa - redukcja

Addycja nukleofilowa - redukcja Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa - redukcja Redukcja borowodorkiem sodu Reakcja selektywna Redukcja wodorem w obecności katalizatorów Nikiel Raneya Reakcja nieselektywna

Aldehydy i ketony Redukcja Amalgamat cynku* Hydrazyna Redukcja Clemmensena Amalgamat cynku* Redukcja nie zatrzymuje się na etapie alkoholu! Redukcja Wolfa-Kiżnera Hydrazyna Redukcja nie zatrzymuje się na etapie alkoholu! *Amalgamat – stop metali, w którym jednym z głównych składników jest rtęć

Aldehydy i ketony Zastosowanie redukcji ketonów w syntezie

Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa – związki Grignarda

Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa – związki Grignarda 1° 2° 3°

Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa – związki Grignarda – planowanie syntezy ?

ZADANIE DOMOWE ZAPROPONUJ ŚCIEŻKĘ SYNTEZY KETONU n-BUTYLOWO-METYLOWEGO

Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa – związki Grignarda – ograniczenia

Kwas migdałowy Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa – addycja cyjanowodoru Cyjanohydryna Kwas migdałowy

Addycja nukleofilowa – wodorosiarczynu Aldehydy i ketony Addycja nukleofilowa – wodorosiarczynu Reakcja przydatna przy oczyszczaniu związków z pochodnych karbonylowych

REAKCJE ADDYCJI-ELIMINACJI Aldehydy i ketony Addycja pochodnych amoniaku ADDYCJA ELIMINACJA REAKCJE ADDYCJI-ELIMINACJI

KAPROLAKTAM Aldehydy i ketony Addycja pochodnych amoniaku - reakcje addycji-eliminacji OKSYM BENZALDEHDU KAPROLAKTAM

Hydrazony Aldehydy i ketony Addycja pochodnych amoniaku - reakcje addycji-eliminacji Hydrazony Hydrazon acetofenonu

AZYNY AZYNA ACETONU Aldehydy i ketony Addycja pochodnych amoniaku - reakcje addycji-eliminacji AZYNY AZYNA ACETONU

Addycja pochodnych amoniaku - reakcje addycji-eliminacji Aldehydy i ketony Addycja pochodnych amoniaku - reakcje addycji-eliminacji FENYLOHYDRAZONY 2,4-dinitrofenlohydrazon acetonu

? semikarbazon Aldehydy i ketony Addycja pochodnych amoniaku - reakcje addycji-eliminacji semikarbazon semikarbazyd ?

NAZWIJ SEMIKARBAZON Z POPRZEDNIEGO SLAJDU. ZADANIE DOMOWE NAZWIJ SEMIKARBAZON Z POPRZEDNIEGO SLAJDU.

Aldehydy i ketony Addycja alkoholi acetal hemiacetal

Aldehydy i ketony Addycja alkoholi - mechanizm

Addycja alkoholi - acetale Aldehydy i ketony Addycja alkoholi - acetale Hemiacetale są z reguły nietrwałe. Wyjątki od reguły

Addycja alkoholi - acetale Aldehydy i ketony Addycja alkoholi - acetale Reakcja aldehydu z alkoholem zachodzi zazwyczaj łatwo w obecności kwasowego katalizatora Reakcja ketonu z alkoholem zachodzi zazwyczaj bardzo trudno ze względu na małą reaktywność ketonów WYJĄTEK

Addycja alkoholi - acetale Aldehydy i ketony Addycja alkoholi - acetale Aldehdy i ketony reagują łatwo z glikolami tworząc cykliczne acetale

Aldehydy i ketony Addycja alkoholi – acetale jako grupy zabezpieczające

KONIEC