WYKŁAD 12 08.06.2018

WITAMINY

Rola witamin in vivo: Koenzymy lub ich prekursory (tiamina, ryboflawina) Antyoksydanty (kwas askorbinowy, witamina E) Mechanizmy regulacji genetycznej (witamina A, D) Funkcje specjalne (witamina A w procesie widzenia)

Wpływ witamin na zmiany chemiczne w żywności Czynniki redukujące Wychwytywacze rodników Reagenty w procesach brązowienia Prekursory substancji zapachowych i smakowych

Czynniki wpływające na zawartość witamin w surowcach i produktach Zmienność podczas wzrostu i dojrzewania Reakcje enzymatyczne zachodzące po zbiorze Obróbka wstępna – mycie owoców i warzyw, przemiał ziarna zbóż Blanszowanie i obróbka termiczna Reakcje ze składnikami żywności i substancjami dodawanymi podczas procesów technologicznych (SO2, azotyny, substancje zmieniające pH)

Trwałość witamin + - Odcz. obojętny Kwaśny Zasadowy Tlen Światło Ogrzewanie Witamina A + - Witamina C Witamina H Witamina B12 Witamina D Kwas foliowy Witamina K Niacyna (PP) Kwas pantotenowy (B5) Witamina B6 Ryboflawina (B2) Tiamina (B1) Witamina E 31 maja 2017 + trwała - nietrwała

Witaminy rozpuszczalne w tłuszczach A D E K

Witamina A Prowitaminy A: -karoten, -karoten, kryptoksantyna, -apo-8’-karotenal Dzienne zapotrzebowanie 600-900 μg retinolu 1 μg retinolu = 12 μg -karotenu = 24 μg -karotenu lub kryptoksantyny

Degradacja witaminy A Procesy oksydacyjne, izomeryzacja wiązań C=C, degradacja termiczna Względna aktywność stereoizomerów witaminy A Izomer Octan retinolu Retinal All-trans 100 91 13-cis 75 93 11-cis 23 47 9-cis 24 19 9-cis, 13-cis 17 11-cis, 13-cis 15 31

Witamina D D3 D2

Witamina D Powstaje w skórze człowieka pod wpływem światła słonecznego z 7-dehydrocholesterolu Ulega degradacji pod wpływem naświetlania Ulega degradacji oksydacyjnej pod działaniem tlenu Ulega degradacji w środowisku alkalicznym

Witamina E β-, γ-, δ-tokoferole oraz tokotrienole wykazują działanie antyutleniające

Witamina E Octan α-tokoferylu Aktywność wzgl.(%) RRR 100 All-rac 77 RRS 90 RSS 73 SSS 60 RSR 57 SRS 37 SRR 31 SSR 21 Aktywność witaminy E zależy od konfiguracji centrów chiralnych Bogate źródła α-tokoferolu: olej słonecznikowy, olej z nasion bawełny, olej kukurydziany, olej sojowy, olej z orzeszków ziemnych, szpinak

Witamina E Stabilna w warunkach beztlenowych Ulega szybkiej degradacji w obecności tlenu cząsteczkowego oraz wolnych rodników Działanie antyoksydacyjne mają tokoferole i tokotrienole – wychwytują wolne rodniki (fenolowa grupa OH) Octan tokoferolu nie jest antyoksydantem α-Tokoferol dodany przed wędzeniem do bekonu zapobiega powstawaniu nitrozoamin (wychwytywanie rodników NO, NO2) α-Tokoferol wychwytuje singletowy tlen – utleniając się do chinonu

Witamina K

Witamina K Menadion – produkt syntetyczny Filochinon – produkt roślinny (szpinak, kalafior, kapusta) Menachinony – produkty bakterii jelitowych Odporna na ogrzewanie Ulega degradacji fotochemicznej Zredukowana do hydrochinonu zachowuje aktywność

Witaminy rozpuszczalne w wodzie Kwas L-askorbinowy – witamina C Tiamina (B1) Ryboflawina (B2) Niacyna (PP) Witamina B6 Kwas foliowy Biotyna (H) Kwas pantotenowy (B5) Witamina B12

Kwas L-askorbinowy (witamina C) kwas L-askorbinowy kwas L-dehydroaskorbinowy

Witamina C Właściwości redukujące i antyoksydacyjne Palmitynian lub acetale są rozpuszczalne w lipidach Kwas dehydroaskorbinowy hydrolizuje do kwasu 2,3-diketo- gulonowego (traci aktywność) Łatwo utlenia się w obecności jonów metali Cu2+, Fe3+ Przy niskim stężeniu może być prooksydantem (generuje rodniki hydroksylowe) Degradacja prowadzi do produktów nienasyconych, polimerów, brązowych pigmentów etc.

Funkcjonalne zastosowania witaminy C Inhibicja enzymatycznego brązowienia Wychwytywanie wolnych rodników i tlenu Inhibicja tworzenia nitrozoamin (peklowanie) Redukcja jonów metali Regeneracja innych antyoksydantów (np. redukcja rodników tokoferoli)

Tiamina (witamina B1)

Tiamina (witamina B1) Dość odporna na utlenianie i światło Nietrwała w roztworach obojętnych i alkalicznych Nietrwała w obecności siarczynów Trwała w produktach o niskiej aktywności wody Degradowana enzymatycznie przez tiaminazy Białka i cukry obniżają szybkość degradacji termicznej Chlor (obecny w wodzie) przyspiesza degradację

Ryboflawina (witamina B2)

Ryboflawina (witamina B2) Trwała w roztworach kwaśnych Nietrwała w roztworach obojętnych i alkalicznych Degradowana fotochemicznie do lumiflawiny i lumichromu (traci aktywność) Działa jako sensybilizator podczas fotoutleniania (degradacja kwasu askorbinowego, lipidów etc.)

Niacyna (witamina PP) Kwas nikotynowy

Niacyna (witamina PP) Najtrwalsza z witamin Odporna na działanie światła Odporna na utlenianie Stabilna podczas obróbki termicznej Występuje także w postaci kompleksów z cukrami, białkami, fenolami – w tej formie nie jest aktywna

Witamina B6 Pirydoksyna fosforan pirydoksalu

Witamina B6 Trwała w roztworach silnie kwaśnych Degradowana fotochemicznie traci aktywność Reaguje z wolnymi rodnikami tracąc aktywność Podczas obróbki termicznej różne formy przekształcają się bez utraty aktywności (reakcje transaminacji) Szybkość degradacji zależy od formy witaminy, temperatury, pH, obecności białek, aminokwasów, cukrów

Kwas foliowy 8 czerwca 2018

Kwas foliowy W naturze – tetrahydropochodna poliglutamylowa Ulega degradacji oksydacyjnej (tlen, utleniacze) Ulega degradacji fotochemicznej Trwałość zależy od pH - przy pH 1-2 oraz 8-12 najwyższa, przy pH 4-6 najniższa

Biotyna (witamina H) D-biotyna

Biotyna (witamina H) Dwie formy w naturze – biotyna i biocytyna Odporna na utlenianie Odporna na działanie światła Odporna na ogrzewanie Degradacji ulega przy ekstremalnych pH Silne utleniacze (H2O2) powodują utlenianie siarki i utratę aktywności

Kwas pantotenowy

Kwas pantotenowy Występuje w koenzymie A Trwały przy pH 5-7 Trwały podczas przechowywania żywności o niskiej aktywności wody Nie reaguje z innymi składnikami żywności Podczas ogrzewania hydrolizuje wiązanie amidowe

Witamina B12

Witamina B12

Witamina B12 Trwała podczas przechowywania i typowej obróbki termicznej Długotrwała obróbka termiczna powoduje degradację Degradacja fotochemiczna prowadzi do akwakobalaminy Najbardziej stabilna przy pH 4-7 Tiamina i nikotynoamid przyspieszają degradację Przy silnie kwaśnym i alkalicznym pH następuje hydroliza i utrata aktywności