Reakcje związków organicznych wielofunkcyjnych Hydroksykwasy Ketonokwasy Aminokwasy Peptydy i białka

Reakcje związków organicznych – hydroksykwasy R-CH(OH)-(CH2)n – COOH Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Estryfikacja międzycząste-czkowa O || O C – O // T / \ 2R- αCH - C - OH  R – CH CH – R + 2H2O | \ / OH O – C Reakcji ulegają α-hydroksykwasy, powstają cykliczne estry – laktony Eliminacja wody T R- βCH–CH2 –COOH  R– CH = CH–COOH + H2O | OH Ulegają β-hydroksykwasy Estryfikacja wewnątrz-cząsteczkowa T CH2 – C = O R-γCH – CH2- CH2 – COOH  \ O + H2O / CH2 – CH – R Ulegają γ-hydroksykwasy , postają γ-laktony

Reakcje związków organicznych – ketonokwasy R – CO - (CH2)n – COOH Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Redukcja R – C – (CH2)n – COOH + 2[H]  || O R- CH – (CH2)n – COOH | OH (hdroksykwas) Dekarbo-ksylacja R – C – (CH2)n – COOH  R – C – (CH2)n-1 – CH3 + CO2 O (keton) Najłatwiej ulegają α-ketonokwasy

Reakcje związków organicznych – aminokwasy R – CH(NH2) - (CH2)n – COOH Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Tworzenie soli wewnętrznej (jonu obojnaczego) O O // H2O // R – CH – C – OH ↔ R – CH – C-O - | | NH2 NH3+ pI – punkt izoelektryczny, to wartość pH roztworu, w którym aminokwas występuje jako jon obojnaczy (nie migruje w polu elektrycznym) Reakcja z kwasami i zasadami R-CH-COO - + H+ ↔ R – CH - COOH NH3+ NH3+ pH ≈ 7 pH < pI R-CH-COO - + OH - ↔ R – CH – COO - | | + H2O NH3+ NH2 pH ≈ 7 pH > pI W roztworze wodnym aminokwasu ustala się stan równowagi - występują wszystkie formy : jon obojnaczy, forma kationowa i forma anionowa

Reakcje związków organicznych – aminokwasy R – CH(NH2) - (CH2)n – COOH cd Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Kondensacja między-cząsteczkowa O H // \ H2N – CH – C – OH + N – CH – COOH  | / | R1 H R2 O // H2N – CH – C - N – CH – COOH + H2O | | | R1 H R2 (dipeptyd) Produktami polikondensacji są polipeptydy C – N – | H wiązanie peptydowe Wewnątrz-cząsteczkowe acylowanie // T CH2 – C = O γCH2 –CH2 - CH2 –C-OH  \ | NH + H2O NH2 / CH2 – CH2 (laktam) Ulegają γ-aminokwasy , powstają cykliczne amidy – laktamy

Reakcje związków organicznych – aminokwasy R – CH(NH2) - (CH2)n – COOH cd Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Reakcja z kwasem azotowym(III) R – CH – COOH + HNO2  R – CH – COOH + H2O  | | NH2 N = O – H R – CH – COOH + N2 | OH (hydroksykwas) Reakcji ulegają głównie α-aminokwasy, reakcja ma zastosowanie w analizie ilościowej Utlenianie i redukcja COOH COOH COOH | utl. | | 2 CH – NH2 CH – NH2 CH – NH2 | red. | | CH2 – SH CH2 – S - S – CH2 mostek siarczkowy cysteina cystyna Reakcje utl. na bocznych łańcuchach zachodzą trudno, wyjątek, t o utlenienie grup –SH

Reakcje związków organicznych – peptydy i białka Typ reakcji Zapis reakcji Hydroliza H H | | H+ lub OH- H2N – CH – C – N – CH – C – N – CH – COOH + (n+1) H2O  | || | || | R1 O R2 O n R3 H2N – CH – COOH + n H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH | | | R1 R2 R3