Wyższe kwasy karboksylowe i mydła Nasycone wyższe kwasy karboksylowe, Nienasycone wyższe kwasy karboksylowe, Sole wyższych kwasów karboksylowych (mydła)

Wyższe kwasy karboksylowe Do wyższych kwasów karboksylowych należą kwasy zawierające ponad 10 atomów węgla w cząsteczce. Kwasy nasycone: C17H35-COOH : oktadekanowy (stearynowy) C15H31-COOH : heksadekanowy (palmitynowy) C16H33-COOH: heptadekanowy Kwasy nienasycone: C17H33-COOH: cis-oktadec-9-enowy (oleinowy) C17H31-COOH : cis-cis-oktadeka-9,12-dienowy (linolowy) C17H29-COOH: cis-cis-cis-oktadaka-9,12,15-trienowy (linolenowy)

Występowanie i otrzymywanie Występowanie: wyższe kwasy karboksylowe występuję w postaci reszt w tłuszczach zwierzęcych i roślinnych oraz w woskach (np. pszczelim). Otrzymywanie: hydroliza naturalnych tłuszczów Nasycone kwasy przez uwodornienie (w obecności katalizatora Ni w podwyższonej temp.) nienasyconych kwasów karboksylowych otrzymanych w wyniku hydrolizy tłuszczów roślinnych C17H33-COOH + H2  C17H35-COOH Kwas oleinowy kwas stearynowy C17H31-COOH + 2H2  C17H35-COOH Kwas linolowy kwas stearynowy C17H29-COOH + 3H2  C17H35-COOH Kwas linolenowy kwas stearynowy Utlenienie parafin (alkanów) w obecności katalizatora (sole magnezowe)

Właściwości Właściwości fizyczne : Związki nie rozpuszczalne w wodzie, rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych, kwasy nasycone są ciałami stałymi i bez zapachu, nienasycone kwasy są oleistymi cieczami o gęstości mniejszej od wody i niskich temp. topnienia oraz posiadają zapach. Właściwości chemiczne: Związki palne (stearyna będąca mieszaniną kwasu stearynowego i palmitynowego stosowana jest do produkcji świec i zniczy), Reagują z zasadami tworząc sole (mydła), Reagują z alkoholami tworząc estry i woski, Nienasycone kwasy ulegają reakcji addycji – przyłączenia (np. wodoru, bromu)

Sole wyższych kwasów karboksylowych – mydła Wyższe kwasy karboksylowe ulegają rozpuszczeniu w wodnych roztworach mocnych zasad tworząc sole C17H35- COOH + NaOH  C17H35-COONa + H2O Kwas stearynowy stearynian sodu Sole sodowe i potasowe dobrze rozpuszczają się w wodzie, ulegając hydrolizie anionowej – sól bardzo słabego kwasu i mocnej zasady (wodne roztwory mają odczyn zasadowy) C17H35 – COONa + H2O  C17H35COOH + NaOH C17H35 –COO- + Na+ + H2O  C17H35COOH + Na+ + OH- C17H35-COO- + H2O  C17H35-COO- + OH- Mydło sodowe jest białe i twarde, mydło potasowe jest szare i maziste, są głównymi składnikami mydeł stałych, płynnych oraz past myjących (np. pasta BHP).

Sole wyższych kwasów karboksylowych – mydła cd Kationy Ca2+i Mg2+ nadają wodzie twardość, sole tych metali i wyższych kwasów karboksylowych są nierozpuszczalne w wodzie, stąd mydła powodują zmiękczenie wody – wytrąca się biały kłaczkowaty osad tych soli w twardej wodzie : 2C17H35-COO- + Ca2+  ↓(C17H35-COO)2Ca Mydła oprócz zmiękczania wody, powodują zmniejszenie napięcia powierzchniowego cieczy (zjawisko przyjmowania przez ciecze kształtu o minimalnej powierzchni przy określonej objętości - zbliżonego do kuli) Cząsteczka zbudowana jest z dwóch grup– hydrofilowej (lipofobowej) – „lubiącej wodę” i hydrofobowej (lipofilowej) – „lubiącej tłuszcze” Grupa hydrofilowa (lipofobowa) – polarna część związku silnie oddziaływująca z wodą i innymi cząsteczkami o znacznej polarności przez tworzenie wiązań wodorowych Grupa hydrofobowa (lipofilowa) – mało polarna część związku słabo oddziaływująca z wodą i innymi związkami polarnymi ale o dużym powinowactwie do tłuszczów

Sole wyższych kwasów karboksylowych – mydła cd CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2– COO- „ogonek” hdrofobowy „główka” hrdrofilowa Orientacja cząsteczek mydła Orientacja cząsteczek mydła na granicy woda – powietrze na granicy woda – tłuszcz (brud) Orientacja na granicy woda/powietrze powoduje zwiększenie powierzchni wody zwilżającej przedmiot, a orientacja na granicy woda/tłuszcz ułatwia usuwanie zanieczyszczeń z powierzchni mytej powierzchni (pranej tkaniny)

Sole wyższych kwasów karboksylowych – mydła cd Zastosowanie mydeł nierozpuszczalnych w wodzie: Mydło wapniowe jest komponentem w produkcji smarów (dodatek do olejów) Mydło glinowe – stosowane do impregnacji gęstych tkanin, otrzymuje się brezenty nieprzepuszczalne dla wody Mydła kobaltowe, ołowiowe, magnezowe są dodatkami w produkcji pokostów i farb szybkoschnących. Detergenty - środki powierzchniowo czynne, dzielą się na 4 grupy: anionowe, kationowe, obojętne i amfoteryczne: Anionowe – siarczany (>SO4 )lub sulfoniany (-SO3H) alkilowe 15-17 atomów węgla w cząsteczce. Kationowe – zawierają sole amoniowe (sole amin i kwasów nieorganicznych) w których część alkilowa zwiera 15-17 atomów węgla w aminie.