Mechanizmy reakcji organicznych

Prezentacja na temat: "Mechanizmy reakcji organicznych"— Zapis prezentacji:

1 Mechanizmy reakcji organicznych
Reakcje polarne zachodzące w warunkach kwasowych

2 AKTYWACJA CZĄSTECZEK ORGANICZNYCH

3 Rodzaje stabilizacji 6 elektronów walencyjnych płaska struktura
pusty orbital p Rodzaje stabilizacji

4 Asysta heteroatomu Oddziaływanie z wiązaniem π

5 Oddziaływanie z wiązaniem σ (hiperkoniugacja)
Grupa alkilowa stabilizuje carbokation przez efekt indukcyjny Jako część układu aromatycznego

6 Rodzaje stabilizacji (podsumowanie):
Asysta heteroatomu π Rezonans Udział wiązania σ

7 Rodzaje stabilizacji

8 Czynniki wpływające na destabilizację karbokationu

9 Metody generowania karbokationów
Jonizacja σ-wiązania C-X+ Addycja elektrofila do wiązań podwójnych

10 Metody generowania karbokationów
Jonizacja σ-wiązania C-X+

11 Metody generowania karbokationów
Reakcja wolnej pary heteroatomu C=X z kwasem Lewisa

12 Metody generowania karbokationów
Reakcje π-wiązań C=C z kwasami lub karbokationami

13

14 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania (przegrupowanie Wagnera-Meerweina)

15 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania (przegrupowanie Wagnera-Meerweina)

16 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania (przegrupowanie Meyer–Schustera)

17 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania (reakcja Schmidta)

18 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania (reakcja Schmidta)

19 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania

20 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania

21 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania

22 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania

23 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania

24 Typowe reakcje karbokationów
Reakcja przegrupowania pinakolinowego

25 Typowe reakcje karbokationów
Reakcja przegrupowania Tiffeneau-Demjanova

26 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X

27 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X

28 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X

29 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X

30 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X (efekt anomeryczny)

31 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X

32 Typowe reakcje karbokationów
Addycja elektrofila do nukleofilowego wiązania C=C

33 Typowe reakcje karbokationów
Addycja elektrofila do nukleofilowego wiązania C=C

34 Typowe reakcje karbokationów
Addycja elektrofila do nukleofilowego wiązania C=C

35 Typowe reakcje karbokationów
Aromatyczna substytucja elektrofilowa

36 Typowe reakcje karbokationów
Aromatyczna substytucja elektrofilowa

37 Typowe reakcje karbokationów
Aromatyczna substytucja elektrofilowa

38 Typowe reakcje karbokationów
Aromatyczna substytucja elektrofilowa

39 Typowe reakcje karbokationów
Aromatyczna substytucja elektrofilowa

40 Typowe reakcje karbokationów
Aromatyczna substytucja elektrofilowa

41 Typowe reakcje karbokationów
Aromatyczna substytucja elektrofilowa

42 Typowe reakcje karbokationów
Alifatyczna substytucja elektrofilowa

43 Typowe reakcje karbokationów
Nukleofilowa addycja do i substytucja na elektrofilowym wiązaniu π

44 Typowe reakcje karbokationów
Nukleofilowa addycja do i substytucja na elektrofilowym wiązaniu π

45 Typowe reakcje karbokationów
Nukleofilowa addycja do i substytucja na elektrofilowym wiązaniu π

46 Typowe reakcje karbokationów
Nukleofilowa addycja do i substytucja na elektrofilowym wiązaniu π

47 Typowe reakcje karbokationów
Nukleofilowa addycja do i substytucja na elektrofilowym wiązaniu π

48 Typowe reakcje karbokationów
Nukleofilowa addycja do i substytucja na elektrofilowym wiązaniu π

49 Typowe reakcje karbokationów
Węglowe nukleofile

50 Typowe reakcje karbokationów
Węglowe nukleofile

51 Typowe reakcje karbokationów
Węglowe nukleofile

52 Typowe reakcje karbokationów
Węglowe nukleofile

53 Kationy nieklasyczne Kationy, w których następuje delokalizacja σ-elektronów

54 Kationy nieklasyczne

55 Kationy nieklasyczne – wiązanie trójcentryczne dwuelektronowe (3c-2e)
Diboran posiada właśnie takie wiązania. Występuje korzystna delokalizacja ubogiego w elektrony regionu do centrum dimeru

56 Kationy nieklasyczne

57 Kationy nieklasyczne

58 Kationy nieklasyczne

59 Kationowy proces kaskadowy (biosynteza)

60 Kationowy proces kaskadowy (biosynteza)

61 Kationowy proces kaskadowy

62 Kationowa aktywacja alkinów

63 Kationowa aktywacja alkinów

64 Kationowa aktywacja alkinów

65 Kationowa aktywacja alkinów

66 Kationowa aktywacja alkinów

67 Kationowa aktywacja alkinów

68 Ćwiczenia Narysuj główny produkt i mechanizm reakcji

69 Ćwiczenia Narysuj mechanizm reakcji

70 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X Substytucja vs. Eliminacja Addycja jest uprzywilejowana w hydroksylowych (nuklefilowych) rozpuszczelnkach (RCOOH, ROH, H2O) i kiedy nukleofil znajduje się w tej samej cząsteczce, fragmentacja jest faworyzowana w rozpuszczalnikach aprotycznych.