Mechanizmy reakcji organicznych

Prezentacja na temat: "Mechanizmy reakcji organicznych"— Zapis prezentacji:

1 Mechanizmy reakcji organicznych
Reakcje polarne zachodzące w warunkach kwasowych

2 AKTYWACJA CZĄSTECZEK ORGANICZNYCH

3 Rodzaje stabilizacji 6 elektronów walencyjnych płaska struktura
pusty orbital p Rodzaje stabilizacji

4 Asysta heteroatomu Oddziaływanie z wiązaniem π

5 Oddziaływanie z wiązaniem σ (hiperkoniugacja)
Grupa alkilowa stabilizuje carbokation przez efekt indukcyjny Jako część układu aromatycznego

6 Rodzaje stabilizacji (podsumowanie):
Asysta heteroatomu π Rezonans Udział wiązania σ

7 Rodzaje stabilizacji

8 Czynniki wpływające na destabilizację karbokationu

9 Metody generowania karbokationów
Jonizacja σ-wiązania C-X+ Addycja elektrofila do wiązań podwójnych

10 Metody generowania karbokationów
Jonizacja σ-wiązania C-X+

11 Metody generowania karbokationów
Reakcja wolnej pary heteroatomu C=X z kwasem Lewisa

12 Metody generowania karbokationów
Reakcje π-wiązań C=C z kwasami lub karbokationami

13 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania (przegrupowanie Wagnera-Meerweina)

14 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania (przegrupowanie Wagnera-Meerweina)

15 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania (przegrupowanie Nametkina)

16 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania (przegrupowanie Bertram-Walbauma)

17 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania

18 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania

19 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania

20 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania

21 Typowe reakcje karbokationów
Reakcje przegrupowania

22 Typowe reakcje karbokationów
Reakcja przegrupowania pinakolinowego

23 Typowe reakcje karbokationów
Reakcja przegrupowania Tiffeneau-Demjanova

24 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X

25 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X

26 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X

27 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X

28 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X (efekt anomeryczny)

29 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X

30 Typowe reakcje karbokationów
Katalizowane kwasem reakcje substytucji i β-eliminacji na C(sp3)-X Substytucja vs. Eliminacja Addycja jest uprzywilejowana w hydroksylowych (nuklefilowych) rozpuszczelnkach (RCOOH, ROH, H2O) i kiedy nukleofil znajduje się w tej samej cząsteczce, fragmentacja jest faworyzowana w rozpuszczalnikach aprotycznych.

31 Typowe reakcje karbokationów
Addycja elektrofila do nukleofilowego wiązania C=C

32 Typowe reakcje karbokationów
Aromatyczna substytucja elektrofilowa

33 Typowe reakcje karbokationów
Aromatyczna substytucja elektrofilowa

34 Typowe reakcje karbokationów
Aromatyczna substytucja elektrofilowa

35 Typowe reakcje karbokationów
Aromatyczna substytucja elektrofilowa

36 Typowe reakcje karbokationów
Alifatyczna substytucja elektrofilowa

37 Typowe reakcje karbokationów
Nukleofilowa addycja do i substytucja na elektrofilowym wiązaniu π

38 Typowe reakcje karbokationów
Nukleofilowa addycja do i substytucja na elektrofilowym wiązaniu π

39 Typowe reakcje karbokationów
Nukleofilowa addycja do i substytucja na elektrofilowym wiązaniu π

40 Typowe reakcje karbokationów
Nukleofilowa addycja do i substytucja na elektrofilowym wiązaniu π

41 Typowe reakcje karbokationów
Nukleofilowa addycja do i substytucja na elektrofilowym wiązaniu π

42 Typowe reakcje karbokationów
Nukleofilowa addycja do i substytucja na elektrofilowym wiązaniu π

43 Typowe reakcje karbokationów
Węglowe nukleofile

44 Typowe reakcje karbokationów
Węglowe nukleofile

45 Typowe reakcje karbokationów
Węglowe nukleofile

46 Typowe reakcje karbokationów
Węglowe nukleofile

47 Kationy nieklasyczne Kationy, w których następuje delokalizacja σ-elektronów

48 Kationy nieklasyczne

49 Kationy nieklasyczne – wiązanie trójcentryczne dwuelektronowe (3c-2e)
Diboran posiada właśnie takie wiązania. Występuje korzystna delokalizacja ubogiego w elektrony regionu do centrum dimeru

50 Kationy nieklasyczne

51 Kationy nieklasyczne

52 Kationy nieklasyczne

53 Kationowy proces kaskadowy (biosynteza)

54 Kationowy proces kaskadowy (biosynteza)

55 Kationowy proces kaskadowy

56 Kationowa aktywacja alkinów

57 Kationowa aktywacja alkinów

58 Kationowa aktywacja alkinów

59 Kationowa aktywacja alkinów

60 Kationowa aktywacja alkinów

61 Kationowa aktywacja alkinów

62 Ćwiczenia Narysuj główny produkt i mechanizm reakcji

63 Ćwiczenia Narysuj mechanizm reakcji