Reakcje substytucji Reakcje spalania

Prezentacja na temat: "Reakcje substytucji Reakcje spalania"— Zapis prezentacji:

1 Reakcje substytucji Reakcje spalania
Właściwości alkanów Reakcje substytucji Reakcje spalania

2 Reakcja substytucji – podstawiania
Reakcja substytucji polega na zastąpieniu (podstawieniu) atomu(ów) wodoru w cząsteczce alkanu atomem(i) halogenów (X – F, Cl, Br, I) Ogólny wzór reakcji: CnH2n+2 + X2  CnH2n+1 – X + HX alkan + halogen  halogenoalkan + halogenowodór, Reakcja związana z atakiem rodnika (rodnik – wolny rodnik - atom lub grupa atomów posiadający(ca) niesparowany elektron, np.: *Cl – rodnik chlorkowy, *CH3 – rodnik metylowy, rodniki organiczne są nietrwałe w wyniku aktywności niesparowanego elektronu, rodniki często są produktami przejściowymi wielu reakcji chemicznych). Reakcje z fluorem przebiegają samorzutnie, z chlorem pod wpyłwem uv (światła ultrafioletowego), z bromem pod wpływem uv lub w podwyższonej temp. , z jodem w podwyższonej temp bardzo trudno.

3 Reakcja substytucji – podstawiania cd.
Reakcja przebiega łańcuchowo aż do wyczerpania rodników, przerwanie reakcji następuje w momencie wyczerpania się rodników (w końcowej fazie reakcja zachodzi między rodnikami, które były w nadmiarze) Etapy chlorowania metanu: I. homolityczny rozpad Cl2 na rodniki pod wpływem uv Cl · · Cl  *Cl + *Cl II. Atak rodnika chlorkowego na cząsteczkę metanu CH4 + *Cl  *CH3 + HCl III. Atak rodnika metylowego na cząsteczkę chloru *CH3 + Cl – Cl  CH3Cl + *Cl (chlorometan + rodnik)

4 Reakcja substytucji – chlorowanie metanu cd.
IV. Atak rodnika chlorkowego na cząsteczkę chlorometanu CH3Cl + *Cl  *CH2Cl + HCl V. Atak rodnika chlorometylowego na cząsteczkę chloru *CH2Cl + Cl – Cl  CH2Cl2 + *Cl V. Atak rodnika chlorkowego na cząsteczkę dichlorometanu CH2Cl2 + *Cl  *CHCl2 + HCl VI. Atak rodnika dichlorometylowego na cząsteczkę chloru *CHCl2 + Cl – Cl  CHCl3 + *Cl VII. Atak rodnika chlorkowego na cząsteczkę trichlorometanu CHCl3 + *Cl  *CCl3 + HCl VIII. Atak rodnik trichlorometylowego na cząsteczkę chloru *CCl3 + Cl – Cl  CCl4 + *Cl (tetrachlorometan, czterochlorek węgla)

5 Reakcja substytucji – chlorowanie metanu – zakończenie reakcji cd.
W nadmiarze rodniki chlorkowe: *Cl + *Cl  Cl2 W nadmiarze rodniki metylowe: *CH3 + *CH3  CH3 – CH3 (etan) W nadmiarze rodniki chlorometylowe: *CH2Cl + *CH2Cl  CH2Cl – CH2Cl (1,2-dichloroetan)

6 Reakcja substytucji cd.
W przypadku dłuższych cząsteczek alkanów reakcje przebiegają współbieżnie (równolegle) zgodnie z regułą Zajcewa: najłatwiej zachodzi substytucja na atomach C o wyższej rzędowości (3o) – uboższych w wodór – energia wiązania C – H jest najmniejsza, trudniej na atomach C 2o, najtrudniej na atomach C o najniższej rzędowości (1o) – bogatszych w wodór - energia wiązania C – H jest największa W pierwszym etapie reakcji substytucji powstaje mieszanina halogenoalkanów w różnych ilościach

7 Reakcja bromowania 2-metylobutanu (reguła Zajcewa)
1oCH3 | uv 1oCH3 – 3oCH – 2oCH2 – 1oCH3 + Br2  | 1oCH3 – 3oC – 2oCH2 – 1oCH3 + HBr Br - Produkt główny: 2-bromo-2-metylobutan

8 Reakcja bromowania 2-metylobutanu (reguła Zajcewa) cd
1oCH3 | uv 1oCH3 – 3oCH – 2oCH2 – 1oCH3 + Br2  | 1oCH3 – 3oCH – 2oCH – 1oCH3 + HBr Br - Produkt drugi co do ilości : 2-bromo-3-metylobutan

9 Reakcja bromowania 2-metylobutanu (reguła Zajcewa) cd
1oCH3 | uv 1oCH3 – 3oCH – 2oCH2 – 1oCH3 + Br2  | 1oCH2 – 3oCH – 2oCH2 – 1oCH3 + HBr Br - Produkt trzeci co do ilości : 1-bromo-2-metylobutan

10 Reakcja bromowania 2-metylobutanu (reguła Zajcewa) cd
1oCH3 | uv 1oCH3 – 3oCH – 2oCH2 – 1oCH3 + Br2  | 1oCH3 – 3oCH – 2oCH2 – 1oCH2 + HBr Br - Produkt czwarty-trzeci co do ilości : 1-bromo-3-metylobutan

11 Reakcje spalania alkanów
Spalanie całkowite  CO2 + H2O CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O + energia 2C4H O2  8CO2 + 10H2O + energia Półspalanie  CO + H2O lub CO + H2 2C4H10 + 9O2  8CO + 10H2O + energia C4H10 + 2O2  2CO + 5H2 + energia Spalanie niecałkowite C+H2O lub CO + H2O C2H4 + O2  2C + 2H2O + energia C2H4 + 2O2  2CO + 2H2O + energia