Alkaloidy indolowe - zróżnicowana chemicznie grupa związków

Prezentacja na temat: "Alkaloidy indolowe - zróżnicowana chemicznie grupa związków"— Zapis prezentacji:

1 Alkaloidy indolowe - zróżnicowana chemicznie grupa związków
- rdzeń tych alkaloidów stanowią struktury indolu lub indoliny (dihydroindolu) - pochodzenie biochemiczne - tryptofan lub tryptamina - łączna liczba poznanych związków wynosi ok. 800 - bardzo cenne farmakologicznie alkaloidy dimeryczne

2 Alkaloidy indolowe Grupa harmanu : Harman
- prosty alkaloid indolowy występujący w dymie papierosowym - występuje w Passiflora harmala - działanie uspokajające i hipotensyjne

3 Alkaloidy indolowe Grupa harmanu : Harmina
- Passiflora incarnata (Herba passiflorae) - Pegalum harmala (Ruta stepowa) - właściwości halucynogenne Harmalina - powstaje przez redukcję harminy - jest silnym, odwracalnym inhibitorem MAO - stosowana w chorobie Parkinsona

4 Ayahuasca (DMT+harmalina)
Alkaloidy indolowe Ayahuasca (DMT+harmalina)

5 Grupa johimbiny : - johimbina - ajmalicyna - serpentyna
Alkaloidy indolowe Grupa johimbiny : - johimbina - ajmalicyna - serpentyna

6 Alkaloidy indolowe Johimbina - alkaloid uzyskiwany z kory Pausynistalia yohimbe (johimba) Jest sympatykolitykiem o działaniu obwodowym. Działa również pobudzająco na ośrodkowy układ nerwowy. Powoduje rozkurcz naczyń krwionośnych skóry, nerek, jelit i narządów płciowych. Powoduje spadek ciśnienia krwi. Jest stosowana w preparatach farmaceutycznych oraz różnego rodzaju afrodyzjakach, jako środek zwiększający potencję.

7 Alkaloidy indolowe Ajmalicyna - (raubazyna) - główny alkaloid korzeni Catharanthus roseus - barwinek różowy. Wywiera działanie sympatykolityczne - powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych i spadek ciśnienia krwi. Wywiera działanie nootropowe. Serpentyna - występuje w Rauwolfia Serpentina - rauwolfia żmijowa.

8 Grupa rezerpiny : - rezerpina - dezerpidyna - rescynamina
Alkaloidy indolowe Grupa rezerpiny : - rezerpina - dezerpidyna - rescynamina

9 Alkaloidy indolowe Rezerpina jest głównym alkaloidem rośliny Rauvolfia serpentina - Rauwolfi żmijastej. Rezerpina jest sympatykolitykiem wykazującym właściwości psychotropowe (neuroleptyczne). Powoduje wypłukanie amin katecholowych ze struktur presynaptycznych neuronów ośrodkowego układu nerwowego i obwodowych nerwów adrenergicznych. Zwalnia czynność serca, posiada działanie hipotensyjne - poprzez rozszerzenie naczyń krwionośnych wywołuje spadek ciśnienia krwi. Była wykorzystywana głównie w leczeniu nadciśnienia tętniczego. Obecnie jest rzadko stosowana.

10 Alkaloidy indolowe Grupa eburnaminy:
- winkamina - alkaloid Vinca minor - barwinek pospolity, Wywiera działanie hipotensyjne, nootropowe. Stosowana w zaburzeniach mózgowo-naczyniowych i w nadciśnieniu.

11 Alkaloidy indolowe Grupa aspidosperminy :
- windolina - główny alkaloid catharanthus roseus, składnik alkaloidów dimerycznych - windolinina - posiada właściwości hipoglikemiczne

12 Alkaloidy indolowe Grupa ibogainy: - Ibogaina - katarantyna - ajmalina
- eliptycyna - pikralina - pericyna

13 Alkaloidy indolowe Ibogaina - alkaloid gatunku Tabernanthe iboga , wywiera działanie psychotropowe i halucynogenne Katarantyna - występuje w liściach barwinka różowego Ajmalina - występuje w rauwolfii, stanowi bardzo cenny lek antyarytmiczny, nie posiada właściwości hipotensyjnych.

14 Alkaloidy indolowe Eliptycyna - alkaloid gatunku Ochrosia eliptica , posiada silne właściwości cytostatyczne Pikralina - alkaloid występujący w gatunku picralima nitida - posiada właściwości analgetyczne (pobudzenie receptorów opiatowych!)

15 Alkaloidy indolowe Grupa alkaloidów Strychnos
- strychnina - alkaloid nasion kulczyby wronie oko, wyizolowana już w 1819r. Należy do najsilniejszych trucizn roślinnych, silnie pobudza OUN, działa analeptycznie. Przedawkowanie prowadzi do zatrucia z napadami drgawek tężcowych.

16 Alkaloidy indolowe

17 Alkaloidy indolowe -Brucyna - dimetoksypochodna strychniny. Brucyna jest alkaloidem występującym razem ze strychniną w nasionach kulczyby wronie oko. Stanowi ona około 15% zespołu alkaloidów izolowanych z tego surowca (strychnina to 50% tego zespołu). Pomimo tego że jest mniej toksyczna niż strychnina zalicza się ją do silnych trucizn. Ma podobne do strychniny działanie, nie znalazła jednak zastosowania w lecznictwie jako czysty alkaloid. -Kloubryna -Nowacyna -Womicyna

18 Alkaloidy indolowe Inne alkaloidy indolowe
Fizostygmina - główny alkaloid bobu kalabarskiego, Physostigma venenosum - Alkaloid ten jest inhibitorem acetylocholinoestrazy w obwodowych i ośrodkowych strukturach cholinergicznych. Powoduje pośrednie zwiększenie pobudzenia zakończeń przywspółczulnych poprzez wzrost stężenia acetylocholiny w przestrzeniach presynaptycznych, spadek ciśnienia śródgałkowego, nasila perystaltykę jelit i wywołuje skurcze mięśni gładkich niektórych narządów - na przykład pęcherza. Podanie fizostygminy może wywołać skurcz oskrzeli.

19 Alkaloidy indolowe Fizostygmina c.d. :
Jest ona stosowana przede wszystkim w zatruciach substancjami o działaniu antycholinergicznym (np. atropiną). Rzadziej używa się jej w okulistyce. Są też doniesienia o próbach jej stosowania w miastenii - męczliwosci mięśni. Fizostygminę podaje się w postaci salicylanu. Przy zatruciach fizostygminą jako odtrutkę stosuje się atropinę.

20 Alkaloidy indolowe Dimeryczne alkaloidy indolowe :
- charakterystyczna cecha - cząsteczka złożona jest z 2 cząsteczek prostszych alkaloidów. - podział na symetryczne i niesymetryczne Winblastyna - jeden z najwazniejszych alkaloidów Catharanthus roseus. Jest dimerem niesymetrycznym . Hamuje mitozę w metafazie. Hamuje także biosyntezę DNA. Stosowana w chorobie Hodgina(ziarnicy złośliwej).

21 Alkaloidy indolowe Winkrystyna - podobnie jak winblastyna jest cytostatykiem, stosowana w ostrych białaczkach u dzieci. W gatunku Catharanthus roseus występuje w niewielkich ilosciach.

22 Alkaloidy indolowe Grupa kurary kalebasowej
- Toksyferyna C - wywiera bardzo silne działanie kuraryzujące - Blokuje dostęp acetylocholiny wydzielanej przez pobudzony nerw, do receptora w mięśniu, poprzez łączenie się z nim. W normalnych warunkach wydzielona acetylocholina dostaje się do mięśniowych receptorów i łącząc się z nimi, wywołuje skurcz mięśnia. W obecności kuraryn, połączenie to jest zablokowane, a zatem mięsień nie reaguje na impulsy przekazywane drogą nerwową.

23 Alkaloidy indolowe Grupa alkaloidów sporyszu
- występują w secale cornutum (Claviceps purpurea) - Ergometryna - posiada silne właściwości kurczące mięsień macicy - Ergotamina - wywołuje skurcz mięśni gładkich macicy - zwiększa napięcie ścian naczyń mózgowych i obwodowych. - jest także stosowana w napadach migreny - kurczy naczynia mózgowe. - przy ostrym zatruciu stosuje się atropinę i nitroglicerynę.

24 Ergozyna Ergokrystyna Ergokryptyna Dietyloamid kwasu lizergowego - LSD
Alkaloidy indolowe Ergozyna Ergokrystyna Ergokryptyna Dietyloamid kwasu lizergowego - LSD

25 Alkaloidy indolowe Grupa alkaloidów klawinowych
- obejmuje liczne związki znalezione w sporyszu występującym na różnych gatunkach traw. -Agroklawina - lizergina - setoklawina - chanoklawina

26 Semen Strychni - nasienie kulczyby
Alkaloidy indolowe Semen Strychni - nasienie kulczyby

27 Alkaloidy indolowe

28 Alkaloidy indolowe

29 Alkaloidy indolowe Semen Strychni - Strychnos nux vomica - Surowcem są dojrzałe nasiona kulczyby, zawierające nie mniej niż 1,2% alkaloidów w przeliczeniu na strychninę. Surowiec należy do wykazu B. Surowiec jest surowcem alkaloidowym - zawiera strychninę (ok. 50% alkaloidów zespołu) i brucynę. Występują w mniejszych ilościach pokrewne im alkaloidy: kolubryna i pseudostrychnina. Innymi substancjami występującymi w surowcu są kwasy loganinowy i chlorogenowy.

30 Alkaloidy indolowe Stomachicum, tonicum. W dawkach leczniczych po dodaniu doustnym ich gorzki smak powoduje wydzielanie soków żołądkowych. Alkaloidy kulczyby zostają szybko wchłonięte z przewodu pokarmowego. Powodują one pobudzenie ośrodków wegetatywnych w rdzeniu przedłużonym. Dochodzi do zwiększenia percepcji wrażeń wzrokowych i słuchowych. Subiektywnie pacjent odczuwa poprawę samopoczucia, przyrost siły i energii. Za to działanie jest odpowiedzialna głównie strychnina.

31 Alkaloidy indolowe Semen strychni c.d.
Dawki większe od leczniczych prowadzą do nasilenia napięcia mięśni poprzecznie prążkowanych. W dawkach toksycznych dochodzi do porażenia tężcowego wszystkich mięśni szkieletowych, co w prostej drodze prowadzi do uduszenia. Obecnie jest to rzadko stosowany surowiec.

32 Alkaloidy indolowe Secale cornutum

33 Alkaloidy indolowe Secale cornutum

34 Alkaloidy indolowe Secale cornutum - Sclerotium Clavicepitis purpure,
Przetrwalniki buławinki czerwonej-Claviceps purpurea Związki czynne: Alkaloidy pochodne kwasów D (-) lizergowego: ergometryna, ergotamina, ergozyna.

35 Alkaloidy indolowe Działanie: Sympatycoliticum, angiotonicum.
Alkaloidy sporyszowe i ergometyna wywołują skurcze mięśni gładkich, w szczególności macicy. Surowiec powoduje lekkie podwyższenie ciśnienia (skurcz naczyń krwionośnych). Hamuje zakończenia nerwowe układu sympatycznego (poprzez blokowanie alfa receptorów adrenergicznych). Surowiec stosuje się w zaburzeniach krążenia mózgowego i migrenach. Preparaty farmaceutyczne ze sporyszu mogą być wyjściem do syntezy LSD .

36 Alkaloidy indolowe Rauwolfia Serpentina

37 Alkaloidy indolowe Radix Rauwolfiae - korzeń rauwolfii - Rauwolfia Serpentina Skład - alkaloidy indolowe - 0,8 do 1,3% wnie rezerpina, serpentyna, ajmalicyna) Działanie Sympaticoliticum, hipotensivum

38 Herba Vincae minoris - ziele barwinka pospolitego - Vinca minor.
Alkaloidy indolowe Herba Vincae minoris - ziele barwinka pospolitego - Vinca minor.

39 Alkaloidy indolowe Catharanthus roseus

40 Alkaloidy indolowe Obydwa gatunki posiadają podobny skład.
Rośliny zawierają szereg alkaloidów indolowych, zarówno monomerycznych np.: ajmalicyna (główny alkaloid), serpentyna, jak i dimerycznych. Niektóre z nich znalazły zastosowanie jako cytostatyki np. winblastyna i winkrystyna.

41 Alkaloidy indolowe Passiflora incarnata

42 Alkaloidy indolowe Passiflora incarnata

43 Alkaloidy indolowe Herba passiflorae - ziele męczennicy - Passiflora incarnata. Skład - ziele zawiera ok. 0,05% alkaloidów z grupy harmanu (harman, harmina, harmalina), flawonoidy, kemferol, kwercetynę. Działanie : - sedativum

44 Alkaloidy indolowe Passispasmina:
Preparat zawiera wyciąg płynny z: ziela męczennicy , szyszek chmielu , owocu głogu, korzenia kozłka . Wskazania: Pomocniczo w zaburzeniach nerwicowych, w trudnościach w zasypianiu; w zaburzeniach nerwicowych związanych z okresem pokwitania i przekwitania

45 Alkaloidy indolowe Przeciwwskazania:
Ze względu na zawartość alkoholu nie może być stosowany u kobiet w ciąży, matek karmiących i dzieci oraz w alkoholizmie, padaczce, uszkodzeniach mózgu i chorobach umysłowych. Osłabia zdolność kierowania pojazdami mechanicznymi.

46 Alkaloidy indolowe Valused Valerianae radix extractum siccum 60 mg
Lupuli strobuli extractum siccum 40 mg Passiflorae herbae extractum siccum 40 mg Wskazania: Stany napięcia i niepokoju (np. uczucie kołatania serca) związane z okresem przekwitania, wyczerpania nerwowego, nadpobudliwości, trudności w zasypianiu. Pomocniczo w nerwicy wegetatywnej (bolesne skurcze żołądka, kolka jelitowa, bolesne skurcze macicy).

47 Alkaloidy indolowe Valused
# Nie należy stosować produktu: w przypadku nadwrażliwości na którykolwiek ze składników produktu, # w przypadku nietolerancji waleriany, # u pacjentów z rzadko występującą dziedziczną nietolerancją fruktozy, # produkt zawiera oczyszczony olej sojowy. Nie stosować w razie stwierdzonej nadwrażliwości na orzeszki ziemne albo soję.