Chemia stosowana II chemia organiczna dr inż. Janusz ZAWADZKI p. 2/44 Wydział Technologii Drewna SGGW Katedra Nauki o Drewnie i Ochrony Drewna Chemia stosowana II chemia organiczna dr inż. Janusz ZAWADZKI p. 2/44 janusz_zawadzki@sggw.pl

Literatura E.Białecka-Florjańczyk, J.Włostowska, Podstawy chemii organicznej, SGGW, Warszawa 1999 E.Białecka-Florjańczyk, J.Włostowska, Ćwiczenia laboratoryjne z chemii organicznej, Wyd. SGGW Warszawa 2003 T.Drapała Chemia organiczna R.T.Morrison, R.N.Boyd Chemia organiczna, PWN Warszawa 1994 R.Brewster Podstawy chemii organicznej PWN Warszwa1967 D.Krutul Ćwiczenia z chemii drewna oraz wybranych zagadnień chemii organicznej, SGGW Warszawa 2003.

Budowa sfery elektronowej w atomach wieloelektronowych Zakaz Pauliego: Dwa elektrony nie mogą mieć identycznych wartości wszystkich czterech liczb kwantowych: n, l, m, ms. Jeden orbital mogą zajmować co najwyżej dwa elektrony, o przeciwnych spinach - elektrony sparowane. Reguła Hunda: Orbitale tego samego poziomu (podpowłoki) zapełniane są tak aby jak najwięcej elektronów było niesparowanych. 1s H  1s He  1s 2s 2p B    1s 2s 2p O      1s 2s Li   1s 2s 2p C     1s 2s 2p F      1s 2s Be   1s 2s 2p N      1s 2s 2p Ne     

Budowa atomu węgla Z konfiguracji elektronowej zewnętrznej (walencyjnej) powłoki atomu węgla w stanie podstawowym wynika, że atom ten posiada 2 niesparowane elektrony, a więc jest dwuwiązalny (Cpodst 1s2 2s2p2) Doświadczenie wykazuje jednak, że atomy węgla w związkach organicznych są czterowiązalne. Następuje rozbicie pary elektronowej 2s2 na 2 niesparowane elektrony, czyli atom węgla ze stanu podstawowego przechodzi w stan wzbudzony (Cwzbudzony 1s2 2s1 2p3). Niesparowane elektrony ulegają hybrydyzacji typu sp3, co tłumaczy czterowartościowość atomów węgla w związkach organicznych.

Orbitale molekularne Wiązanie  powstaje przez poprzeczne nałożenie się chmur elektronowych nie zhybrydyzowanych orbitali p .Osie nie leżą na prostej łączącej jądra. Gdy osie orbitali wiążących się atomów leżą na prostej łączącej jądra tych atomów wówczas chmury elektronowe nakładają się tworząc wiązania typu .

Hybrydyzacje orbitali s i p sp3 wszystkie wiązania równej długości wszystkie kąty równe (109,5°)

Hybrydyzacja orbitali atomowych etylen hybrydyzacja sp2 cząsteczka płaska acetylen hybrydyzacja sp cząsteczka liniowa

Układ okresowy pierwiastków z podaną elektroujemnością H 2,1 Li 1,0 Na 0,9 K 0,8 Rb Cs 0,7 Fr Be 1,5 Mg 1,2 Ca Sr Ba Ra La Ac 1,1 Sc 1,3 Y Ti Zr 1,4 Hf Rf V 1,6 Nb Ta Db Cr Mo 1,8 W 1,7 Sg Mn Tc 1,9 Re Bh Fe Ru 2,2 Os Hs Co Rh Ir Mt Ni Pd Pt Cu Ag Au 2,4 Zn Cd Hg B 2,0 Al Ga In Tl C 2,5 Si Ge Sn Pb N 3,0 P As Sb Bi O 3,5 S Se Te Po F 4,0 Cl Br 2,8 I At He Ne Ar Kr Xe Rn

Rodzaje dysocjacji wiązania kowalencyjnego Generalnie w związkach organicznych występuje wiązanie kowalencyjne, względna elektroujemność pozwala przewidywać kierunek polaryzowalności. Szereg elektroujemności (uproszczony): Na<Mg<H<C<J<Br<Cl<N<O<P Rozpad heterolityczny (X- chlorowiec, Y – metal) Rozpad homolityczny

Siły oddziaływań międzycząsteczkowych dla związków o budowie kowalencyjnej Oddziaływanie typu dipol-dipol. Cząsteczki polarne oddziałują na siebie znacznie silniej niż niepolarne Wiązanie wodorowe. Forma asocjacji pomiędzy atomem silnie elektroujemnym i atomem wodoru związanym kowalencyjnie z innym atomem elektroujemnym. Atomy elektroujemne gł. F, O, N. Siły van der Waalsa. Wskutek ruchu elektronów w obszarze jąder atomowych nawet wówczas, gdy =0 symetria rozkładu ładunku może być zakłócona przez tworzenie tzw. chwilowych dipoli. Taki dipol chwilowy może indukować dipol w przeciwnej orientacji w cząsteczce sąsiedniej.