Reakcje związków organicznych – sacharydy (cukry - węglowodany) Monosacharydy Disacharydy Polisacharydy

Reakcje związków organicznych – monosacharydy Zapis reakcji Uwagi Izomeryzacja H O \ // C | H – C – OH HO – C – H | OH- H – C – OH ↔ CH2 – OH D-glukoza D-mannoza H OH \ / || Forma enolowa CH2-OH C = O D-fruktoza Monosacharydy w środowisku zasadowym występują w formie łańcuchowej

Reakcje związków organicznych – monosacharydy cd Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Reakcja wewnątrz-cząsteczkowa z wytworzeniem formy cyklicznej 6 CH2-OH 6CH2-OH 5 OH O 5 O H H // H H OH 1 C ↔ 4 1 ↔ 4 OH H \ OH H HO 3 2 H HO 3 2 H H OH H OH (D-glukoza) (β-D-glukopiranoza) 6CH2-OH 5 O H H H ↔ 4 1 OH H HO 3 2 OH H OH (α-D-glukopiranoza) Wiązanie hemiacetylowe w glukozie powstaje między 1 i 5 atomem węgla, natomiast w fruktozie między 2 i 5 atomem węgla. Zjawisko przekształcania się formy α-D-glukopiranozy w formę β-D-glukopiranozę nazywa się mutoracją.

Reakcje związków organicznych – monosacharydy cd Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Redukcja H O \ // C | H – C – OH HO – C – H | NaBH4 H – C – OH ↔ | H2O CH2 – OH D-glukoza H H – C – OH D-glucital (sorbit) Redukcję można przeprowadzić wodorem w obecności katalizatora

Reakcje związków organicznych – monosacharydy cd Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Katalityczne utlenianie H O \ // C | H – C – OH HO – C – H | [O] H – C – OH ↔ CH2 – OH D-glukoza COOH Kwas glukonowy W obecności HNO3 i w podwyższonej temp. glukoza utlenia się do kwasu glukarowego (tej reakcji ulegają tylko aldozy)

Reakcje związków organicznych – monosacharydy cd Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Dehydratacja HO – CH – CH – OH HC – CH / \ H+/T // \\ HC CH – CH2-OH  H – C C – H | O | \ / HO OH O + 3H2O pentoza furfural HO – CH – CH – OH HC – CH / \ H+/T // \\ HC CH - CH2-OH  C C - CHO | O | | O H2C-OH OH H2C-OH + 3H2O heksoza 5-hydroksymetylofurfural Reakcja zachodzi w środowisku silnie kwasowym, służy do odróżniania heksoz od pentoz

Reakcje związków organicznych – disacharydy i polisacharydy Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Hydroliza disacharydów C12H22O11 katalizator C12H22O11 + H2O  2C6H12O6 Produkty hydrolizy zależą od rodzaju disacharydu: sacharoza  α-D-glukopiranoza + β-D-fruktofuranoza, maltoza  2 α-D-glukopiranoza, celobioza  2β-D-glukopiranoza , maltoza  β-D-galakotopiranoza + β-D-glukopiranoza Hydroliza polisacharydów (C6H10O5)n (C6H10O5)n + nH2O  różne produkty Skrobia  dekstryny  maltoza  α-D-glukopiranoza