Analiza jakościowa – chemia organiczna Przykładowe zadania z rozwiązaniami – identyfikacja substancji w oparciu o obliczenia

Zadanie 1 z rozwiązaniem W wyniku bromowania nienasyconego alifatycznego węglowodoru otrzymano związek chemiczny o masie 216 g/mol i następującym składzie procentowym: węgiel ÷ 22,22%, wodór ÷ 3,7%, brom ÷ 71,72%. Ustal wzór sumaryczny tego węglowodoru i podaj jego wzór / wzory grupowe izomerów oraz ich nazwy systematyczne. Analiza i założenia do zadania: węglowodór uległ reakcji addycji – przyłączenia HBr węglowodór może należeć do szeregu homologicznego alkenów lub alkinów

Zadanie 1 z rozwiązaniem / cd obliczenie liczby moli atomów C i H w związku: mC = 216 g ∙ 0,2222 = 48 g mH = 216 g ∙ 0,0278 = 6 g wzór sumaryczny węglowodoru: C4H6 wzory grupowe i ich nazwy systematyczne: CH ≡ C – CH2 – CH3 : but-1-yn CH3 – C ≡ C – CH3 : but-2-yn CH2 = CH – CH = CH2 : but-1,3-dien CH2 = C = CH – CH3 : but-1,2-dien

Zadanie 2 z rozwiązaniem Procentowy udział mas pierwiastków w chloropochodnej węglowodoru aromatycznego o masie molowej 126,5 g/mol wynosi: węgla ÷ 66,4 %, natomiast wodoru 5,53%. Ustal wzór sumaryczny, zapisz wzory grupowe i podaj nazwy systematyczne izomerów chloropochodnej węglowodoru. Analiza i założenia do zadania: % udział masy Cl: %Cl = 100% - 66,4% - 5,53% ≈ 28,1% obliczenie liczby moli atomów C i H:

Zadanie 2 z rozwiązaniem / cd wzór sumaryczny chloropochodnej węglowodoru aromatycznego: C7H7Cl wzory grupowe i nazwy systematyczne izomerów: C6H5-CH2Cl chlorofenylometan C6H4Cl-CH3: 1- chlorotoluen o-chlorotoluen 1-chloro-2-metylobenzen 4-chlorotoluen p-chlorotoluen 1-chloro-4-metylobenzen CH2-Cl CH3 Cl CH3 Cl

Zadanie 3 z rozwiązaniem Do spalenie 2,24 dm3 pewnego węglowodoru zużyto 11,2 dm3 tlenu i otrzymano 6,72 dm3 tlenku węgla(IV) oraz wodę (objętości gazów mierzone w tych samych warunkach temperatury i ciśnienia). Ustal wzór sumaryczny, zapisz wzór grupowy i podaj nazwę systematyczną węglowodoru. Analiza i założenia do zadania: można złożyć w/w objętości w warunkach normalnych: liczba moli: węglowodoru: n = 2,24 dm3 : 22,4 dm3/mol = 0,1 mol, tlenku węgla(IV): n = 6,72 dm3 : 22,4 dm3/mol = 0,3 mol, tlenu: n = n = 11,2 dm3 : 22,4 dm3/mol = 0,5 mol stosunek liczby moli węglowodoru do liczby moli CO2 nwęglowodoru : nCO2 = 0,1 mol : 0,3 mol = 1 : 3

Zadanie 3 z rozwiązaniem / cd obliczenie moli cząsteczek O2 zużytych do spalenia węgla w węglowodorze oraz liczby moli atomów wodoru w węglowodorze: 1,0 mol C --- 1,0 mol O2 0,3 mol C --- ----------------------------- x = 0,3 mol O2 4 mol H ---- 1,0 mol O2 x ---- 0,5 mol – 0,3 mol ------------------------------------- x = 0,8 mol H stosunek liczby moli CO2 / C do liczby moli wodoru: nCO2 : nH = 0,3 mol : 0,8 mol = 3 : 8 wzór sumaryczny, wzór grupowy i nazwa: C3H8 CH3 – CH2 – CH3 propan

Zadanie 4 z rozwiązaniem Objętość 1 mola pewnego alifatycznego, nasyconego monohydroksykwasu zajmuje wynosi 74,63 cm3 a jego gęstość wynosi 1,206 g/cm3. Ustal wzór sumaryczny, zapisz wzory grupowe i podaj nazwy systematyczne izomerów hydroksykwasu. Analiza i założenia do zadania: ogólny wzór związku: R - CH(OH) – COOH lub CnH2nO3 M-OH = 17 g/mol M-COOH = 45 g/mol MR-CH- = Mhydroksykwasu – 17 g/mol – 45 g/mol obliczenie masy molowej hydroksykwasu i grupy R-CH-: M = V ∙ d = 74,63 cm3/mol ∙ 1,206 g/cm3 ≈ 90 g/mol

Zadanie 4 z rozwiązaniem / cd obliczenie masy molowej grupy R-CH - : MR-CH- = 90 g/mol – 17 g/mol – 45 g/mol = 28 g/mol obliczenie liczby moli węgla i wodoru w grupie R – CH - : CnH2n+1 - CH  R - CH - n ∙ Mc + (2n + 1) ∙ MH + MC + MH = 28 g/mol n ∙ 12 g/mol + (2n + 1) ∙ 1g/mol + 13 g/mol = 28 g/mol 14 n = 28 – 14 = 14 n = 1 wzór sumaryczny hydroksykwasu: C3H6O3 wzory grupowe i ich nazwy systematyczne: CH3 – CH(OH) – COOH kwas 2-hydroksypropanowy / kwas α-hydroksypropanowy CH2(OH) – CH2 – COOH kwas 3-hydroksypropanowy / kwas β-hydroksypropanowy

Zadanie 5 z rozwiązaniem W reakcji 110 g alifatycznego, nasyconego kwasu monokarboksylowego z metalicznym Ca otrzymano 14 dm3 (warunki normalne) bezbarwnego i bezwonnego gazu. Ustal wzór sumaryczny kwasu, zapisz wzory grupowe i podaj nazwy systematyczne izomerów kwasu karboksylowego. Analiza i założenia do zadania: ogólny wzór związku: R– COOH / CnH2n+1-COOH lub CnH2nO3 M-COOH = 45 g/mol MR- = Mkwasu – 45 g/mol 2 R-COOH + Ca  (R-COO)2Ca + H2 2 mol + 1 mol  1 mol + 1 mol 2 mol + 1 mol  1 mol + 22,4 dm3

Zadanie 5 z rozwiązaniem / cd obliczenie liczby moli i masy molowej kwasu: 2 mol R-COOH ---- 22,4 dm3 H2 x ---- 14,0 dm3 H2 ------------------------------------------ x = 1,25 mol R-COOH MR-COOH = 110 g : 1,25 mol = 88 g/mol obliczenie masy molowej i wzoru sumarycznego R - : MCnH2n+1- = MR-COOH – M-COOH = 88g/mol – 45g/mol = 43g/mol n ∙ 12g/mol + (2n + 1) ∙ 1g/mol = 43 g/mol 14 n = 42 n = 3 C3H7 - C3H7-COOH wzory grupowe izomerów kwasu i ich nazwy: CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH(CH3)-COOH kwas butanowy kwas metylopropanowy

Zadanie 6 z rozwiązaniem 0,5 mola pewnego glicerydu / lipidu poddano hydrolizie i otrzymano 128 g kwasu palmitynowego i 284 g kwasu stearynowego. Ustal i podaj wzory grupowe glicerydu: Analiza i założenia do zadania: masa molowe kwasów: kwas palmitynowy – C15H31-COOH / Mk.pal. = 256 g/mol kwas stearynowy - C17H35-COOH / Mk.st. = 284 g/mol liczba moli kwasów po hydrolizie 0,5 mola glicerydu: nk.pal. = 128 g : 256 g/mol = 0,5 mola nk.st. = 284 g : 284 g/mol = 1 mol liczba moli reszt kwasowych w 1 molu glicerydu: kwasu palmitynowego: 1 mol, kwas stearynowego: 2 mol

Zadanie 6 z rozwiązaniem / cd wzory grupowe glicerydu: 3CH2 – O – CO – C17H35 | 2CH - O – CO – C17H35 1CH2 – O – CO – C15H31 1-palmityniano-2,3-distearynian glicerolu 1CH2 – O – CO – C17H35 2CH - O – CO – C15H31 2-palmityniano-1,3-distearynian glicerolu

Zadanie 7 z rozwiązaniem Ester organiczny poddano hydrolizie, produktem hydrolizy był nasycony kwas karboksylowy o masie 74 g/mol i nasycony monohydroksylowy alkohol II-rzędowy zawierający 26,6% tlenu. Ustal i podaj wzory estru oraz produktów jego hydrolizy, nadaj nazwy systematyczne. Analiza i założenia do zadania: ogólny wzór estru i jego hydroliza: R1 – O – CO – R2 + H2O  R1-OH + R2-COOH gdzie: R1 i R2  CnH2n+1- M-COOH = 45 g/mol ustalenie wzoru kwasu karboksylowego: MCnH2n+1- = Mkw. – M-COOH = 74 g/mol – 45 g/mol = 29 g/mol n ∙ 12 g/mol + (2n +1) ∙ 1 g/mol = 29 g/mol 14 n = 28 n = 2 CH3-CH2-COOH / kw. propanowy

Zadanie 7 z rozwiązaniem / cd obliczenie masy molowej alkoholu: 16 g/mol tlenu ----- 26,6 % masy molowej alkoholu x ----- 100% ------------------------------- x ≈ 60 g/mol = Malk. ustalenie wzoru alkoholu: MCnH2n+1- = Malk. – M-OH = 60 g/mol – 17 g/mol = 43 g/mol n ∙ 12 g/mol + (2n +1) ∙ 1 g/mol = 43 g/mol 14n = 42 n = 3 CH3-CH(OH)-CH3 / propan-2-ol wzór estru: O CH3 // | CH3-CH2-C - O – CH propanian | propan-2-olu CH3

Zadanie 8 z rozwiązaniem Po spaleniu 0,1 mola cukru prostego otrzymano 6,72 dm3 tlenku(IV) węgla (objętość mierzona w warunkach normalnych. Ustal i podaj wzory grupowe sacharydu / cukru: Analiza i założenia do zadania: ogólny wzór cukru prostego: CnH2nOn liczba moli CO2 / C w 0,1 mol cukru: nC = 6,72 dm3 : 22,4 dm3/mol = 0,3 mol stosunek liczby moli cukru do moli atomów C: ncukru : nC = 0,1 mol : 0,3 mol = 1 : 3 n = 3 wzór sumaryczny cukru prostego: CnH2nOn  C3H6O3 (triozy: aldotrioza lub ketotrioza)

Zadanie 8 z rozwiązaniem / cd wzory grupowe cukrów o wzorze sumarycznym C3H6O3: CHO | H – C – OH CH2 – OH HO – C – H C = O aldehyd D-glicerynowy aldehyd L-glicerynowy keton / dihydroksyaceton

Zadanie 9 z rozwiązaniem Nasycony kwas monokarboksylowy o składzie procentowym: C ÷ 48,6 %; H – 8,1 %; O – 43,3 % w reakcji z bromem daje bromopochodną o masie większej o 79 g/mol od związku wyjściowego. Bromopochodna reaguje z amoniakiem daje aminokwas. Ustal i podaj wzory grupowe i nazwy kwasu i aminokwasu. Analiza i założenia do zadania: założenie: masa molowa kwasu : 100 g/mol stąd: mC = 48, 6 g, mH = 8,1g; mO = 43,3g powstanie bromopochodnej kwasu, której masa jest większa o 79 g/mol od masy wyjściowym, wskazuje na reakcję substytucji zgodnie z regułą Zajcewa a kwas jest kwasem nasyconym,

Zadanie 9 z rozwiązaniem / cd ustalenie wzoru kwasu karboksylowego: C3H6O2  CH3 – CH2 – COOH równanie reakcji otrzymania monobromopochodnej: CH3 – CH2 – COOH + Br2  CH3 – CHBr – COOH + HBr równanie reakcji otrzymywania aminokwasu: CH3 – CH – COOH + H-NH2  CH3 – CH – COOH + HBr | | Br NH2 kwas 2-aminopropanowy / alanina / Ala

Zadanie 10 z rozwiązaniem Gęstość molowa pewnego węglowodoru wyznaczona w warunkach normalnych wynosi 2,5 g/dm3, a procentowy udział mas pierwiastków jest następujący: C ÷ 85,7 %, H ÷ 14,3%. Ustal i podaj wzory grupowe o nazwy izomerów węglowodoru. Analiza i założenia do zadania: masa molowa analizowanego węglowodoru: M = Vmol ∙ dmol = 22,4 dm3/mol ∙ 2,5 g/dm3 = 56 g/mol masa węgla i wodoru w 1 molu węglowodoru:

Zadanie 10 z rozwiązaniem / cd obliczenie moli atomów węgla i wodoru w związku: wzór sumaryczny węglowodoru: C4H8 – szereg homologiczny alkenów lub cykloalkanów wzory grupowe i nazwy izomerów alkenu: CH2 = CH - CH2 - CH3 / but-1-en CH2 = C - CH3 / metylopropen | CH3 CH3 - CH = CH - CH3 / but-2-en

Zadanie 10 z rozwiązaniem / cd wzory grupowe i nazwy izomerów cykloalkanu: H2C CH2 | | cyklobutan CH3 | CH H2C CH2 metylocyklopropan

Zadanie 11 z rozwiązaniem Na 100 cm3 roztworu α-aminokwasu o stężeniu 0,1 mol/dm3 podziałano nadmiarem kwasu azotowego(III). Zebrano 448 cm3 (warunki normalne) bezbarwnego, bezwonnego i niepalnego gazu. Ustal i podaj wzory grupowe oraz nazwy α-aminokwasów monokraboksylowych, jeżeli procentowy udział masy węgla wynosi 49,3% a wodoru 9,6%. Analiza i założenia do zadania: R-CH(NH2)-COOH + HNO2  R-CH(OH)-COOH + N2 produktem reakcji jest hydroksykwas oraz azot, w reakcji aminokwasów zawierających jedną grupę aminową wydziela się 1 mol azotu, liczba moli aminokwasu w roztworze: namin. = Vr ∙ Cm = 0,1 dm3 ∙ 0,1 mol/dm3 = 0,01 mol

Zadanie 11 z rozwiązaniem / cd liczba moli zebranego gazu/azotu: nN2 = 448 cm3 : 22,4 dm3/mol : 1000 cm3/dm3 = 0,02 mol analizowany aminokwas należy do aminokwasów zasadowych i w swojej cząsteczce zawiera: 2 grupy aminowe: - NH2; 1 grupę karboksylową: - COOH masa azotu + masa tlenu : 28 g + 32 g = 60 g procent udziału mas azotu i tlenu w aminokwasie: 100% - 49,3 % - 9,6 % = 41,1 %: 60 g --------- 41,1 % 32 g O --------- x --------------------------- x ≈ 21,9 % tlenu 28 g N --------- x ------------------------- x ≈ 19,2 % azotu

Zadanie 11 z rozwiązaniem / cd obliczenie masy molowej aminokwasu oraz l. moli at. C i H: 60 g ------ 41,1 % x ------ 100 % x ≈ 146 g/ mol = Mamin. 146 g ------- 100,0 % x ------- 49,3 % x ≈ 72 g nC = 72 g : 12 g/mol = 6 mol x ------- 9,6 % x ≈ 14 g nH = 14 g : 1 g/mol = 14 mol liczba atomów węgla w szkielecie węglowym R bez grupy karboksylowej: nC/R = 6 mol – 1 mol (-COOH) = 5 mol liczba atomów wodoru w szkielecie węglowym R bez grupy karboksylowej i grup aminowych: nH/R = 14 mol – 1 mol (-COOH) – 2 ∙ 2 mol (-NH2) = 9 mol

Zadanie 11 z rozwiązaniem / cd wzory grupowe analizowanego α-aminokwasu: H2N-CH2- CH2-CH2-CH2-αCH-COOH | NH2 kwas 2,6-diaminoheksanowy – lizyna (Lys) CH3- CH-CH2-CH2-αCH-COOH | | kwas 2,5-diaminoheksanowy NH2 NH2 CH3- CH2-CH-CH2-αCH-COOH | | kwas 2,4-diaminoheksanowy NH2 NH2 CH3- CH2-CH2 – CH - αCH-COOH | | kwas 2,3-diaminoheksanowy NH2 NH2

Zadanie 12 z rozwiązaniem W reakcji 4,5 g dihydroksylowego alkoholu z sodem wydzieliło się 1,12 dm3 (warunki normalne) bezbarwnego, bezwonnego i palnego gazu. Ustal i podaj wzory grupowe oraz nazwy izomerów pozycyjnych alkoholu. Analiza i założenia do zadania: ogólny wzór analizowanego alkoholu: R1-CH(OH)-CH(OH)-R2 / CnH2n(OH)2 CnH2n(OH)2 + 2 Na  CnH2n(ONa)2+ H2 1 mol + 2 mol  1 mol + 1 mol 1 mol + 2 mol  1 mol + 22,4 dm3 liczba moli alkoholu: 22,40 dm3 H2 --- 1 mol alkoholu 1,12 dm3 H2 --- x x = 0,05 mol alkoholu

Zadanie 12 z rozwiązaniem / cd obliczenie masy molowej alkoholu: 4,5 g -------- 0,05 mol x -------- 1 mol x = 90 g/mol = Malk. obliczenie liczby atomów C i H w grupie - C2H2n - : MCnH2n = Malk. – 2 M-OH = 90 g/mol – 2 ∙ 17 g/mol = 56 g/mol n ∙ 12 g/mol + 2n ∙ 1 g/mol = 56 g/mol 14 n = 56 n = 4 wzór sumaryczny i wzory grupowe alkoholu: C4H8(OH)2 CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH3 butano-1,2-diol CH2(OH)-CH2 -CH(OH)-CH3 butano-1,3-diol CH2(OH)-CH2 -CH2-CH2(OH) butano-1,4-diol CH3-CH(OH)–CH(OH)-CH3 butano-2,3-diol