Reakcje związków organicznych Aldehydy Ketony Kwasy karboksylowe

Reakcje związków organicznych – Aldehydy R-CHO, Ar - OH Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Redukcja O // katalizator R – C – H + H2  R – CH2 – OH (alkohol 1o) Kat. Pt, Pd, Ni Utlenienie O O // // R – C – H + [O]  R – C – OH (kwas karboksylowy) Addycja alkoholi O R1 OH // H+ \ / R1 – C + HO – R2  C (półacetal- hemiacetal) \ / \ H H O – R2 R1 OH R1 O – R2 \ / H+ \ / C + HO – R2  C + H2O / \ / \ (acetal) H O – R2 H O – R2 Reakcja z udziałem produktu pośredniego – karbokationu

Reakcje związków organicznych – aldehydy R-CHO, Ar – CHO cd Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Kondensacja aldolowa O O // OH- // 2 CH3 – C ↔ CH3 – CH – CH2 - C \ | \ H OH H 3-hydroksybutanal (β-hydroksybutanal) Reakcja zajdzie, jeżeli w cząsteczce aldehydu występuje atom wodoru na węglu α Polimeryzacja O // n H – C + H2O  HO –[CH2 – O]-nH \ H (paraformaldehyd) Ulegają aldehydy o małej liczbie at. C w cząsteczce Polikondensacja – np. otrzymywanie żywicy fenolo-formaldehydowej, mocznikowo-formaldehydowej

Reakcje związków organicznych – ketony R1 – CO – R2 Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Redukcja R1 – C – R2 + H2  R1 – CH – R2 || | O OH (alkohol 2o) Katalityczne utlenienie CH3 – C – CH3 + 4[O]  CH3-COOH + CO2 + H2O || O lub CH3 – C – CH3 + 3[O]  CH3-COOH + H-COOH O Tylko silne utleniacze KMnO4, K2Cr2O7 Kondensacja aldolowa H3C H35C OH \ OH- \ / 2 C = O ↔ 4C O / / \ || H3C H3C 3CH2 – 2C – 1CH3 4-hydroksy-4-metylopentan-2-on Reakcje przebiegają trudniej niż w przypadku aldehydów

Reakcje związków organicznych – kwasy karboksylowe R – COOH Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Dysocjacja jonowa (elektrolityczna) R-COOH + H2O ↔ R-COO- + H3O+ COOH COO- | | (CH2)n + H2O ↔ (CH2)n + H3O+ COOH COOH COO- COO- (CH2)n + H2O ↔ (CH2)n + H3O+ | | COOH COO- Dysocjacji ulegają wyłącznie kwasy rozpuszczalne w wodzie, dla kwasów dikraboksylowych Kd1 > Kd2

Reakcje związków organicznych – kwasy karboksylowe R – COOH cd Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Otrzymywanie soli mR-COOH + mMe  (R-COO-)mMem+ + 1/2H2 2mR-COOH + Me2Om  2(R-COO-)mMem+ + mH2O mR-COOH + Me(OH)2  2(R-COO-)mMem+ + mH2O m – stopień utlenienia kationu metalu, Otrzymywanie estrów O O // // R1– C + H – O – R2 ↔ R1 – C + H2O \ \ OH O – R2 Tworzenie chlorków kwasowych O O // // R – C + SOCl2  R – C + SO2 + HCl \ \ O – H Cl Można również użyć PCl3, PCl5

Reakcje związków organicznych – kwasy karboksylowe R – COOH cd Typ reakcji Zapis reakcji Uwagi Tworzenie bezwodników kwasowych COOH O | T // (CH2)2  CH2 – C | | O + H2O COOH CH2 – C \\ O O O // T/AlPO4 // 2CH3 – C  CH3 – C \ O + H2O OH CH3 – C Kwasy dikarboksylowe łatwiej przekształcają się w bezwodniki , kwasy monokarboksylowe trudniej tworzą bezwodniki

Reakcje związków organicznych – kwasy karboksylowe R – COOH cd Typ reakcji Zapis reakcji Tworzenie amidów 1o O O O // // T // R – C – O – H + NH3  R – C – O-NH4+  R – C – NH2 + H2O Tworzenie amidów 2o O O O // // T // R1 – C – O – H + R2 – NH2  R1 – C - O-NH3+ – R2  R1 – C – NH – R2 + H2O Tworzenie amidów 3o O R2 O R2 O R2 // / // / T // / R1 – C – O – H + NH  R1 – C - O-NH2+  R1 – C – N + H2O \ \ \ R3 R3 R3 W każdym przypadku postaje sól kwasu karboksylowego, która w termicznym rozkładzie daje odpowiedni amid.