Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

1 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela kat. są aminy aktywne zw. karbonylowe (estry kw. malonowego) !

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "1 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela kat. są aminy aktywne zw. karbonylowe (estry kw. malonowego) !"— Zapis prezentacji:

1 1 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela kat. są aminy aktywne zw. karbonylowe (estry kw. malonowego) !

2 2 kondensacji Knoevenagela - mechanizm

3 3 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela zw. 1,3-dikarbonylowe - najczęściej stosowane Produkt kondensacji Knoevenagela są bardzo reaktywne (niska energia orbitalu LUMO) dzięki temu stanowią efektywny komponent reakcji wieloetapowych realizowanych w układach one-pot

4 4 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela Prof. Lutz Tietze – opracował nowy wariant reakcji MCR zwanej: Domino-Knoevenagel hetero-Diels-Alder reaction Tietze, L. F. ;Beifuss, U. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 131; Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115; Tietze, L. F. ; Modi, A. Med,. Res. Rev. 2000, 20, 304 ogólny schemat reakcji: A : kondensacja Knoevenagela – cyklizacja Dielsa-Aldera dwojaka możliwość realizacji: R-DK (cyklizacja wewnątrzcząsteczkowa) R-TK (cyklizacja międzycząsteczkowa)

5 5 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela A : kondensacja Knoevenagela – cyklizacja Dielsa-Aldera Appendino, G.; Cravotto, G.; Minassi, A. Palmissano, G. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3711 Tietze, L. F.; Evers, H.; Enno, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 903

6 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela A : kondensacja Knoevenagela – cyklizacja Dielsa-Aldera synteza asymetryczna : przy udziale chiralnego aldehydu przy udziale chiralnego alkenu Cravotto, G.; Nano,G.M.; Palmisano, G.; Tagliapietra, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 707 6

7 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela A : kondensacja Knoevenagela – cyklizacja Dielsa-Aldera Ramachary, D. B.; Chowdar, N.S.; Barbas III, C.F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4233 Radi, M.; Bernardo, V.; Bechi, B.; Castagnolo, D.; Pagano, M.; Botta, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, wpływ chiralnego katalizatora ekwiwalent zw. 1,3- dikarbonylowego 7

8 8 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela A : kondensacja Knoevenagela – heterocyklizacja Dielsa-Aldera

9 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela A : kondensacja Knoevenagela – cyklizacja Dielsa-Aldera Synteza bibliotek indolowych alkaloidów o znaczeniu farmakologicznym Tietze, L. F.; Zhou, Y. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38,

10 10 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela A : kondensacja Knoevenagela – cyklizacja Dielsa-Aldera Jiménez-Alonso, S.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, Á. G.; Zárate, R.; López, M. Tetrahedron 2007, 63, 3066

11 11 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela B : kondensacja Knoevenagela – addycja Michaela Betankort, J. M.; Sakthievel, K.; Thayumanavan, R.; Barbas, C. F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4441 w tych reakcjach nukleofilami najczęściej są enaminy

12 12 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela B : kondensacja Knoevenagela – addycja Michaela metoda ogólna Burke, M.D., Schraiber, S.L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 46 Kondensacja Yonemitsu różne aldehydy

13 13 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela B : kondensacja Knoevenagela – addycja Michaela List,B. Synlett 2001, 1675 List,B.; Castello, C.Synlett 2001, 1687 brak enancjoselektywności

14 14 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela B : kondensacja Knoevenagela – addycja Michaela J. M. Betancort, J. M.; Sakthivel, K.; Thayumanavan, R.; Barbas III, C. F.;Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4441 użycie katalizatora (S)-1-(2-pirolidynometylo)pirolidyny wpływa na stereoselektywność reakcji

15 15 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela B : kondensacja Knoevenagela – addycja Michaela


Pobierz ppt "1 MCR z udziałem kondensacji Knoevenagela kat. są aminy aktywne zw. karbonylowe (estry kw. malonowego) !"

Podobne prezentacje


Reklamy Google