Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

szulbe Zagadnienia Izomeria Rodzaje izomerii; „miejsce” izomerii optycznej Izomeria optyczna Najważniejsze pojęcia Ciekawostki 1 1 6 6 3 3 4 4 5 5 7.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "szulbe Zagadnienia Izomeria Rodzaje izomerii; „miejsce” izomerii optycznej Izomeria optyczna Najważniejsze pojęcia Ciekawostki 1 1 6 6 3 3 4 4 5 5 7."— Zapis prezentacji:

1

2 szulbe

3 Zagadnienia Izomeria Rodzaje izomerii; „miejsce” izomerii optycznej Izomeria optyczna Najważniejsze pojęcia Ciekawostki

4 Jest to zjawisko istnienia związków chemicznych o identycznym wzorze sumarycznym, różniących się budową – strukturą cząsteczek. Związki takie nazywamy izomerami. Izomeria występuje bardzo powszechnie w świecie związków organicznych, np.: I Z O M E R I A propanal (aldehyd)propanon (keton) WZÓR SUMARYCZNY: C 3 H 6 O

5 I Z O M E R I A konstytucyjna (strukturalna) przestrzenna (stereoizomeria) -izomery różnią się kolejnością i sposobem powiązania atomów w cząsteczce -izomery, mając tą samą konstytucję, różnią się rozmieszczeniem atomów w przestrzeni przestrzenna (stereoizomeria) geometryczna (cis-trans) optyczna (enancjomeria) diastereo- izomeria inne łańcuchowa (szkieletowa) położenia funkcyjna (metameria) podstawnika (podstawienia) wiązania wielokrotnego

6 Izomery optyczne chiralność diastereoizomery enancjomery konfiguracja D i L asymetryczny atom węgla Wzory stereochemiczne racemat odmiana mezo- WAŻNE POJĘCIA Kliknij gdziekolwiek poza kształtami, a poznasz je w kolejności zaproponowanej przez autorkę lub na wybranym obiekcie, jeśli sam chcesz zadecydować o „kie- runku zwiedzania”

7 to nieidentyczność przedmiotu z jego lustrzanym odbiciem (niemożność nałożenia na odbicie lustrzane). Pomyśl – chiralne czy achiralne? Wskazówka! Obiekt jest chiralny, jeśli nie posiada płaszczyzny ani środka symetrii (może mieć osie symetrii). Oczywiście, że chiralne! Zauważ, że prawy but jest odbiciem lustrzanym lewego (jeśli masz wątpliwości, to ściągnij bambosze, podejdź do lustra i porównaj jeden z nich z lustrzanym odbiciem drugiego). A czy są takie same (spróbuj założyć np. prawy na lewą nogę!)? CHIRALNOŚĆ

8 chiralne achiralne

9 ENANCJOMERY (IZOMERY OPTYCZNE) - to po prostu chiralne cząsteczki, a więc dwa izomery będące swoimi lustrzanymi odbiciami Najważniejszym centrum chiralności jest asymetryczny atom węgla (C*) – węgiel tetraedryczny, połączony z czterema różnymi podstawnikami, np.: Cząsteczka jest chiralna tylko wtedy, jeśli posiada przynajmniej jedno centrum chiralności (warunek konieczny, ale niewystarczający – patrz: forma mezo). lustro

10 Para izomerów optycznych (enancjomerów) różni się konfiguracją (czyli rozmieszczeniem podstawników) wokół każdego atomu C* np.: Aby zmienić konfigurację wystarczy zamienić miejscami dwa podstawniki. Właściwości enancjomerów fizyczne chemiczne To są enancjomery – są lustrzanymi odbiciami (różnią się konfiguracjami obu centrów asymetrii). Ta cząsteczka nie jest lustrza- nym odbiciem żadnej z nich (różni się konfiguracją tylko jednego centrum)

11 enancjomerów są takie same z wyjątkiem oddziaływania ze światłem spolaryzowanym. światło niespolaryzowane (drgania we wszystkich płaszczyznach) światło spolaryzowane (drgania tylko w jednej płaszczyżnie) Enancjomery skręcają płaszczyznę polaryzacji (o ten sam kąt ale w przeciwnych kierunkach!) – są optycznie czynne. Enancjomer prawoskrętny (+)Enancjomer lewoskrętny (-) Uwaga! Równomolowa mieszanina obu enancjomerów – tzw. mieszanina racemiczna (racemat) (  ) jest oczywiście optycznie nieczynna, podobnie jak substancje achiralne (skręcalność obydwu enancjomerów jest wzajemnnie równoważona). Właściwości fizyczne

12 POLARYMETR Jest przyrządem służacym do badania czynności optycznej i pomiaru kąta skręcenia płaszczyzny polaryzacji przez roztwór badanej substancji. Jego główne części to:  źródło światła  polaryzator (polaryzuje światło – polaryzator foliowy, tzw.polaroid lub odpowiednio przygotowany kryształ substancji dwójłomnej, np. pryzmat nikola),  rurka polarymetryczna (wypełniona roztworem badanej substancji)  analizator (przez jego obrót, aż do momentu uzyskania maksymalnego natężenia światła, możemy określić kąt skręceniaskręcenia)

13 płaszczyzna polaryzacji światła padającego płaszczyzna polaryzacji światła po przejściu przez substancję optycznie czynną -kąt skręcenia płaszczyzny polaryzacji (wielkość kąta, o jaki należy obrócić analizator, aby skompensować skręcenie)  Dla danej temperatury i długości fali wielkość kąta  zależy od rodzaju substancji oraz liczby cząsteczek znajdujących się na drodze wiązki światła podczas jej przechodzenia przez rurkę polarymetryczną. Zdolność danej substancji do wykazywania czynności optycznej określa tzw. skręcalność właściwa [  ], czyli liczba stopni, o jaką została skręcona płaszczyzna polaryzacji światła w rurce o długości 1dm, zawierającej 1g badanego związku w 1cm 3 roztworu, co obliczamy ze wzoru:  - obserwowany kąt skręcenia (ze znakiem „+” dla substancji prawoskrętnych, a „-” dla lewoskrętnych) l – długość rurki [dm] d – gęstość czystej cieczy lub stężenie roztworu [g/cm 3 ] np. skręcalność właściwa  -glukozy wynosi , a  -fruktozy –133,5 0 Pomiary polarymetryczne umożliwiają identyfikację substancji oraz określenie ich stężenia w roztworze (zastosowanie m.in. w przemyśle cukrowniczym)

14 enancjomerów są również identyczne z wyjątkiem reakcji ze związkami optycznie czynnymi. Ponieważ chiralność może być stwierdzona tylko w kontakcie z innym obiektem chiralnym. Spróbuj: I. Złapać szklankę (obiekt achiralny) raz prawą, a raz lewą ręką (chiralne!). II. Nałożyć pieciopalczastą, np. prawą rękawiczkę (chiralna) na prawą, a następnie – lewą rękę. Widzisz różnicę? Podobnie - enancjomery reagują z tą samą łatwością z substancjami achiralnymi, a z różną – z chiralnymi. Właściwości chemiczne Dlaczego

15 Wzory stereochemiczne czyli – jak rysować stereoizomery? Można tak: Ale znacznie prościej tak (wzory rzutowe Fischera): Kwas L-(+)-mlekowy Kwas D-(-)-mlekowy Kwas L-(+)-mlekowyKwas D-(-)-mlekowy bardziej utleniona grupa – u góry łańcuch główny rysujemy w pionie, a wiązania pionowe są skierowane za płaszczyznę rzutowania wiązania poziome skierowane są przed płaszczyznę rzutowania Co oznaczają litery D i L?

16 Konfiguracja D i L. CHO CH 2 OH HCHO CHOH CH 2 OH CHO HO H C CHO CH 2 OH C CHO HOH 2 C OH H aldehyd L-(-)-glicerynowy (łac. laevus – lewy; grupa –OH po lewej stronie atomu węgla) aldehyd D-(+)-glicerynowy (łac. dexter – prawy; grupa –OH po prawej stronie atomu węgla) Jeśli jakiś enancjomer można przekształcić w aldehyd L-glicerynowy lub z niego otrzymać, to przypisujemy mu symbol L (analogicznie D) Prznależność do szeregu D lub L i kierunek skręcenia (+ lub -) to cechy niezależne! Symbole D i L stosuje się głównie w przypadku aminokwasów i cukrów. Na studiach poznasz bardziej uniwersalną metodę określania konfiguracji absolutnej (wg reguł Cahna – Ingolda – Preloga).

17 DIASTEREOIZOMERIA **** **** **** enancjomery diastereoizomery Diastereoizomery – stereoizomery nie będące swoimi lustrzanymi odbiciami (różnią się konfiguracją nie wszystkich centrów asymetrii). Kwas L-(+)-winowyKwas D-(-)-winowyKwas mezo-winowy Ostatnia cząsteczka posiada płaszczyznę symetrii !!! Pomimo obecności asymetrycznych atomów węgla (aż dwóch) jest achiralna. Taki izomer nazywamy formą mezo-. Uwaga!

18 LICZBA STEREOIZOMERÓW n Liczba stereoizomerów Liczba par enancjomerów Przykład substancji 1 2 2,3-dichlorobutanal 3 fruktoza (odmiana łańcuchowa) 4 LICZBA STEREOIZOMERÓW Jeśli cząsteczka posiada n asymetrycznych atomów węgla, to jej wzorowi odpowiada 2 n stereoizomerów, co stanowi 2 n /2 par enancjomerów (lub mniej – w przypadku form mezo-) np.: bromochlorofluorometan glukoza (odmiana łańcuchowa) Brakujące elementy uzupełnisz kolejnymi kliknięciami

19 Glukoza i jej stereoizomery * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * D-glukoza D-alloza D-altrozaD-mannozaD-gulozaD-idozaD-galaktoza D-taloza Są to tylko D-stereoizomery (grupa –OH po prawej stronie najniższego asymetrycznego atomu węgla), będące diastereoizomerami. Każdemu z nich odpowiada jeszcze enancjomer L – razem 8*2=2 4 czyli 16 stereoizomerów

20 Następną proszę! Organizmy są stereoselektywne, tzn. wytwarzają lub wykorzystują do swoich celów tylko konkretne enancjomery! Na przykład: (-) – karwon nadaje zapach mięcie ogrodowej, (+) – karwon jest składnikiem olejku kminkowego kwas L-(+)– mlekowy powstaje z glikogenu podczas pracy mięśni, powodując „zakwasy”, podczas gdy kwas D-(-)– mlekowy jest produktem fermentacji mlekowej cukrów, zachodzącej tam, gdzie coś ulega kwaszeniu - znajduje sie w kiszonej kapuście, ogórkach czy kwaśnym mleku (powstaje racemat). Wszystkie naturalne cukry należą do szeregu konfigu- racyjnego D, a aminokwasy białkowe do szeregu L ! Chemik, syntezując jakąś substancję w probówce może otrzymać jedynie mieszaninę racemiczną. Aby uzyskać jeden z enancjomerów musi ją bardzo mozolnie rozdzielać na składniki lub oddając hołd niezrównanej naturze – użyć na jednym z etapów enancjomeru wyprodukowanego przez organizm żywy!. Następny proszę


Pobierz ppt "szulbe Zagadnienia Izomeria Rodzaje izomerii; „miejsce” izomerii optycznej Izomeria optyczna Najważniejsze pojęcia Ciekawostki 1 1 6 6 3 3 4 4 5 5 7."

Podobne prezentacje


Reklamy Google