CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 10.

Prezentacja na temat: "CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 10."— Zapis prezentacji:

1 CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 10

2 Addycja Substytucja Addycja

3 Addycja elektrofilowa

4 Addycja elektrofilowa

5 Addycja Addycja nukleofilowa

6 Addycja wolnorodnikowa

7 Addycja elektofilowa

8 Addycja elektofilowa Mechanizm addycji

9 Addycja elektofilowa Addycjia halogenowodoru Produkt główny

10 Addycja elektofilowa Addycjia halogenowodoru Produkt główny

11 Addycja elektofilowa Addycjia halogenowodoru
„Klasyczna” reguła Markownikowa Podczas addycji jonowej kwasu do wiązania podwójnego węgiel-węgiel alkenu, atom wodoru cząsteczki kwasu przyłącza się do tego atomu węgla, z którym połączona jest już większa liczba atomów wodoru. Władimir Markownikow

12 Addycja elektofilowa Produkt główny DLACZEGO? Produkt główny

13 Addycja elektofilowa 2º 1º

14 Addycja elektofilowa 3º 2º

15 Addycja elektofilowa

16 Addycja elektofilowa Reguła Markownikowa -podejście współczesne
Addycja elektrofilowa do podwójnego wiązania węgiel-węgiel alkenu obejmuje przejściowe tworzenie bardziej trwałego karbokationu.

17 Addycja elektofilowa 2º 3º Przegrupowania karbokationów
podczas addycji elektrofilowej 2º 3º

18 Addycja elektofilowa Reakcje addycji zachodzące niezgodnie z regułą Markownikowa Produkt główny nadtlenki nadtlenki Produkt główny

19 Addycja elektofilowa NADTLENKI
Reakcje addycji zachodzące niezgodnie z regułą Markownikowa NADTLENKI

20 Addycja wolnorodnikowa
Inicjowanie łańcucha Wzrost łańcucha

21 ZADANIE DOMOWE Napisz równania reakcji opisujące etap terminacji w reakcji addycji wolnorodnikowej.

22 Addycja wolnorodnikowa
1º nadtlenki Produkt główny 2º W reakcji addycji wolnorodnikowej w przewadze powstaje produkt niezgodny z regułą Markownikowa!

23 Addycja wolnorodnikowa
1º 3º W reakcji addycji wolnorodnikowej jako produkt przejściowy powstaje trwalszy rodnik!

24 Addycja elektofilowa Mechanizm addycji katalizowanej kwasem

25 Addycja elektrofilowa
Addycja wody + H2SO4 +

26 Addycja elektrofilowa
Addycja wody zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa. W przypadku addycji wody obserwuje się przegrupowanie karbokationów.

27 Addycja elektofilowa Addycja halogenu + +

28 Addycja elektofilowa Jon bromoniowy

29 Addycja elektrofilowa
mezo S,S

30 Addycja (Z)-2-buten + Racemat

31 Addycja elektofilowa Mezo-2,3-dibromobutan

32 KONIEC