MCR inicjowane addycją Michaela

Prezentacja na temat: "MCR inicjowane addycją Michaela"— Zapis prezentacji:

1 MCR inicjowane addycją Michaela
pierwsza synteza tego typu ! Nie wyjaśniona stereoselektywność Shibuya, M.; Jaisli, F.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. Int. Ed.Engl. 1979, 18, 636

2 MCR inicjowane addycją Michaela
diaminy, aminoalkohole, aminotiole Simon, C.; Peyronel, J.-F.; Rodriguez, J. Org. Lett. 2001, 3, 2145

3 MCR inicjowane addycją Michaela
związki poliheterocykliczne o znaczeniu farmakologicznym

4 MCR inicjowane addycją Michaela
Noël, R.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Vanucci-Bacqué, C.; Lhommet, G.Synthesis 2008, 1948

5 MCR inicjowane addycją Michaela
cyklizacja typu Pictet-Spenglert’a Liéby-Muller, F.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Synlett 2007, 1323

6 MCR inicjowane addycją Michaela
pochodne naftyrydyny Simon, C.; Liéby-Muller, F.; Peyronel, J.-F.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Synlett 2003, 2301

7 MCR inicjowane addycją Michaela
synteza diasteroselektywna Sridharan, V.; Menéndez, J. C. Org. Lett. 2008, 10, 4303

8 MCR inicjowane addycją Michaela
Liéby-Muller, F.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,17176

9 MCR inicjowane addycją Michaela
MARDI cascade = Michael/Aldol/Retro-Dieckmann Coquerel, Y.; Filippini, M.-H.; Bensa, D.; Rodriguez, J. Chem. Eur. J. 2008, 14,3078

10 MCR inicjowane addycją Michaela
Pochodne otrzymane metodą MARDI Coquerel, Y.; Bensa, D.; Doutheau, A.; Rodriguez, J. Org. Lett. 2006, 8, 4819

11 MCR inicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne
zastosowanie enencjomerycznie czystych organokatalizatorów pozwala na kontrolowanie chiralności produktu końcowego reakcji MCR Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243

12 MCR inicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne
rozwinięcie metody MCR Michael-aldol: bardziej złożone organokatalizatory Wang, J.; Li, H.; Xie, H.; Zu, L.; Shen, X.; Wang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9050 Halland, N.; Aburel, P. S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43,1272

13 MCR inicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne
MCR Michael-Darzen Marigo, M.; Bertelsen, B.; Landa, A.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5475

14 MCR inicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne
Michael-Knovenagel Hayashi, T.; Toyoshima, M.; Gotoh, H.; Ishikawa, H. Org. Lett. 2009, 11, 45

15 MCR inicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne
Michael-MBH (Morita-Baylis-Hillman) Cabrera, S.; Aleman, J.; Bolze, P.; Bertelsen, S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem.,Int. Ed. 2008, 47, 121

16 MCR inicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne
Michael-MBH mechanizm steroselektywność reakcji kontrolowana jest przez centrum asymatrii wygenerowane w add. Michaela

17 MCR inicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne
Zhang, W.; Franzén, J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 499 Franzén, J.;Fisher, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 787

18 MCR inicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne
inne typy organokatalizatorów Wadamoto, M.; Phillips, E. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10098

19 MCR inicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne
inne typy organokatalizatorów – c.d Hoashi, Y.; Yabuta, T.; Yuan, P.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. Tetrahedron 2006, 62, 365

20 MCR inicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne
inne typy organokatalizatorów – c.d Michael-Michael dwufuncyjny kat. aktywuje zarówno akceptor jaki i donor w reakcji Michaela Tan, B.; Shi, Z.; Chua, P. J.; Zhong, G. Org. Lett. 2008, 10, 3425

21 MCR inicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne
inne typy organokatalizatorów – c.d Xuan, Y.-n.; Nie, S.-z.; Dong, L.-t.; Zhang, J.-m.; Yan, M. Org. Lett. 2009, 11, 1583

22 MCR inicjowane addycją Michaela - reakcje enancjoselektywne
inne typy organokatalizatorów – c.d katalizuje wewnątrzcząsteczkową r. aldolową aktywuje r. Michaela Akiyama, T.; Katoh, T.; Mori, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4226