Podstawy chemii organicznej – część I

Prezentacja na temat: "Podstawy chemii organicznej – część I"— Zapis prezentacji:

1 Podstawy chemii organicznej – część I
Atom węgla w związkach organicznych – stan podstawowy, wzbudzony, hybrydyzacja

2 Konfiguracja elektronowa atomu C
Stan podstawowy atomu węgla / 6C Atom węgla ma konfigurację 1s2 2s2p2: 1 s2 2 s2 2 p2 1 s2

3 Konfiguracja elektronowa atomu C
Stan wzbudzony atomu węgla / 6C 1s2 2s1p3 Przy zbliżaniu się do atomu węgla atomów wodoru następuje wzbudzenie atomu węgla polegające na przeniesieniu elektronu z orbitalu 2s na wolne miejsce na orbitalu 2p. Konfigurację elektronową stanu wzbudzonego przedstawia zapis: 1 s2 1 s2 2 s1 2 p3

4 Rodzaje hybrydyzacji atomu węgla
Atom węgla w związkach organicznych może być na hybrydyzacji sp3, sp2, sp: hybrydyzacja sp3 hybrydyzacja sp2 hybrydyzacja sp

5 Hybrydyzacja sp3 – tetraedryczna
Struktura (stan wzbudzony) pozwala wytworzyć cztery wiązania za pomocą czterech niesparowanych elektronów, ale nie tłumaczy równocenności wiązań. Między orbitalami s i p zachodzi proces hybrydyzacji (ujednorodnienia, wymieszania) wynikający z korzystnych zmian energetycznych towarzyszących lepszemu usytuowaniu zhydrydyzowanych orbitali sp3 w przestrzeni.

6 Konfiguracja zhybrydyzowanych orbitali sp3
Atom węgla może utworzyć cztery jednakowe wiązania, których kształt przestrzenny oddają linie łączące środek tetraedru (czworościan regularny) z jego narożami. W środku ciężkości tetraedru znajduje się atom węgla, który tworzy wiązania za pomocą zhydrydyzowanych orbitali skierowanych ku czterem narożom tetraedru. Kształt i rozmiar orbitali jest identyczny, a kąty między nimi są równe i wynoszą 109o28`. 1 s2 2 sp3

7 Orbitale sp3 – powstałe w wyniku hybrydyzacji orbitalu s i trzech orbitali p
Atom węgla na hybrydyzacji sp3 w cząsteczce metanu (CH4) 1 s + 3 p 4 sp3

8 Hybrydyzacja sp2 (trygonalna)
Wymieszaniu ulega orbital s z dwoma orbitalami p z wytworzeniem struktury płaskiej. Wiązania wytworzone z udziałem zhybrydyzowanych orbitali sp2 leżą na jednej płaszczyźnie, a kąt między nimi wynosi 120o. W cząsteczce etenu / etylenu C2H4 , atomy węgla wytwarzają za pomocą zhybrydyzowanych orbitali sp2 wiązania wiążąc po dwa atomy wodoru i tworząc wiązanie σ między sobą. Niezhybrydyzowane orbitale p tworzą wiązanie π między atomami węgla. Wszystkie atomy leżą na tej samej płaszczyźnie, a wiązanie usztywnia cząsteczkę uniemożliwiając swobodny obrót wokół wiązania węgiel – węgiel.

9 Tworzenie się wiązań ϭ i π w cząsteczce etenu H2C = CH2
Kolor czerwony – wiązania σ (sigma) wiążące atomy węgla i atomy wodoru z atomami węgla. Kolor niebieski – wiązanie σ (sigma) między at. C. Kolor żółty - wiązanie pi (π) między atomami węgla.

10 Hybrydyzacja sp - diagonalna
Wymieszaniu ulega orbital s z jednym orbitalem p z wytworzeniem struktury liniowej. Wszystkie wiązania wytworzone z udziałem zhybrydyzowanych orbitali sp leżą wzdłuż jednej prostej. . W cząsteczce etynu / acetyleny C2H2 atomy węgla wytwarzają za pomocą zhybrydyzowanych orbitali sp wiązania ϭ wiążąc dwa atomy wodoru i tworząc wiązanie między sobą, a niezhybrydyzowane dwa orbitale p tworzą dwa wiązania π. Wiązania usztywniają cząsteczkę uniemożliwiając swobodny obrót wokół wiązania węgiel - węgiel. 

11 Tworzenie się wiązań ϭ i π w cząsteczce etynu HC ≡ CH
Kolor czerwony – wiązanie sigma (σ) miedzy at. C i H oraz między at. C. Kolor niebieski - wiązanie sigma (σ) miedzy atomami węgla oraz między atomami węgla i wodoru. Kolor żółty – wiązanie pi (π) między atomami węgla

12 Model cząsteczki benzenu C6H6
Hybrydyzacja sp2 występuje także w pierścieniu aromatycznym. W benzenie za pomocą zhybrydyzowanych orbitali sp2 atom węgla wiąże się sąsiednimi atomami węgla i z atomem wodoru. Hybrydyzacja sp2 powoduje , że cząsteczka benzenu jest płaska, zatem wszystkie tworzące ją atomy węgla i wodoru leżą w jednej płaszczyźnie. Nie biorące udziału w hybrydyzacji elektrony z orbitalu 2p każdego atomu węgla tworzą wiązanie π. Zdelokalizowany sekstet elektronowy jest odpowiedzialny za charakter aromatyczny połączeń.

13 Struktura pierścienia benzenowego, wiązania ϭ i π między atomami węgla
Model cząsteczki benzenu | H | H σ σ σ σ σ π σ π σ π σ σ σ σ | σ