Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Pobieranie prezentacji. Proszę czekać

Fenole Budowa fenoli Homologi fenolu Nazewnictwo fenoli Właściwości chemiczne i fizyczne Zastosowanie.

Podobne prezentacje


Prezentacja na temat: "Fenole Budowa fenoli Homologi fenolu Nazewnictwo fenoli Właściwości chemiczne i fizyczne Zastosowanie."— Zapis prezentacji:

1 Fenole Budowa fenoli Homologi fenolu Nazewnictwo fenoli Właściwości chemiczne i fizyczne Zastosowanie

2 Budowa fenoli Fenole – związki w cząsteczkach których grupa(y) hydroksylowa(e) jest(są) związana(e) bezpośrednio z atomem(i) węgla w pierścieniu aromatycznym (węgiel na hybrydyzacji sp2): Ar – OH benzenol benzeno-1,2-diol benzeno-1,3-diol benzeno-1,4-diol (fenol) (pirokatechina) (rezorcyna) (hydrochinon) 6 5 4 3 2 | 1 OH | 6 5 4 3 2 OH 6 5 4 3 2 | 1 1 OH | 6 5 4 3 2 1 OH | 6 5 4 3 2

3 Homologi fenolu Krezole (metylofenole) – monohydroksylowe pochodne metylobenzenu – toluenu: toluen metylofenol 3-metylofenol metylofenol metylobenzen (o-krezol) (m-krezol) (p-krezol) 6 5 4 3 2 | 1 CH3 | OH 6 5 4 3 2 CH3 6 5 4 3 2 | 1 1 CH3 | OH 6 5 4 3 2 1 CH3 | OH 6 5 4 3 2

4 Otrzymywanie fenolu C6H5-OH
Naturalnym źródłem jest smoła pogazowa otrzymywana w procesie koksowania węgla kamiennego. Na skalę przemysłową fenole otrzymuje się w hydrolizie zasadowej halogenków arylowych (Ar – X) w podwyższonej temp., ciśnieniu i obecności katalizatora C6H5 – Cl + 2NaOH(aq)  C6H5 – ONa + NaCl + H2O chlorofenol fenolan sodu fenolan sodu podaje rozkładowi kwasem HCl lub wodą nasycaną CO2 C6H5 – ONa + HCl  C6H5 – OH + NaCl C6H5 – ONa + CO2 + H2O  C6H5 – OH + NaHCO3

5 Otrzymywanie fenolu C6H5-OH
Metoda kumenowa - kumen (2-fenylopropan): I etap: utlenienie kumenu do wodoronadtlenku kumenu: II etap: rozkład wodoronadtlenku kumenu w obecności H2SO4 H3C – CH – CH3 + O2  CH3 – C – O – OH 6 5 4 3 2 | 1 CH3 H2SO4 OH 6 5 4 3 2 | 1 H3C – C – CH O aceton (keton dimetylowy / propanon) fenol

6 Właściwości fizyczne fenolu
substancja stała, krystaliczna, bezbarwna, pod wpływem tlenu różowieje, higroskopijna, o charakterystycznej nieprzyjemnej woni, toksyczny, ma właściwości żrące, w zimnej wodzie rozpuszcza się słabo, w temp. 70oC rozpuszcza się bez ograniczeń, wodny roztwór fenolu wykazuje słaby odczyn kwasowy, co wskazuje, że ulega dysocjacji elektrolitycznej, Ka ≈ 1,3 ٠ 10-10: C6H5 – OH + H2O ↔ C6H5 – O- + H3O+ dysocjacja jest efektem oddziaływania pierścienia aromatycznego na polaryzację wiązania O – H i jego osłabienie, to z kolei umożliwia odszczepienie kationu H+.

7 Właściwości chemiczne fenolu
Reakcja z metalami – powstają fenolany i wypierany jest wodór: 2 C6H5 – OH + 2 Na  2 C6H5 – ONa + H2 fenol fenolan sodu 2 C6H5 – OH + Mg  (C6H5 – O)2Mg + H2 fenol fenolan magnezu Reakcja z wodnymi roztworami zasad – reakcje zobojętniania: 2 C6H5 – OH + Ca(OH)2  (C6H5 – O)2Ca + 2 H2O fenol fenolan wapnia C6H5 – OH + KOH  C6H5 – OK + H2O fenol fenolan potasu Fenol jest wypierany z fenolanów przez mocniejsze kwasy, nawet prze kwas węglowy(IV). Reakcje z kwasami karboksylowymi – powstają estry.

8 Właściwości chemiczne fenolu
Reakcje fenolu na pierścieniu aromatycznym: fenol daje takie same reakcje jak benzen, grupa – OH należy do podstawników I rodzaju i w reakcjach substytucji, oraz nitrowania kieruje kolejne podstawniki w pozycje orto i para: Reakcja substytucji wodoru na pierścieniu aromatycznym bromem – powstaje 2,4,6-tribromofenol i bromowodór. Reakcja nitrowania (reakcja zachodzi nawet z rozcieńczonym HNO3), produktem jest mieszanina o-nitrofenolu i p-nitrofenolu.. Wykrywanie fenolu – z FeCl3 fenol tworzy związek kompleksowy barwy niebieskofioletowej.

9 Zastosowanie fenolu Substrat wyjściowy do produkcji:
tworzyw sztucznych, żywic – żywica fenyloformaldehydowa, stosowana do produkcji farb, barwników, lakierów, produkcja materiałów wybuchowych - kwas pikrynowy (2,4,6-trinitrofenol): substancja stała w postaci żółtych płatków, o silnych właściwościach kwasowych i gorzkim smaku, nierozpuszczalna w wodzie, miesza się z alkoholem, eterem, toksyczna, jest silnym materiałem wybuchowym, wybucha powyżej temp. topnienia Tt = 123oC lub w zetknięciu z metalami i ich tlenkami lub w skutek uderzenia.

10 Zastosowanie fenolu Substrat wyjściowy do produkcji – cd.:
krezole nie wykazują tak silnych właściwości toksycznych jak fenol, zachowują właściwości (bakteriobójcze) dezynfekujące, stąd zastosowanie są do produkcji mydeł krezolowych (lizol), stosowanych jako środki dezynfekcyjne.


Pobierz ppt "Fenole Budowa fenoli Homologi fenolu Nazewnictwo fenoli Właściwości chemiczne i fizyczne Zastosowanie."

Podobne prezentacje


Reklamy Google