WYKŁAD 12 08.06.2018.

Prezentacja na temat: "WYKŁAD 12 08.06.2018."— Zapis prezentacji:

1 WYKŁAD 12

2 WITAMINY

3 Rola witamin in vivo: Koenzymy lub ich prekursory (tiamina, ryboflawina) Antyoksydanty (kwas askorbinowy, witamina E) Mechanizmy regulacji genetycznej (witamina A, D) Funkcje specjalne (witamina A w procesie widzenia)

4 Wpływ witamin na zmiany chemiczne w żywności
Czynniki redukujące Wychwytywacze rodników Reagenty w procesach brązowienia Prekursory substancji zapachowych i smakowych

5 Czynniki wpływające na zawartość witamin w surowcach i produktach
Zmienność podczas wzrostu i dojrzewania Reakcje enzymatyczne zachodzące po zbiorze Obróbka wstępna – mycie owoców i warzyw, przemiał ziarna zbóż Blanszowanie i obróbka termiczna Reakcje ze składnikami żywności i substancjami dodawanymi podczas procesów technologicznych (SO2, azotyny, substancje zmieniające pH)

6 Trwałość witamin + - Odcz. obojętny Kwaśny Zasadowy Tlen Światło
Ogrzewanie Witamina A + - Witamina C Witamina H Witamina B12 Witamina D Kwas foliowy Witamina K Niacyna (PP) Kwas pantotenowy (B5) Witamina B6 Ryboflawina (B2) Tiamina (B1) Witamina E 31 maja 2017 + trwała nietrwała

7 Witaminy rozpuszczalne w tłuszczach
A D E K

8 Witamina A Prowitaminy A: -karoten, -karoten, kryptoksantyna,
-apo-8’-karotenal Dzienne zapotrzebowanie μg retinolu 1 μg retinolu = 12 μg -karotenu = 24 μg -karotenu lub kryptoksantyny

9 Degradacja witaminy A Procesy oksydacyjne, izomeryzacja wiązań C=C, degradacja termiczna Względna aktywność stereoizomerów witaminy A Izomer Octan retinolu Retinal All-trans 100 91 13-cis 75 93 11-cis 23 47 9-cis 24 19 9-cis, 13-cis 17 11-cis, 13-cis 15 31

10 Witamina D D D2

11 Witamina D Powstaje w skórze człowieka pod wpływem światła
słonecznego z 7-dehydrocholesterolu Ulega degradacji pod wpływem naświetlania Ulega degradacji oksydacyjnej pod działaniem tlenu Ulega degradacji w środowisku alkalicznym

12 Witamina E β-, γ-, δ-tokoferole oraz tokotrienole wykazują działanie antyutleniające

13 Witamina E Octan α-tokoferylu Aktywność wzgl.(%) RRR 100 All-rac 77
RRS 90 RSS 73 SSS 60 RSR 57 SRS 37 SRR 31 SSR 21 Aktywność witaminy E zależy od konfiguracji centrów chiralnych Bogate źródła α-tokoferolu: olej słonecznikowy, olej z nasion bawełny, olej kukurydziany, olej sojowy, olej z orzeszków ziemnych, szpinak

14 Witamina E Stabilna w warunkach beztlenowych
Ulega szybkiej degradacji w obecności tlenu cząsteczkowego oraz wolnych rodników Działanie antyoksydacyjne mają tokoferole i tokotrienole – wychwytują wolne rodniki (fenolowa grupa OH) Octan tokoferolu nie jest antyoksydantem α-Tokoferol dodany przed wędzeniem do bekonu zapobiega powstawaniu nitrozoamin (wychwytywanie rodników NO, NO2) α-Tokoferol wychwytuje singletowy tlen – utleniając się do chinonu

15 Witamina K

16 Witamina K Menadion – produkt syntetyczny
Filochinon – produkt roślinny (szpinak, kalafior, kapusta) Menachinony – produkty bakterii jelitowych Odporna na ogrzewanie Ulega degradacji fotochemicznej Zredukowana do hydrochinonu zachowuje aktywność

17 Witaminy rozpuszczalne w wodzie
Kwas L-askorbinowy – witamina C Tiamina (B1) Ryboflawina (B2) Niacyna (PP) Witamina B6 Kwas foliowy Biotyna (H) Kwas pantotenowy (B5) Witamina B12

18 Kwas L-askorbinowy (witamina C)
kwas L-askorbinowy kwas L-dehydroaskorbinowy

19 Witamina C Właściwości redukujące i antyoksydacyjne
Palmitynian lub acetale są rozpuszczalne w lipidach Kwas dehydroaskorbinowy hydrolizuje do kwasu 2,3-diketo- gulonowego (traci aktywność) Łatwo utlenia się w obecności jonów metali Cu2+, Fe3+ Przy niskim stężeniu może być prooksydantem (generuje rodniki hydroksylowe) Degradacja prowadzi do produktów nienasyconych, polimerów, brązowych pigmentów etc.

20 Funkcjonalne zastosowania witaminy C
Inhibicja enzymatycznego brązowienia Wychwytywanie wolnych rodników i tlenu Inhibicja tworzenia nitrozoamin (peklowanie) Redukcja jonów metali Regeneracja innych antyoksydantów (np. redukcja rodników tokoferoli)

21 Tiamina (witamina B1)

22 Tiamina (witamina B1) Dość odporna na utlenianie i światło
Nietrwała w roztworach obojętnych i alkalicznych Nietrwała w obecności siarczynów Trwała w produktach o niskiej aktywności wody Degradowana enzymatycznie przez tiaminazy Białka i cukry obniżają szybkość degradacji termicznej Chlor (obecny w wodzie) przyspiesza degradację

23 Ryboflawina (witamina B2)

24 Ryboflawina (witamina B2)
Trwała w roztworach kwaśnych Nietrwała w roztworach obojętnych i alkalicznych Degradowana fotochemicznie do lumiflawiny i lumichromu (traci aktywność) Działa jako sensybilizator podczas fotoutleniania (degradacja kwasu askorbinowego, lipidów etc.)

25 Niacyna (witamina PP) Kwas nikotynowy

26 Niacyna (witamina PP) Najtrwalsza z witamin
Odporna na działanie światła Odporna na utlenianie Stabilna podczas obróbki termicznej Występuje także w postaci kompleksów z cukrami, białkami, fenolami – w tej formie nie jest aktywna

27 Witamina B6 Pirydoksyna fosforan pirydoksalu

28 Witamina B6 Trwała w roztworach silnie kwaśnych
Degradowana fotochemicznie traci aktywność Reaguje z wolnymi rodnikami tracąc aktywność Podczas obróbki termicznej różne formy przekształcają się bez utraty aktywności (reakcje transaminacji) Szybkość degradacji zależy od formy witaminy, temperatury, pH, obecności białek, aminokwasów, cukrów

29 Kwas foliowy 8 czerwca 2018

30 Kwas foliowy W naturze – tetrahydropochodna poliglutamylowa
Ulega degradacji oksydacyjnej (tlen, utleniacze) Ulega degradacji fotochemicznej Trwałość zależy od pH - przy pH 1-2 oraz 8-12 najwyższa, przy pH 4-6 najniższa

31 Biotyna (witamina H) D-biotyna

32 Biotyna (witamina H) Dwie formy w naturze – biotyna i biocytyna
Odporna na utlenianie Odporna na działanie światła Odporna na ogrzewanie Degradacji ulega przy ekstremalnych pH Silne utleniacze (H2O2) powodują utlenianie siarki i utratę aktywności

33 Kwas pantotenowy

34 Kwas pantotenowy Występuje w koenzymie A Trwały przy pH 5-7
Trwały podczas przechowywania żywności o niskiej aktywności wody Nie reaguje z innymi składnikami żywności Podczas ogrzewania hydrolizuje wiązanie amidowe

35 Witamina B12

36 Witamina B12

37 Witamina B12 Trwała podczas przechowywania i typowej obróbki termicznej Długotrwała obróbka termiczna powoduje degradację Degradacja fotochemiczna prowadzi do akwakobalaminy Najbardziej stabilna przy pH 4-7 Tiamina i nikotynoamid przyspieszają degradację Przy silnie kwaśnym i alkalicznym pH następuje hydroliza i utrata aktywności