Izomeria alkenów i alkinów oraz ustalanie nazw systematycznych

Prezentacja na temat: "Izomeria alkenów i alkinów oraz ustalanie nazw systematycznych"— Zapis prezentacji:

1 Izomeria alkenów i alkinów oraz ustalanie nazw systematycznych
Izomeria konstytucyjna (szkieletowa, pozycyjna, geometryczna ) alkenów, izomeria konstytucyjna (szkieletowa i pozycyjna) alkinów

2 Izomeria konstytucyjna - pozycyjna alkenów
Związana jest z położeniem wiązania wielokrotnego (podwójnego) w cząsteczce alkenu. Wartość lokantu atomu węgla z wiązaniem podwójnym musi być jak najmniejsza i jest on nadrzędny do lokantów at. C z podstawnikami halogenowymi oraz alkilowymi C1H2 = C2H – C3H2 – C4H2 – C5H2 – C6H3 ;heks-1-en C1H3 - C2H = C3H – C4H2 – C5H2 – C6H3 ; heks-2-en C1H3 - C2H2 - C3H = C4H – C5H2 – C6H3 ; heks-3-en C6H3 – C5H2 - C4H = C3H – C2H2 – C1H3 ; heks-3-en C6H3 – C5H2 - C4H2 - C3H = C2H – C1H3 ; heks-2-en C6H3 – C5H2 - C4H2 - C3H2 – C2H = C1H2 ; heks-1-en

3 Izomeria konstytucyjna - szkieletowa alkenów
Związana jest z rozgałęzieniem szkieletu węglowego cząsteczki alkenu, w nazewnictwie stosuje się reguły takie same jak w przypadku alkanów, jednak lokanty należy ustawić tak aby lokant at. C z wiązaniem podwójnym miał jak najmniejszą wartość C1H2 = C2H – C3H2 – C4H2 – C5H2 – C6H3 ;heks-1-en CH3 | C1H2 = C2 – C3H2 – C4H2 – C5H3 ; 2-metylopent-1-en

4 Izomeria konstytucyjna - szkieletowa alkenów cd
CH3 | C1H2 = C2H – C3H – C4H2 – C5H3 ; 3-metylopent-1-en C1H2 = C2H – C3H2 – C4H– C5H3 ; 3-metylopent-1-en CH3 CH3 | | C1H2 = C2 – C3H – C4H3 ; 2,3-dimetylobut-1-en

5 Izomeria konstytucyjna - szkieletowa alkenów cd
CH3 | C1H2 = CH2 – C3 – C4H3 ; 3,3-dimetylobut-1-en C1H3 - C2 = C3 – C4H ; 2,3-dimetylobut-2-en | | CH3 CH3

6 Izomeria konstytucyjna - szkieletowa alkenów cd
Br CH3 C2H CH3 Cl | | | | | 6C1H2 - 5C2 - 4C3 = 3C4H – 2C5H – 1C6H2 ; | CH3 Nazwa wg lokantów czerwonych (górnych): 1-bromo-6-chloro-3-etylo-2,2-dimetyloheks-3-en (suma 17) - Nazwa wg lokantów lila (dolne): 6-bromo-1-chloro-4-etylo-5,5-dimetyloheks-3-en (suma 24) - Nazwa pierwsza jest prawidłowa: suma lokantów z podstawnikami jest mniejsza od sumy w drugiej wersji nazwy wg lokantów dolnych.

7 Izomeria konstytucyjna – geometryczna alkenów
Wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu jest wiązaniem sztywnym a tym samym nie jest możliwa rotacja (obrót) wokół tego wiązania. Stąd też podstawniki na atomach C połączonych podwójnym wiązaniem pozostają w stałym położeniu w stosunku do płaszczyzny w której leży podwójne wiązanie (mogą być nad lub pod płaszczyzną). Jeżeli podstawniki tego samego rodzaju (H, X, grupy alkilowe) leżą po tej samej stronie płaszczyzny, to jest to izomeria typu cis, natomiast jeżeli leżą po przeciwnych stronach płaszczyzny, to jest to izomeria typu trans

8 Izomeria konstytucyjna – geometryczna alkenów cd.
Forma cis i trans dla but-2-enu Forma cis H3C C4H3 C C cis–but-2-en H H 2. Forma trans H3C H C C trans–but-2-en H C4H3

9 Izomeria konstytucyjna – geometryczna alkenów cd.
Forma cis i trans dla pent-2-enu Forma cis H3C C4H2 – C5H3 C C cis–pent-2-en H H 2. Forma trans H3C H C C trans–pent-2-en H C4H2 - C5H3

10 Izomeria konstytucyjna – geometryczna halogenoalkenów cd.
Forma cis i trans dla 1-bromo-2-chloroetenu Forma cis Forma trans Br Cl Br H 1C C C C H H H Cl cis-1-bromo-2-chloroeten trans-1-bromo-2-chloroeten

11 Izomeria konstytucyjna - pozycyjna alkinów
Związana jest z położeniem wiązania wielokrotnego (potrójnego) w cząsteczce alkenu. Wartość lokantu atomu węgla z wiązaniem potrójnym musi być jak najmniejsza i jest on nadrzędny do lokantów at. C z podstawnikami halogenowymi oraz alkilowymi C1H ≡ C2 – C3H2 – C4H2 – C5H2 – C6H3 ; heks-1-yn C1H3 - C2 ≡ C3 – C4H2 – C5H2 – C6H3 ; heks-2-yn C1H3 - C2H2 - C3 ≡ C4 – C5H2 – C6H ; heks-3-yn C6H3 – C5H2 - C4 ≡ C3 – C2H2 – C1H ; heks-3-en C6H3 – C5H2 - C4H2 - C3 ≡ C2 – C1H ; heks-2-yn C6H3 – C5H2 - C4H2 - C3H2 – C2 ≡ C1H ; heks-1-en Dla izomerów szkieletowych alkinów nazwy systematyczne tworzy się w ten samy sposób, (według tych samych reguł) jak dla izomerów szkieletowych alkenów