Wzory cukrów prostych konfiguracja (forma) D i L

Prezentacja na temat: "Wzory cukrów prostych konfiguracja (forma) D i L"— Zapis prezentacji:

1 Wzory cukrów prostych konfiguracja (forma) D i L
wzory łańcuchowe Fischera i cykliczne (taflowe) Hawortha

2 Forma D i L Forma D i L związana jest położeniem grupy hydroksylowej (– OH) związanej z chiralnym (asymetrycznym) at C o najwyższym lokankcie w cząsteczce cukru prostego: Forma D - grupa hydroksylowa znajduje po prawej stronie, forma L znajduje się po lewej stronie Przynależność do szeregu D lub L nie jest jednoznaczna ze skręcalnością płaszczyzny światła spolaryzowanie w prawo (+) lub lewo (-), skręcalność wyznacza się doświadczalnie Konfiguracja D i L w konwencji odnosi się do przyjętej konfiguracji aldehydu glicerynowgo

3 Konfiguracja D i L aldehydu glicerynowego
1CHO 3CH2OH OH H 2C 1CHO 3CH2OH H HO Konfiguracja D: aldehyd D - (+) glicerynowy Konfiguracja L: aldehyd L - ( - ) glicerynowy 2C – chiralny atom węgla Obie formy są optycznie czynne

4 Wzór łańcuchowy – Fischera D – ( +) glukozy
Podstawniki po prawej stronie na asymetrycznych węglach 2, 3 i 4 we wzorze łańcuchowym Fischera po cyklizacji cząsteczki znajdą się pod płaszczyzną w której leżą wiązania we wzorze taflowym Hawortha. Podstawniki po lewej stronie na asymetrycznych węglach 2, 3 i 4 we wzorze łańcuchowym Fischera po cyklizacji cząsteczki znajdą się nad płaszczyzną w której leżą wiązania we wzorze taflowym Hawortha. W cząsteczce glukozy grupa aldehydowa może swobodnie rotować wokół wiązania σ, w związku z tym po cyklizacji mogą powstać dwie formy pierścieniowe tego cukru: α – glukoza i β – glukoza, które różnią się wartością skręcalności właściwej światła spolaryzowanego - są anomerami 2C 1CHO 3C OH H H HO H OH 4C H 5C OH 6CH2OH

5 Przejście formy łańcuchowej glukozy w formę cykliczną (taflową – pierścieniową)
Grupa -OH znajduje się nad płaszczyzną pierścienia – anomer β 1C O H 6CH2OH 5C 4C 3C 2C OH 1C O H 6CH2OH 5C 4C 3C 2C OH H Forma łańcuchowa D – (+) glukozy Wzór Fischera Forma cykliczna β-/ D /– glukopiranoza Wzór Hawotha

6 Przejście formy łańcuchowej glukozy w formę cykliczną (taflową – pierścieniową)
Grupa -OH znajduje się pod płaszczyzną pierścienia – anomer α 1C O H 6CH2OH 5C 4C 3C 2C OH 1C O H 6CH2OH 5C 4C 3C 2C OH H Forma cykliczna α-/ D /– glukopiranoza Wzór Hawotha Forma łańcuchowa D – (+) glukozy Wzór Fischera

7 Wzór łańcuchowy – Fischera D – ( -) fruktozy
Podstawniki po prawej stronie na asymetrycznych węglach 3 i 4 we wzorze łańcuchowym Fischera po cyklizacji cząsteczki znajdą się pod płaszczyzną w której leżą wiązania we wzorze taflowym Hawortha. Podstawniki po lewej stronie na asymetrycznych węglach 3 i 4 we wzorze łańcuchowym Fischera po cyklizacji cząsteczki znajdą się nad płaszczyzną w której leżą wiązania we wzorze taflowym Hawortha. W cząsteczce frktozy grupa ketonowa a może swobodnie rotować wokół wiązań σ, w związku z tym po cyklizacji mogą powstać dwie formy pierścieniowe tego cukru: α – fruktoza i β – frukotza , które różnią się wartością skręcalności właściwej światła spolaryzowanego - są anomerami 2C 1CH2OH 3C O H HO H OH 4C H 5C OH 6CH2OH

8 Przejście formy łańcuchowej fruktozy w formę cykliczną (taflową – pierścieniową)
W przypadku fruktozy powstaje pięcioczłonowy pierścień – szkielet furanu, jeżeli grupa –OH przy lokancie 2 znajduje się nad płaszczyzną pierścienia – jest anomer β H 2C O 3C 1CH2OH 5C 6CH2OH 4C H OH HO O 3C 1CH2OH OH 5C 6CH2OH 4C H HO 2C Forma łańcuchowa D – (-) fruktoza Wzór Fischera Forma łańcuchowa β - /D/ – fruktofuranoza Wzór Hawortha

9 Przejście formy łańcuchowej fruktozy w formę cykliczną (taflową – pierścieniową)
W przypadku fruktozy powstaje pięcioczłonowy pierścień – szkielet furanu, jeżeli grupa –OH przy lokancie 2 znajduje się pod płaszczyzną pierścienia – jest anomer α H 2C O 3C 1CH2OH 5C 6CH2OH 4C H OH HO O 3C 1CH2OH OH 5C 6CH2OH 4C H HO 2C Forma łańcuchowa D – (-) fruktoza Wzór Fischera Forma łańcuchowa α - /D/ – fruktofuranoza Wzór Hawortha