CUKRY (sacharydy) Tytuł

SACHARYDY Cn(H2O)n [gr. sákchar = cukier]. W skład tych związków wchodzą trzy pierwiastki: węgiel, wodór i tlen, przy czym ogólny stosunek wodoru do tlenu jest podobny jak w wodzie, tzn. 2:1. Stąd pochodzi nazwa węglowodany. Cukry powstają w zielonych częściach rośli z dwutlenku węgla i wody jako produkt końcowy fotosyntezy. Stanowią one główne źródło pożywienia dla organizmów zwierzęcych nie mających zdolności wykorzystania energii słonecznej do syntezy związków chemicznych. Pod względem budowy chemicznej dzielimy je na cukry: proste (jednocukry, monosacharydy) złożone: dwucukry (disacharydy) i wielocukry (polisacharydy) sacharydy

CUKRY PROSTE Monosacharydy [gr. mónos = jedyny + sákchar = cukier] – są to sacharydy, które zawierają tylko dwie grupy funkcyjne: karbonylową (aldehydową lub ketonową) grupy hydroksylowe (zazwyczaj jest ich kilka) Są hydroksyaldehydami lub hydroksyketonami. Monosacharydy zawierające grupę aldehydową (-CHO) – aldozy monosacharydy zawierające grupę ketonową (-CO) - ketozy. Cząsteczki monosacharydów zbudowane są najczęściej z 3-7 atomów węgla, a najpowszechniej występujące w przyrodzie zawierają 5-6 atomów węgla. W zależności od ilości atomów węgla w związku monosacharydy dzielimy na: triozy, tetrozy, pentozy, heksozy. Cukry proste

TRIOZY KETOTRIOZA ALDOTRIOZA DIHYDROKSYACETON D-ALDEHYD GLICERYNOWY

TETROZY KETOTETROZA ALDOTETROZA Tetrozy D-ERYTRULOZA D-TREOZA

PENTOZY D-RYBOZA D-ARABIONZA D-RYBULOZA Pentozy

HEKSOZY D-GLUKOZA D-ALLOZA D-MANNOZA Heksozy

HEKSOZY D-GALAKTOZA D-FRUKTOZA Heksozy

HEKSOZY D-PSIKOZA D-SORBOZA Heksozy

GLUKOZA D-GLUKOZA α-D-GLUKOPIRANOZA β-D-GLUKOPIRANOZA

WŁAŚCIWOŚCI GLUKOZY Słodka, krystaliczna i bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie Ulega fermentacji alkoholowej Daje pozytywne wyniki w próbie Trommera i w próbie Tollensa (wykazuje własności redukujące wynikające z obecności grupy –CHO )

WŁAŚCIWOŚCI GLUKOZY Inne łagodne utleniacze utleniają glukozę analogiczniej (np. woda bromowa) Silny ulteniacz (np. HNO3 ) utlenia glukozę do kwasu glukarowego) Tworzy estry (np. z H3PO4)

WŁAŚCIWOŚCI GLUKOZY Ulega redukcji wodorem w obecności katalizatora palladowego

FRUKTOZA Zwana także cukrem owocowym, w stanie wolnym występuje w wielu owocach (łac. Fructus – owoc) oraz w miodzie. W stanie związanym występuje np. w cukrze buraczanym i niektórych wielocukrach. Jest to substancja bezbarwna, znacznie słodsza od glukozy i bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie. α-D-FRUKTOZA β-D-FRUKTOZA

DWUCUKRY Disacharydy [gr. dis = podwójnie, sákchar = cukier]. Są węglowodanami składającymi się z dwóch jednostek monosacharydowych. Hydroliza cząsteczki dwucukru prowadzi do utworzenia dwóch cząsteczek cukru prostego. Wyróżniamy cztery najważniejsze disacharydy: maltoza (cukier słodowy) celobioza laktoza (cukier występujący w mleku) sacharoza (cukier występujący w trzcinie cukrowej i burakach cukrowych) Cukry proste

WŁAŚCIWOŚCI DWUCUKRÓW Stałe, krystaliczne, słodkie, dobrze rozpuszczalne w wodzie W środowisku kwaśnym, lub obecności enzymów ulegają hydrolizie Dwucukry, w których glikozydowa grupa –OH jest zablokowana (sacharoza, trehaloza) nie wykazują własności redukujących, inne dają pozytywne wyniki w próbie Trommera lub w próbie Tollensa Dwucukry redukujące wykazują mutarotację, tworzą również glikozydy, dwucukry nieredukujące takich cech nie posiadają Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU Przywóz buraków do cukrowni W Polsce ze względu na klimat i dużą ilość opadów buraki cukrowe mają zapewnione bardzo dobre warunki wzrostu, objawia się to w postaci dużej masy samych roślin. Są to rośliny, które wymagają wielu zabiegów pielęgnacyjnych podczas ich uprawy i specjalistycznej wiedzy. Czasem zbiorów buraków z pola jest jesień, wtedy w cukrowniach zaczynają się kampanie cukrownicze trwające zazwyczaj 3-4 miesiące. Na plac do cukrowni trafiają tylko korzenie roślin. Liście pozostają na polu i stanowią cenny nawóz. Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU 2. Mycie Przygotowanie buraków do dalszej obróbki na cukier polega przede wszystkim na ich umyciu i oddzieleniu od kamieni i innych zanieczyszczeń. Maszyny, które wykonują te czynności to tzw. „łapacze”. Są ich dwa rodzaje: ciężkie, które zbierają kamienie i piasek oraz lekkie do wychwytywania liści i chwastów. Po usunięcie tych zanieczyszczeń buraki są jeszcze raz dokładnie myte wodą. Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU 3. Krojenie Warunkiem dalszej części procesu technologicznego produkcji cukru jest skrojenie buraków na tzw. krajankę. Krajanka ma w przekroju kształt daszkowaty, który jest optymalny dla najlepszego przebiegu następnego procesu – ekstrakcji. Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU 4. Ekstrakcja - dyfuzja Sacharoza, a więc cukier, zawarta jest w komórkach buraków cukrowych stanowiąc dla tej rośliny substancję zapasową. Zadaniem cukrowników jest wydobycie cukru z buraków. Aby to wykonać należy zaparzyć najpierw krajankę w celu uzyskania efektu denaturacji, a więc naruszenia struktury żywej tkanki buraków. Następnym etapem jest przeprowadzanie ekstrakcji przeciwprądowej polegającej na przepuszczeniu przez krajankę odpowiednio przygotowanej wody ekstrakcyjnej, do której przenikają składniki soku komórkowego, w tym głównie cukier. W procesie ekstrakcji otrzymuje się tzw. sok surowy, który zawiera 13-15% cukru (przy 14,5-16,5% suchej substancji). Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU 5. Defekacja czyli oczyszczanie soku surowego Mleko wapienne i gaz saturacyjny uzyskujemy przez wypalenie kamienia wapiennego. W wyniku termicznego rozkładu węglanu wapnia CaCO3 uzyskuje się wapno CaO oraz gaz saturacyjny. Wapno następnie jest gaszone wodą i powstaje mleko wapienne, które wykorzystuje się do oczyszczania soku surowego. Dolanie mleka wapiennego powoduje alkalizację soku i koagulację koloidów. W wyniku ogrzewania soku i poddania nawapnieniu głównemu (do pH 12–12,5) następuje rozkład związków przeszkadzających w uzyskaniu dobrej jakości cukru. Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU 6. Saturacja Po defekacji głównej sok poddawany jest węglanowaniu (saturacji) w aparacie zwanym saturatorem, w którym przez słup soku przepuszcza się gaz saturacyjny. W soku tworzy się wówczas drobnokrystaliczna zawiesina węglanu wapniowego, który jest doskonałym pochłaniaczem dla niecukrów. Saturacja wiąże się z obniżeniem odczynu pH do wartości około 10,8-11,2. Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU 7. Filtrowanie Wytworzoną zawiesinę (osad) węglanu wapniowe-go wraz z zaadsorbowanymi niecukrami filtruje się na różnego typu urządzeniach. Najczęściej stosowane jest najpierw zagęszczanie osadu w dekantatorach (urządzeniach do sedymentacji osadu) następnie filtracja na prasach filtracyjnych lub filtrach próżniowych. Tak oczyszczony sok nazywa się sokiem rzadkim. Zawiera on ok. 14,5-16% suchej substancji (w tym 13,5-15% cukru). Odfiltrowany osad, zwany wapnem defekosaturacyjnym, jest jednym z produktów ubocznych przemysłu cukrowniczego i jest stosowany w rolnictwie jako doskonały nawóz wapniowy do odkwaszania gleby. Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU 8. Zagęszczanie soków Sok rzadki poddaje się zagęszczaniu w aparatach wyparnych zwanych wyparkami. Zagęszczanie prowadzi się w temperaturach wrzenia, jest to proces prowadzony kilkukrotnie. W pierwszym dziale wyparki temp. osiąga 131°C, w końcowym ok. 85 °C (dział ten pracuje pod ciśnieniem niższym od atmosferycznego, stąd tak niska temp. wrzenia). Wyparkę opuszcza tzw. sok gęsty, który ma ok. 73-76% suchej substancji, w tym ok. 68-71% cukru. Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU 9. Krystalizacja Kryształy cukru uzyskuje się przez prowadzenie krystalizacji w warnikach przez dalsza zagęszcza-nie syropu czyli soku gęstego i odparowywanie wody w warunkach stanu przesycenia. Przesycenie roztworu jest warunkiem krystalizacji, czyli wytrącania cukru w postaci kryształów. Krystali-zacja jest to proces kształtowania się i osadzania kryształów na obecnych w roztworze drobinach zwanych ośrodkami krystalizacji, w ten sposób powstaje tzw. cukrzyca, czyli zawiesina kryształów cukru i syropu. Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU 10. Wirowanie Wirowanie stosuje się w cukrownictwie do oddzielenia kryształów cukru od syropu między-kryształowego z cukrzyc. W procesie wirowania ciągłego stosuje się bębny stożkowe o stożku rozszerzającym się ku górze. Cukrzyca jest poda-wana na dół bębna i dzięki sile odśrodkowej przesuwa się ku jego górze. Syrop międzykryszta-łowy (tzw. odciek) przechodzi przez sito, w którym jest wyłożony bęben wirówki i jest odlewany, natomiast kryształy cukru odsypuje się w dolnej części bębna. Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU 11. Suszenie i chłodzenie Cukier biały, który opuszcza wirówki, musi być poddany dalszej obróbce, aby mógł być przechowywany przez długi czas. Pierwszym zabiegiem jest suszenie gorącym powietrzem w różnego rodzaju suszarkach. Następnie musi być schłodzony do temp. ok. 20-25°C i posegregowany według wielkości kryształów. Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU 12. Pakowanie cukru Sposób pakowania cukru zależy od potrzeb klientów. Część wyprodukowanego cukru jest przerabiana na różnego rodzaju asorty-menty w cukrowniach, np.. Cukier żelujący, cukier puder, cukier w kostkach. Cukry proste

PRODUKCJA CUKRU Cukry proste

POLISACHARYDY Polisacharydy (wielocukry) zbudowane są z monosacharydów (w formie cyklicznej) połączonych ze sobą wiązaniami glikozydowymi, tworząc łańcuchy proste lub rozgałęzione. Cukry proste

WŁAŚCIWOŚCI POLISACHARYDÓW Bezpostaciowe, nie krystalizują się, nie są słodkie, w wodzie przeważnie nierozpuszczalne, niektóre z nich tworzą roztwory koloidowe Nie wykazują własności redukujących Pod wpływem hydrolizy kwaśnej lub enzymatycznej można rozłożyć je na cukry proste Niektóre polisacharydy składają się wyłącznie z cukrów prostych, inne zawierają dodatkowe składniki w postaci kwasów uronowych (polihydroksyaldehydokwasy) Cukry proste

SKROBIA Występuje w postaci granulek, których rozmiar i kształt jest charaktery-styczny dla rośliny, z której skrobię otrzymano. Granulki skrobi w naturalnej postaci nie rozpuszczają się w zimnej wodzie, natomiast w przypadku, gdy zewnętrzna błona zostanie rozerwana w wyniku rozcierania, pęcznieją w niej i tworzą żel. Gdy granulkę skrobi w naturalnej postaci podda się działaniu gorącej wody, wówczas rozpuszczalna część skrobi przenika przez ściankę granulki. W gorącej wodzie granulki pęcznieją do takiej wielkości, że pękają Cukry proste

SKROBIA Zazwyczaj skrobia składa się w ok. 20% z frakcji rozpuszczalnej w wodzie, zwanej amylozą: i w 80% z frakcji nierozpuszczalnej w wodzie, zwanej amylopektyną Cukry proste

CELULOZA Jest składnikiem ścian komórek roślinnych; drewno zawiera ok. 50% celulozy, bawełna 87-92% (celulozie w roślinach towarzyszy jeszcze kilka pokrewnych jej związków Ma postać białych, przeświecających, elastycznych włokienek, nierozpuszczalnych w wodzie Budowę chemiczną celulozy stanowią liniowe łańcuchy β-D-glukopiranozy z wiązaniami β-1,4-glikozydowymi Cukry proste

WŁAŚCIWOŚCI CELULOZY Nie wykazuje własności redukujących Nieznaczne zmiany celulozy wywołują stężone ługi, np. 20% roztwór NaOH wywołuje zjawisko merceryzacji (kurczenie się niektórych włókien) Gotowana z dodatkiem stężonego H2SO4 ulega hydrolizie poprzez celubiozą do β-D-glukopiranozy Oddzielenie celulozy od towarzyszących jej składników opiera się na odporności celulozy na działanie różnych związków chemicznych – do miazgi drzewnej dodaje się roztworu, np.. Ca(HSO3) pod zwiększonym ciśnieniem w temp. 120-160°C i w tych warunkach, substancje towarzyszące celulozie ulegają rozpuszczeniu, celuloza natomiast nie rozpuszcza się Cukry proste

PRODUKCJA PAPIERU Cukry proste

PODSUMOWANIE Cukry proste

KONIEC PREZENTACJE PRZYGOTOWAŁ: Michał Skoraszewski – kl. 4h Krzysztof M. Pazdro Chemia dla kandydatów na wyższe uczelnie Państwowe Wydawnictwo Naukowe, Warszawa 1982 Encyklopedia Szkolna Chemia WSiP, Warszawa Muzyka: Smolik „50 tysięcy” PREZENTACJE PRZYGOTOWAŁ: Michał Skoraszewski – kl. 4h W prezentacji wykorzystano fragmenty książek: Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd Chemia organiczna wydawnictwo naukowe PWN, Warszawa 1998 Krzysztof M. Pazdro, Witold Danikiewicz Pierwiastki i związki chemiczne Oficyna Edukacyjna Krzysztof Pazdro, Warszawa 1996 Elżbieta I.Matusewicz, Janusz Matusewicz Chemia WSiP, Warszawa 1987 Lech Pajdowski Chemia ogólna Państwowe Wydawnictwo Naukowe, Warszawa 1978 KONIEC