Cukry Wykonały: Sylwia Krauze Iza Mamrot kl.2 C
Definicja cukrów Cukry to inaczej węglowodany co oznacza, że są to związki węgla i wody i dlatego cukry można przedstawić empirycznym wzorem Cn(H2O)n w którym węgiel przedstawia się jako uwodniony. n – ilość atomów węgla i ilość cząsteczek wody
Występowanie cukrów Węglowodany (cukry) występują w takich produktach jak: - produkty zbożowe, np. pieczywo, ryż, makaron - nabiał, np. mleko jogurt, kefir - owoce - soki - słodycze - niektóre warzywa, np. ziemniaki, kukurydza, fasola, zielony groszek.
Powstawanie cukrów Cukry powstają w procesie fotosyntezy przy katalitycznym działaniu chlorofilu z tlenku węgla (IV) i wody w organizmach roślin. Wzór: chlorofil cukier
Podział cukrów Podstawowym kryterium podziału węglowodanów jest podział na: cukry proste, inaczej monosacharydy (jednocukry) tj. glukoza, fruktoza dwucukry, inaczej disacharydy tj. sacharoza, laktoza, maltoza wielocukry dzielące się na oligosacharydy i polisacharydy tj. skrobia, celuloza, glikogen
Cukry proste - monosacharydy W cząsteczkach cukrów występują grupy funkcyjne aldehydowa i ketonowa jako grupy główne oraz grupy OH. Wszystkie monosacharydy możemy podzielić: Ze względu na obecność grupy funkcyjnej na aldozy (grupa aldehydowa) lub ketozy (grupa ketonowa) Ze względu na liczę atomów węgla w cząsteczce: triozy, tetrozy, pentozy, heksozy.
Reakcje cukrów Cukry proste ulegają procesowi fermentacji alkoholowej: C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
Podział cukrów ze względu na obecność grupy funkcyjnej
Podział cukrów prostych ze względu na liczbę atomów węgla w cząsteczce:
Do cukrów prostych zaliczamy: Glukoza - cukier gronowy, szeroko rozpowszechniony w naturze. Znajduje się w sokach roślinnych, zwłaszcza owocowych. Glukoza jest cukrem fizjologicznym - znajduje się w płynach ustrojowych. Fruktoza - cukier owocowy, występuje w owocach, soku z owoców, w miodzie.
Budowa i otrzymywanie cukrów prostych Forma łańcuchowa glukozy i fruktozy. Jest to forma dominująca w środowisku silnie kwaśnym i silnie zasadowym.
fruktoza glukoza Formy pierścieniowe cukrów prostych występują w środowisku zbliżonym do obojętnego. Formy takie występują w komórkach organizmów żywych bowiem ich odczyn jest zbliżony do obojętnego.
Właściwości fizyczne glukozy stan skupienia stały biała krystaliczna słodka bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie odczyn obojętny temperatura topnienia 140°C nierozpuszczalna w etanolu.
Właściwości chemiczne glukozy palna reaguje z wodorotlenkiem miedzi dając związek kompleksowy (barwa lazurowa) posiada właściwości redukujące (ulega reakcji dla cukrów redukujących). Wodorotlenek miedzi(II) (barwa niebieska) pod wpływem glukozy rozkłada się do czerwonego tlenku miedzi (I).
Zastosowanie i występowanie glukozy w medycynie: m.in. jako środek wzmacniający serce, w schorzeniach wątroby, do konserwowania krwi przemysł spożywczy: wyroby cukiernicze przemysł włókienniczy: m.in. barwienie skór. Występowanie: owoce (szczególnie winogrona), miód (jest bardziej charakterystyczny dla fruktozy).
Wykrywanie glukozy w roztworach Do wykrywania glukozy przeprowadza się dwie charakterystyczne dla niej reakcje: próbę Trommera i próbę Tollensa (zwana także próbą próbom lustra srebrowego). Obie te próby dowodzą, iż glukoza ma właściwości redukujące.
Próba Trommera Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się roztwór glukozy, następnie całą probówkę ogrzewa się. Po chwili niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na czerwoną. Powstała substancja to CuO (tlenek miedzi(I)). Opisana powyżej reakcja jest reakcją redukcji miedzi. 2 Cu(OH)2 + glukoza → Cu2O + kwas organiczny + 2 H2O W tej reakcji wodorotlenek miedzi(II) pełni rolę utleniacza, a glukoza - reduktora. W wyniku redukcji powstaje tlenek miedzi(I), a w reakcji utleniania - kwas organiczny (kwas glukonowy) i woda (H2O).
Próba Tollensa W wyniku reakcji azotanu(V) srebra(I) z wodorotlenkiem sodu i roztworem amoniaku powstaje amoniakalny roztwór tlenku srebra(I). Pod wpływem ogrzewania z glukozą tlenek ten redukuje się do metalicznego srebra, które w postaci lustra osadza się na ściankach probówki. Jej pozytywny wynik potwierdza redukujące właściwości cukru. Ag2O + C6H12O6 → 2Ag + C6H12O7
Fruktoza Fruktoza , czyli cukier owocowy – monosacharyd występujący w owocach i miodzie. Fruktoza podobnie jak glukoza należy do cukrów prostych. Ma taki sam wzór jak glukoza C6H12O6 . Jest izomerem glukozy. Fruktoza stanowi łatwo przyswajalny składnik pożywienia. Stosuje się ją jako środek słodzący dla ludzi chorych na cukrzycę. Fruktoza jest najsłodsza z cukrów. Wchodzi w skład dwucukru sacharozy (glukoza + fruktoza).
Właściwości fruktozy Fruktoza w temperaturze pokojowej jest białą substancją krystaliczną. Temperatura topnienia: około 100°C. Fruktoza posiada słodki smak (nieco słodszy od sacharozy) i dobrze rozpuszcza się w wodzie. W wyniku fermentacji ulega przemianie do etanolu.
Zastosowanie fruktozy jako substytut cukru dla diabetyków wspomagająca w chorobach serca, profilaktycznie – ma działanie przeciwnowotworowe jako substrat w przemyśle farmaceutycznym w przemyśle spożywczym
Dwucukry Sacharoza - składa się z glukozy i fruktozy. Występuje w dużej ilości w trzcinie cukrowej i burakach cukrowych. Laktoza - składa się z glukozy i galaktozy. Występuje w mleku i produktach mlecznych. Maltoza - składa się z z dwóch cząsteczek glukozy. Występuje w piwie i produktach piekarniczych.
Sacharoza Jest cukrem złożonym, o wzorze sumarycznym C12H22O11, należy do dwucukrów, jej cząsteczka zbudowana jest z fragmentów dwóch cukrów prostych: glukozy i fruktozy.
Właściwości fizyczne sacharozy W temperaturze pokojowej sacharoza jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym. Jest nietoksyczna, ma słodki smak i bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Temperatura topnienia: 184 °C. Należy do cukrów nieredukujących, o czym świadczy negatywny wynik próby Trommera. W kwaśnych warunkach hydrolizuje do fruktozy i glukozy wg schematu:
Otrzymywanie sacharozy Na skalę przemysłową otrzymuje się ją z dwóch roślin. W klimacie umiarkowanym - jest to burak cukrowy, zaś w klimacie tropikalnym - trzcina cukrowa. Na małą skalę otrzymuje się ją także z syropu klonu cukrowego. Cukier nazywa się czasem ze względu na nazwę surowca cukrem buraczanym, cukrem trzcinowym lub cukrem klonowym.
Zastosowanie sacharozy Jest stosowana jako najpopularniejszy środek słodzący. W odniesieniu do niej określa się słodkość innych związków. Jest doskonałym konserwantem dla mleka i dżemów, ponieważ obniża aktywność wodną w tych produktach, przez co hamuje wzrost pleśni.
Cukier buraczany Cukier buraczany, jako gotowy produkt, jest w Polsce nazywany cukrem spożywczym Cukier ten otrzymywany jest z buraków cukrowych zwany SACHAROZĄ
Proces produkcyjny cukru z buraków Technologia produkcji cukru z buraków cukrowych w cukrowniach składa się z kolejnych procesów: pokrojone korzenie (tzw. krajanka) ługuje się wodą w temperaturze 75-85 °C otrzymany w ten sposób sok zawiera ok. 15% cukru w celu oczyszczenia poddaje się go najpierw procesowi nawapniania, a następnie saturacji po odfiltrowaniu wytrąconych zanieczyszczeń sok zagęszcza się w wyparkach, aż do wykrystalizowania surowego cukru następnie poddaje się go rafinacji polegającej na rozpuszczeniu go w wodzie, odbarwieniu za pomocą węgla aktywnego, powtórnym odparowaniu, odwirowaniu i suszeniu zgodnie z polską normą - cukier biały zawiera nie mniej niż 99,8% sacharozy, a cukier rafinowany - powyżej 99,85%.
Schemat produkcji cukru
Laktoza Podstawowy węglowodan przyjmowany przez niemowlęta i całkowicie pokrywający ich zapotrzebowanie na węglowodany. Potocznie zwany cukrem mlekowym. W przewodzie pokarmowym pod wpływem enzymu laktozy ulega rozpadowi do glukozy i galaktozy, które zostają wchłonięte do krwi. Wykazuje właściwości redukujące w odróżnieniu od sacharozy.
Właściwości chemiczne laktozy Chemicznie jest to bezbarwna substancja stała o temperaturze topnienia 225°C, rozpuszczalna w wodzie, słabo rozpuszczalna w alkoholu i nierozpuszczalna w eterze. W jelicie cienkim ssaków enzym laktaza rozkłada laktozę na cukry proste, które ulegają wchłanianiu (absorpcji jelitowej). Występuje u niemowląt w okresie karmienia piersią, później stopniowo zanika.
Otrzymywanie i zastosowanie laktozy Laktozę otrzymuje się z serwatki podczas produkcji sera. Stosowana jest w przemyśle farmaceutycznym jako wypełniacz, w lecznictwie, przemyśle spożywczym i w pirotechnice. Jest najczęściej używanym środkiem rozcieńczającym w recepturze aptecznej. Służy do sporządzania rozcierek, w celu uzyskania określonego stężenia substancji czynnej lub jako zabezpieczenie proszków silnie wilgotniejących.
Maltoza Maltoza, cukier słodowy – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodanów. Jest to dwucukier zbudowany z dwóch cząsteczek glukozy, połączonych wiązaniem α-1,4 glikozydowym. Fermentuje. Otrzymywany przez hydrolizę skrobi, stosowany jako środek słodzący, do pożywek bakteriologicznych, stabilizator wielosiarczków. Występuje w słodzie i pośrednich produktach przemysłu fermentacyjnego.
Wielocukry Skrobia – składa się wyłącznie z merów glukozy. Szczególnie bogate w skrobię są ziarna zbóż i bulwy ziemniaka. Celuloza - nierozgałęziony biopolimer, polisacharyd, o cząsteczkach złożonych z kilkunastu do kilkuset tysięcy jednostek glukozy połączonych wiązaniami glikozydowymi. Występowanie: pnie drzew, źdźbła traw, korzenie, liście. Glikogen - wielocukier, którego cząsteczki zbudowane są z połączonych reszt glukozy. Występuje w bakteriach, grzybach i w ziarnach niektórych gatunków kukurydzy.
Skrobia Wielocukier powstały w wyniku połączenia od kilkuset do kilku tysięcy cząsteczek glukozy. Tworzą ją dwa polisacharydy: amyloza (ok. 20% skrobi) i amylopektyna , która jest głównym składnikiem skrobi. Substancja zapasowa większości roślin, występuje głównie w nasionach i bulwach. Najwięcej skrobi zawierają ziarna zbóż.
Właściwości skrobi Skrobia jest białą substancją stałą, bez zapachu i bez smaku. Nie rozpuszcza się w zimnej wodzie, natomiast w gorącej wodzie pęcznieje tworząc tzw. Kleik skrobiowy. Skrobia nie wykazuje właściwości redukujących charakterystycznych dla glukozy. Długie ogrzewanie skrobi w obecności wody i kwasów lub enzymów prowadzi do jej hydrolizy, której końcowym etapem jest glukoza.
Reakcja charakterystyczna skrobi Próba jodoskrobiowa Pod wpływem jodyny (roztwór jodu w alkoholu) skrobia przyjmuje zabarwienie ciemnogranatowe wówczas można wykryć jej obecność.
Celuloza Wielocukier o wzorze (C6H10O5)n. Ma włóknistą budowę i jest to najważniejszy składnik budulcowy roślin. Zwana również błonnikiem. Odporna jest na działanie wysokiej temperatury, różnych związków chemicznych, nie rozpuszcza się ani w zimnej ani w ciepłej wodzie, również nie ulega rozpuszczeniu w rozpuszczalnikach organicznych. Nieprzyswajalna przez organizm człowieka, ponieważ nie ulega hydrolizie w przewodzie pokarmowym. Jest natomiast rozkładana do glukozy przy udziale flory bakteryjnej w przewodzie pokarmowym zwierząt trawożernych, u których pokrywa zapotrzebowanie na węglowodany.
Zalety celulozy Celuloza ułatwia właściwe funkcjonowanie przewodu pokarmowego wspomaga pracę jelit (poprawia ich perystaltykę) ułatwia przesuwanie treści pokarmowej, obniża poziom cholesterolu LDL zapobiega powstawaniu żylaków (w tym hemoroidów) pomaga w zwalczaniu otyłości
Występowanie celulozy pnie drzew źdźbła traw łodygi krzewów korzenie, liście inne części roślin niemal czystą celulozę zawiera len, bawełna, konopie
Glikogen Glikogen to wielocukier, który występuje w organizmach zwierzęcych jako materiał zapasowy. Jego cząsteczki zbudowane są z połączonych reszt glukozy. W stanie czystym glikogen ma postać bezbarwnego proszku, który pęcznieje w wodzie. Cząsteczki glikogenu posiadają silnie rozgałęzioną strukturę, składającą się z krótkich łańcuchów, liczących 12-18 reszt glukozowych.
Bibliografia Adam Bielański. „Podstawy chemii organicznej”, Część 1. Wydanie trzecie uzupełnione. Wydawnictwo Naukowe PWN. Warszawa 1998. J.D. Lee. „Zwięzła chemia organiczna”. Wydanie czwarte poprawione. Wydawnictwo Naukowe PWN. Warszawa 1997. F. Albert Cotton, Geoffrey Wilkinson, Paul L. Gaus. „Chemia organiczna”. Wydawnictwo Naukowa PWN. Warszawa 2002. Stanisława Hejwowska, Ryszard Marcinkowski, Justyna Staluszka. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącgo: „Chemia organiczna”, część 2 zakres rozszerzony. Wydanie drugie zmienione. Wydawnictwo OPERON. Gdynia 2005. http://www.edukator.pl/portal-edukacyjny/cukry-proste-i-dwucukry/828.html http://www.zgapa.pl/zgapedia/W%C4%99glowodan.html
Dziękujemy za uwagę