Arthur Rudolf Hantzsch ( )

Prezentacja na temat: "Arthur Rudolf Hantzsch ( )"— Zapis prezentacji:

1 Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935)
Reakcja Hantzsch Arthur Rudolf Hantzsch ( ) niemiecki chemik (Technical High School in Zürich, University of Würzburg University of Leipzig) zsynteaował: pirydynę, kumaron, triazol opracował nomenklaturę zw. heterocyklicznych Hantzsch A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1882, 215, 1

2 Reakcja Hantzsch – mechanizm reakcji

3 Reakcja Hantzsch – synteza

4 Reakcja Hantzscha – wykorzystanie
Blokery kanałów wapniowych – terapia przeciwpadaczkowa antymigrenowa nadciśnienie tętnicze inne ….

5 Reakcja Hantzscha – modyfikacje
niesymetryczne 1,4-dihydropirydyny Ohberg L., Westman J. Synlett 2004, 827 Bossert F., Meyer H.,Wehinger E. Angew. Chem. 1981, 93, 755

6 Reakcja Hantzscha – modyfikacje
Dondoni A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2311

7 podwójna indukcja asymetryczna
Reakcja Hantzscha – r. asymetryczna sugerowany mechanizm podwójna indukcja asymetryczna Ducatti D. R. B., Massi A., Noseda M. D., Duarte M. E. R., Dondoni. A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1980

8 Reakcja Hantzscha – synteza piroli, mechanizm
a-halogenoketony lub aldehydy b- ketoestry Aminy I-rz. Lub amoniak

9 Reakcja Hantzscha – synteza piroli, przykłady
Roomi M. W., Ma cDonad S.F. Can. J. Chem. 1970, 48, 1689 Meyer H. Liebigs Ann. Chem. 1981, 1534

10 Reakcja Hantzscha – synteza (A) tetrazoli i (B) tiazoli
Mihina J. S., Herbst R. M. J. Org. Chem. 1950, 15, 1082 (B) Aguilar E., Meyers A. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2473 Xia Z. P., Smith C.D. J. Org. Chem. 2001, 66, 3459

11 Reakcja Hantzscha – synteza enancjoselektywna
chiralny katalizator Jiang, J.; Yu, J.; Sun, X.-X.; Rao, Q.-Q.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008,47, 2458