Reakcje związków organicznych – węglowodory

Prezentacja na temat: "Reakcje związków organicznych – węglowodory"— Zapis prezentacji:

1 Reakcje związków organicznych – węglowodory
Reakcje alkanów Reakcje alkenów Reakcje alkinów Reakcje arenów

2 Rekcje węglowodorów: alkany CnH2n+2
Typ reakcji Zapis reakcji Mechanizm reakcji Fluorowcowanie (halogenowanie) światło/temp. CnH2n+2 + X2  CnH2n+1-X + HX Reaktywność X: F > Cl > Br > I Reaktywność H: 3o > 2o > 1o Substytucja rodnikowa Spalanie (utlenianie) Spalanie całkowite: CnH2n+2 + ½(3n+1)O2  nCO2 +(n+1)H2O Półspalanie: CnH2n+2 + ½(2n+1)O2  nCO + (n+1)H2O Spalanie niecałkowite: CnH2n+2 + ½(n+1)O2  nC + (n+1)H2O Kraking (piroliza) T/kat. alkan1  alkan2 + alken alkan2 ma mniejszą liczbę at. C niż alkan1 Cykloalkany – właściwości chemiczne zbliżone do właściwości alkanów

3 Rekcje węglowodorów: alkeny CnH2n
Typ reakcji Zapis reakcji Mechanizm reakcji Fluorowcowanie (halogenowanie) CnH2n + X2  CnH2nX2 | | | | C = C - + X2  - C – C – | | X X Addycja elektrofilowa Addycja fluorowcowodoru (halogenowodoru) CnH2n + HX  CnH2n+1X | | | | C = C - + HX  - C – C – | | H X Addycja wodoru (hydrogenacja, uwodorowanie) Pt, Pd, Ni CnH2n + H2  CnH2n+2 | | | | C = C - + H2  - C – C – H H

4 Rekcje węglowodorów: alkeny CnH2n cd
Typ reakcji Zapis reakcji Mechanizm reakcji Addycja wody (hydratacja) H+ CnH2n + H2O  CnH2n+1OH | | | | C = C - + H2O  - C – C – | | H OH Addycja elektrofilowa Katalityczne utlenienie | | H2O /KMnO | | C = C  C – C – | | OH OH Polimeryzacja | | kat/T/p | | n – C = C -  ( - C – C – )n Addycja rodnikowa Cykloalkeny CnH2n-2 ; właściwości zbliżone do alkenów

5 Rekcje węglowodorów: alkiny CnH2n-2
Typ reakcji Zapis reakcji Mechanizm reakcji Fluorowcowanie (halogenowanie) CnH2n-2 + X2  CnH2n-2X2 + X2  CnH2n-2X4 X X | | -C ≡ C - + X2  - C = C - + X2  - C – C - | | | | X X X X Addycja elektrofilowa Addycja fluorowcowodoru (halogenowodoru) CnH2n-2 + HX  CnH2n-1X + HX  CnH2nX2 H X -C ≡ C - + HX  - C = C - + HX  - C – C - | | | | H X H X

6 Rekcje węglowodorów: alkiny CnH2n-2 cd
Typ reakcji Zapis reakcji Mechanizm reakcji Addycja wodoru (hydrogenacja, uwodorowanie) Pt, Pd, Ni CnH2n-2 + H2  CnH2n + H2  CnH2n+2 H H | | -C ≡ C - + H2  - C = C - + H2  - C – C - | | | | H H H H Addycja elektrofilowa Addycja wody (hydratacja) H Hg2+/H2SO | -C ≡ C - + H2O  - C = C - + H2  - C – C - | | | || H OH H O Cykloalkiny CnH2n-4: Właściwości chemiczne zbliżone do alkinów

7 Rekcje węglowodorów: areny ArH
Typ reakcji Zapis reakcji Mechanizm reakcji Fluorowcowanie (halogenowanie) FeX3 ArH + X2  ArX + HX Substytucja elektrofilowa Nitrowanie H2SO4 ArH + HO-NO2  Ar – NO2 + H2O Sulfonowanie ArH + HO – SO3H  Ar – SO3H + H2O Alkilowanie AlX3 ArH + R - X  Ar – R + HX Acylowanie O O // AlX // ArH + R – C  Ar – C HX \ \ X R

8 Rekcje węglowodorów: areny ArH cd
Typ reakcji Zapis reakcji Mechanizm reakcji Addycja wodoru (hydrogenacja, uwodorowanie) p/T/kat. + 3H2  Addycja elektrofilowa Addycja fluorowców (halogenów) Cl Cl uv + 3Cl2  Cl Cl Katalityczne utlenienie O // CH – C O \  O kat (V2O5) / \\